5-(2-甲基-2-丙基)-1,2,4-恶二唑-3-羧酸 | 748743-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(2-甲基-2-丙基)-1,2,4-恶二唑-3-羧酸
• 英文名称: 5-(tert-butyl)-1,2,4-oxadiazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Tert-butyl-1,2,4-oxadiazole-3-carboxylic acid
• CAS: 748743-73-9
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD11847845
• 分子量: 170.168
• InChiKey: FHJXCPARNFHMSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-甲基-2-丙基)-1,2,4-恶二唑-3-羧酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(tert-butyl)-1,2,4-oxadiazole-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONDENSED BI-HETEROCYCLES AS INHIBITING AGENTS FOR BRUTON'S TYROSINE KINASE
  [FR] BI-HÉTÉROCYCLES CONDENSÉS UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON

  摘要：

  提供的是化合物的化学式(I)：化学式(I)或其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A1、B1、B2、Q1和Q2如本文所定义；以及它们的使用和生产方法。

  公开号：

  WO2021087112A1
• 作为产物：
  描述：

  5-叔丁基-1,2,4-噁二唑-3-羧酸乙酯 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到5-(2-甲基-2-丙基)-1,2,4-恶二唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONDENSED BI-HETEROCYCLES AS INHIBITING AGENTS FOR BRUTON'S TYROSINE KINASE
  [FR] BI-HÉTÉROCYCLES CONDENSÉS UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON

  摘要：

  提供的是化合物的化学式(I)：化学式(I)或其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A1、B1、B2、Q1和Q2如本文所定义；以及它们的使用和生产方法。

  公开号：

  WO2021087112A1

文献信息

• PYRAZOLO[3,4-b]PYRIDINE AND PYRROLO[2,3-b]PYRIDINE INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE
  申请人：Pharmacyclics LLC

  公开号：US20180194762A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  Disclosed are pyrazolo[3,4-b]pyridine and pyrrolo[2,3-b]pyridine inhibitors of Bruton's tyrosine kinase (Btk). Also disclosed are pharmaceutical compositions that include the compounds. Methods of using the Btk inhibitors are described, alone or in combination with other therapeutic agents, for the treatment of autoimmune diseases or conditions, heteroimmune diseases or conditions, cancer, including lymphoma, and inflammatory diseases or conditions.

  公开了吡唑并[3,4-b]吡啶和吡咯并[2,3-b]吡啶作为布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）的抑制剂。还公开了包含这些化合物的药物组合物。描述了使用Btk抑制剂的方法，单独使用或与其他治疗剂联合使用，用于治疗自身免疫性疾病或状况、异体免疫性疾病或状况、癌症（包括淋巴瘤）和炎症性疾病或状况。
• [EN] BENZOAZEPINE ANALOGS AS INHIBITING AGENTS FOR BRUTON'S TYROSINE KINASE<br/>[FR] ANALOGUES DE BENZOAZÉPINE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：BIOGEN MA INC

  公开号：WO2018191577A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  Provided are compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods for their production and compounds of formula (I) for use in treating a disease responsive to the inhibition of Bruton's tyrosine.

  提供了式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，以及它们的制备方法和用于治疗对布鲁顿酪氨酸抑制敏感的疾病的式（I）的化合物。
• Discovery and Preclinical Characterization of BIIB091, a Reversible, Selective BTK Inhibitor for the Treatment of Multiple Sclerosis
  作者：Brian T. Hopkins、Eris Bame、Bekim Bajrami、Cheryl Black、Tonika Bohnert、Carrie Boiselle、Doug Burdette、Jeremy C. Burns、Luisette Delva、Douglas Donaldson、Richard Grater、Chungang Gu、Marc Hoemberger、Josh Johnson、Sudarshan Kapadnis、Kris King、Mukesh Lulla、Bin Ma、Isaac Marx、Tom Magee、Robert Meissner、Claire M. Metrick、Michael Mingueneau、Paramasivam Murugan、Kevin L. Otipoby、Evelyne Polack、Urjana Poreci、Robin Prince、Allie M. Roach、Chris Rowbottom、Joseph C. Santoro、Patricia Schroeder、Hao Tang、Eric Tien、Fengmei Zhang、Joseph Lyssikatos

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00926

  日期：2022.1.27

  competitive, reversible inhibitor that binds the BTK protein in a DFG-in confirmation designed to sequester Tyr-551, an important phosphorylation site on BTK, into an inactive conformation with excellent affinity. Preclinical studies demonstrated BIB091 to be a high potency molecule with good drug-like properties and a safety/tolerability profile suitable for clinical development as a highly selective, reversible

  多发性硬化症是一种中枢神经系统 (CNS) 的慢性自身免疫性神经退行性疾病，其特征是炎症、脱髓鞘和轴突损伤，导致永久性残疾。在多发性硬化症的早期阶段，炎症是疾病进展的主要驱动因素。开发具有卓越安全性的高效疗法以预防导致残疾的炎症过程的需求仍然未得到满足。在此，我们描述了 BIIB091 的发现，BIIB091 是一种结构独特的正位 ATP 竞争性可逆抑制剂，在 DFG-in 确认中与 BTK 蛋白结合，旨在将 BTK 上的重要磷酸化位点 Tyr-551 隔离成具有优异亲和力的非活性构象。 。临床前研究表明，BIB091 是一种高效分子，具有良好的类药特性和安全性/耐受性，适合临床开发作为治疗多发性硬化症等自身免疫性疾病的高选择性、可逆性 BTKi。
• HETEROARYL COMPOUNDS AS BTK INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20160096834A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention relates to imidazo pyridine compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as BTK inhibitors.

  本发明涉及咪唑吡啶化合物及其药学上可接受的组合物，用作BTK抑制剂。
• KINASE INHIBITORS
  申请人：Respivert Limited

  公开号：US20170291917A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  There are provided compounds of formula I, wherein T, A, Q, Z, G, R 4 , R 5a , R 5b and n have meanings given in the description, which compounds have antiinflammatory activity (e.g. through inhibition of one or more of members of: the family of p38 mitogen-activated protein kinase enzymes; Syk kinase; and members of the Src family of tyrosine kinases) and have use in therapy, including in pharmaceutical combinations, especially in the treatment of inflammatory diseases, including inflammatory diseases of the lung, eye and intestines.

  提供了化合物I的公式，其中T、A、Q、Z、G、R4、R5a、R5b和n的含义如描述中所示，这些化合物具有抗炎活性（例如，通过抑制p38丝裂原活化蛋白激酶酶家族中的一个或多个成员；Syk激酶；以及酪氨酸激酶Src家族的成员之一）并且在治疗中有用，包括在药物组合中，特别是用于治疗炎症性疾病，包括肺部、眼睛和肠道的炎症性疾病。