1-(furan-2-yl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 18234-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 18234-58-7
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: CTPZVSOXBBLRFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 碘 作用下， 反应 2.4h， 以62%的产率得到2-(furan-2-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  由水杨醛和苯乙酮衍生物合成黄酮的新途径

  摘要：

  据报道，医学上重要的黄酮类化合物的合成方便，简便。由苯乙酮和水杨醛之间的缩合反应生成的2-羟基查耳酮在催化性碘的存在下，在加热条件下进行氧化环化反应，在无溶剂条件下生成多种黄酮。已经以良好的产率和优异的产率合成了11种化合物，并描述了它们的形成机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.108
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 水杨醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以53.3%的产率得到1-(furan-2-yl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Thieny/Furanyl-hydroxyphenylpropenones as Inhibitors of LPS-induced ROS and NO Production in RAW 264.7 Macrophages, and Their Structure-Activity Relationship Study

  摘要：

  系统设计并合成了十二种噻吩/呋喃羟基苯丙烯酮，并评估其对LPS诱导的RAW 264.7巨噬细胞中ROS和NO产生的抑制作用。化合物11在抑制LPS诱导的RAW 264.7巨噬细胞中ROS和NO产生方面表现出最显著的抑制活性。结构-活性关系研究表明，para-羟基苯基部分在抑制LPS诱导的ROS和NO产生方面起着重要作用，而分子中的3-噻吩部分也同样关键。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.8.2481

文献信息

• Palladium-catalyzed diastereoselective synthesis of 2,2,3-trisubstituted dihydrobenzofurans via intramolecular trapping of O-ylides with activated alkenes
  作者：Palagulla Maheswar Reddy、Kuppan Ramachandran、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.02.032

  日期：2021.4

  An efficient palladium catalyzed diastereoselective synthesis of 2,2,3-trisubstituted dihydrobenzofurans has been accomplished in good yield as a single diastereomer. The transformation involves in-situ generation of oxonium ylide from 2-hydroxyphenyl substituted enone and diazo compound followed by intramolecular trapping via Michael addition. Successful integration of the developed method with intramolecular

  作为单一的非对映异构体，已经以高收率完成了钯的高效催化的2,2,3-三取代的二氢苯并呋喃的非对映选择性合成。该转化涉及从2-羟基苯基取代的烯酮和重氮化合物原位产生叶立德氧化by，然后通过迈克尔加成进行分子内捕集。成功地将开发的方法与分子内醇醛缩合相结合，以高收率得到了有效的二苯并呋喃衍生物。
• Stereoselective Synthesis of 2,8-Dioxabicyclo[3.3.1]nonane Derivatives via a Sequential Michael Addition/Bicyclization Reaction
  作者：Guodong Yin、Tianbing Ren、Yin Rao、Yifan Zhou、Zhexian Li、Wenming Shu、Anxin Wu

  DOI：10.1021/jo400081q

  日期：2013.4.5

  A highly efficient and stereoselective synthesis of coumarin-, 1,3-cyclohexanedione-, and 1,4-naphthoquinone-fused 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonanes is described. This was achieved via a sequential Michael addition/bicyclization reaction from easily accessible 3-(2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one derivatives. Three chemical bonds (one C–C bond and two C–O bonds), two six-membered cycles, and two

  描述了香豆素-，1,3-环己二酮-和1,4-萘醌稠合的2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷的高效和立体选择性合成。这是通过从容易获得的3-（2-羟苯基）-1-苯基丙-2-烯-1-酮衍生物通过顺序迈克尔加成/二环化反应实现的。一锅操作中形成了三个化学键（一个C–C键和两个C–O键），两个六元循环和两个立体中心。
• Asymmetric Synthesis of 3,4-Dihydrocoumarins Bearing an α,α-Disubstituted Amino Acid Moiety
  作者：Joanna Hejmanowska、Anna Albrecht、Jakub Pięta、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1002/adsc.201500598

  日期：2015.12.14

  An organocatalytic approach for the stereoselective synthesis of 3,4-dihydrocoumarins with an α,α-disubstituted amino acid moiety incorporated is presented. The developed methodology is based on the cascade reaction between α-substituted azlactones and 2-hydroxychalcones. It is initiated by a chiral Brønsted base-catalyzed enantio- and diastereoselective Michael reaction followed by the azlactone ring

  提出了一种有机催化方法，用于立体选择性合成3，4-二氢香豆素，其中掺入了α，α-二取代的氨基酸部分。所开发的方法基于α-取代的内酯与2-羟基查耳酮之间的级联反应。它是由手性布朗斯台德碱催化的对映异构和非对映选择性Michael反应引发的，然后由内酯环开环构建3,4-二氢香豆素骨架。形成具有两个相邻的立体异构中心的产物，其中一个是四元的，具有高对映选择性和极好的非对映选择性。此外，新的级联反应性的完全区域选择性值得关注。
• ZrCl₄-Catalysed Synthesis of New 4-(2-hydroxyphenyl)Pyrazolo[3,4-b]Pyridine Derivatives
  作者：Meilin Liu、Guodong Yin

  DOI：10.3184/174751915x14296297811712

  日期：2015.5

  In the presence of a catalytic amount of zirconium(IV) chloride, an efficient synthesis of new 4-(2-hydroxyphenyl)pyrazolo[3,4-b]pyridines has been developed by the reaction 2-hydroxychalcones with 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-amine in refluxing ethanol. All these novel compounds have been characterised by 1H NMR, 13C NMR, HRMS, IR spectra and X-ray crystallographic analysis.

  在催化量的氯化锆 (IV) 存在下，通过 2-羟基查尔酮与 3-甲基-1 的反应，开发了新型 4-(2-羟基苯基) 吡唑并 [3,4-b] 吡啶的有效合成-苯基-1H-吡唑-5-胺在回流的乙醇中。所有这些新化合物均已通过 1H NMR、13C NMR、HRMS、IR 光谱和 X 射线晶体学分析进行表征。
• Diastereoselective construction of 4-indole substituted chromans bearing a ketal motif through a three-component Friedel–Crafts alkylation/ketalization sequence
  作者：Jiao-Mei Guo、Wen-Bo Wang、Jia Guo、Yan-Shuo Zhu、Xu-Guan Bai、Shao-Jing Jin、Qi-Lin Wang、Zhan-Wei Bu

  DOI：10.1039/c8ra02481b

  日期：——

  TfOH-catalyzed three-component Friedel–Crafts alkylation/ketalization sequence of indoles, alcohols and ortho-hydroxychalcones was developed to afford a wide range of 4-indole substituted chromans bearing a ketal motif in 77–99% yields. Notably, only a simple filtration was needed to purify them. By altering methanol to CHCl3, 2,4-bisindole substituted chroman with the same indole substituent at the

  开发了第一个 TfOH 催化的吲哚、醇和邻羟基查耳酮的三组分 Friedel-Crafts 烷基化/缩酮序列，以 77-99% 的产率提供范围广泛的带有缩酮基序的 4-吲哚取代色满。值得注意的是，只需要一个简单的过滤来净化它们。通过将甲醇变为 CHCl 3，得到在 C2 和 C4 位置具有相同吲哚取代基的 2,4-双吲哚取代色满。此外，用另一个吲哚分子处理4-吲哚单取代色满可以得到具有不同吲哚取代基的2,4-双吲哚取代色满。