3-(4-bromophenyl)-1,1-diphenylprop-2-yn-1-ol | 94966-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-1,1-diphenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 94966-45-7
• 化学式: C₂₁H₁₅BrO
• 分子量: 363.253
• InChiKey: FLYSMPPMWJEJDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-1,1-diphenylprop-2-yn-1-ol 在 盐酸羟胺 、 水 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以85%的产率得到N-(4-bromophenyl)-3,3-diphenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的炔丙醇与盐酸羟胺的串联反应，得到α，β-不饱和酰胺和烯基腈

  摘要：

  我们已经开发出一种高度选择性的方法，可以从容易获得的炔丙醇中合成α，β-不饱和酰胺和烯基腈。在中性条件下，以盐酸羟胺（NH 2 OH·HCl）为氮源，反应平稳进行。这些新策略的发展极大地扩展了羟胺盐酸盐在炔丙醇化学中的应用。此外，仲醇和叔醇都已被高度区域选择性地转化为具有良好官能团相容性的所需产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01633
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-(4-bromophenyl)-1,1-diphenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  SOCl2 催化 3°-炔丙醇的 Meyer-Schuster 重排：由 α,β-不饱和羰基化合物和芳基肼合成带有四元中心的密集芳烃取代的吡唑啉

  摘要：

  据报道，在 SOCl 2催化下，3°-炔丙醇通过 Meyer-Schuster 重排生成相应的 α,β-不饱和羰基化合物。端炔醇和内炔醇有效地参与了反应。此外，我们还证明了共轭羰基化合物通过与盐酸芳基肼反应获得带有季中心的密集芳烃取代的吡唑啉的合成效用。进行同位素标记研究是为了深入了解反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01387

文献信息

• <scp>Transition‐Metal‐Free</scp> Catalyzed Dehydrative Coupling of Quinoline and Isoquinoline <scp> <i>N</i> ‐Oxides </scp> with Propargylic Alcohols
  作者：Zhao‐Nan Cai、Xiang‐Xuan Feng、Yuecheng Zhang、Cong‐Cong Lu、Ya‐Ping Han、Jiquan Zhao

  DOI：10.1002/cjoc.202100687

  日期：2022.1

  short reaction time, operational simplicity, and highly efficient reaction system. This protocol, which produces water as the only byproduct, provides efficient and atom-economical access to a class of fascinating quinoline and isoquinoline products in satisfactory yields. The method is effective on the gram scale, thus highlighting the inherent practicality of this methodology.

  介绍了一种新的、绿色的、无过渡金属的方案，用于在Na 2 S 2 O 8存在下，从容易获得且对环境无害的喹啉和异喹啉N-氧化物与炔丙醇开始，用于轻松修饰喹啉和异喹啉衍生物或 K 2 S 2 O 8在 100°C。一锅转化具有官能团相容性好、反应时间短、操作简单、反应体系高效等优点。该协议产生水作为唯一的副产品，提供了以令人满意的收率获得一类引人入胜的喹啉和异喹啉产品的高效和原子经济的途径。该方法在克尺度上是有效的，从而突出了该方法的内在实用性。
• Lewis Acid Catalyzed Dehydrogenative Coupling of Tertiary Propargylic Alcohols with Quinoline <i>N</i>-Oxides
  作者：Ya-Ping Han、Xue-Song Li、Xin-Yu Zhu、Ming Li、Li Zhou、Xian-Rong Song、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02882

  日期：2017.2.3

  An unprecedented Lewis acid catalyzed, high-efficiency synthesis of valuable 2-(quinolin-2-yl)prop-2-en-1-ones via dehydrogenative coupling of propargylic alkynols with quinoline N-oxides is described. This protocol, which tolerates a broad range of functional groups, provides a straightforward pathway to the products 2-(quinolin-2-yl)prop-2-en-1-one scaffolds in satisfactory yields. The conversion

  描述了一种空前的路易斯酸催化的高效炔丙基炔醇与喹啉N-氧化物的脱氢偶联，合成有价值的2-（喹啉-2-基）丙-2-烯-1-酮。该方案可耐受多种官能团，以令人满意的产率为产物2-（喹啉-2-基）丙-2-烯-1-酮骨架提供了直接途径。转换可以有效地放大到克级，这突显了该方法的潜在应用。
• Synthesis of 1,6-Dihydropyridine-3-carbonitrile Derivatives <i>via</i> Lewis Acid-Catalyzed Annulation of Propargylic Alcohols with (<i>E</i>)-3-Amino-3-phenylacrylonitriles
  作者：Li-Juan Du、Yuecheng Zhang、Hong-Yu Zhang、Guohui Yin、Xiao-Yan Wang、Jiquan Zhao、Ya-Ping Han

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01171

  日期：2020.8.7

  acid-catalyzed, highly efficient, practical, and atom-economical protocol for the synthesis of functionalized 1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile derivatives in the presence of Bi(OTf)3 (10 mol %) in tetrahydrofuran (2.0 mL) at 80 °C for 8 h in air is described, starting from readily accessed propargylic alcohols and (E)-3-amino-3-phenylacrylonitriles. This cycloaddition protocol, which is scalable and

  一种新颖的路易斯酸催化，高效，实用且原子经济的方案，用于在四氢呋喃（2.0）中存在Bi（OTf）3（10 mol％）的情况下合成官能化的1,2-二氢吡啶-3-腈衍生物描述了在80°C下于空气中8小时的操作，从容易获得的炔丙醇和（E）-3-氨基-3-苯基丙烯腈开始。这种环加成方案可扩展并在温和条件下进行，适用于有价值的1,2-二氢吡啶-3-腈的克级构建。此外，广泛的炔丙醇和（E）-3-氨基-3-苯基丙烯腈证明了良好的官能团相容性和该策略的广泛范围，产率为34％至96％。
• Zn(OTf)₂-Catalyzed Formal [3 + 3] Cascade Annulation of Propargylic Alcohols with 2-Aminochromones: Accessing the Chromeno[2,3-<i>b</i>]pyridines
  作者：Pei Tong、Zhou Sun、Shutao Wang、Yuan Zhang、Ying Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02120

  日期：2019.11.1

  A Zn(OTf)2-catalyzed formal [3 + 3] cascade annulation strategy for the synthesis of functionalized chromeno[2,3-b]pyridines has been developed using propargylic alcohols and 2-aminochromones as the substrates. The protocol provides a convenient and atom-economical method of accessing a broad range of chromeno[2,3-b]pyridine derivatives in excellent yields with good functional-group tolerance. The

  使用炔丙醇和2-氨基色酮作为底物，已经开发了用于功能化苯并[2,3-b]吡啶合成的Zn（OTf）2催化的正式[3 + 3]级联环化策略。该协议提供了一种方便且原子经济的方法，以优异的收率和良好的官能团耐受性获得了广泛的chromeno [2,3-b]吡啶衍生物。该方法在克量级上也是有效的，这突出了这种合成转化的内在实用性。
• Tandem Reaction of Propargylic Alcohol, Sulfonamide, and <i>N</i>-Iodosuccinimide: Synthesis of <i>N</i>-(2-Iodoinden-1-yl)arenesulfonamide
  作者：Yuanxun Zhu、Guangwei Yin、Deng Hong、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol103074d

  日期：2011.3.4

  An efficient and straightforward strategy for the synthesis of N-(2-haloinden-1-yl)arenesulfonamides from propargylic alcohols and sulfonamides is described. Allenesulfonamide is postulated to be the key intermediate for this tandem transformation.

  描述了一种由炔丙基醇和磺酰胺合成N-（2-卤代茚基-1-基）芳烃磺酰胺的有效而直接的策略。假定烯丙基磺酰胺是该串联转化的关键中间体。