(E)-1-(furan-2-yl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one | 42811-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(furan-2-yl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2-furyl)-3-(2-thienyl)-2-propen-1-one；1-[2]furyl-3t-[2]thienyl-propenone；1-[2]Furyl-3t-[2]thienyl-propenon；1-(2-Furyl)-3-(2-thienyl)-2-propen-1-one；(E)-1-(furan-2-yl)-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 42811-87-0
• 化学式: C₁₁H₈O₂S
• 分子量: 204.249
• InChiKey: HIBLXINPOYYHFI-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(furan-2-yl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到1-(Furan-2-yl)-3-thiophen-2-ylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  氧气下α，β-不饱和酮与LiAlH 4的反应：1,3-二醇的合成

  摘要：

  在干燥的氧气气氛下，α，β-不饱和酮与LiAlH 4在THF中的反应获得了1,3-二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01270-8
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 2-乙酰基呋喃 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-1-(furan-2-yl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三取代吡啶衍生物的合成，对拓扑异构酶的抑制作用与构效关系的研究。

  摘要：

  为了开发新的抗癌药，制备了吡啶部分2,4,6-位上的苯基，2-吡啶基，2-呋喃基，2-噻吩基，2-呋喃乙烯基和2-噻吩乙烯基取代的衍生物，并评估了它们的拓扑异构酶I抑制活性。在这13种制备的化合物中，有4种化合物表现出强的拓扑异构酶I抑制活性。结构-活性关系研究表明，2-噻吩基-4-呋喃基吡啶骨架对拓扑异构酶I的抑制活性很重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.084

文献信息

• 1,4-pentandien-3-ones, XXXII: Reaction of 2-acetylthiophene and 2-acetylfuran with malononitrile and aldehydes, and synthesis and properties of phenylene-bis [(thienyl/furyl)nicotinonitrile] derivative
  作者：Lutz Greiner-Bechert、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.2503240908

  日期：——

  (1b) with aldehydes. The Michael adducts 5/6 are obtained from 3/4 by reaction with malononitrile/LDA in THF at −78°C, or in DMSO with NaH at room temp. Reaction of 3/4 with malononitrile and methylate in methanol yielded the substituted nicotinonitriles 7/8. From terephthalaldehyde, the diketones 9 are prepared, which yield with malononitrile the phenylene‐bis[(thienyl/furyl)nicotinonitrile] derivatives

  (E)-1-杂芳基-2-丙烯-1-3和4是通过2-乙酰噻吩（1a、1c、1d）或2-乙酰呋喃（1b）与醛缩合制备的。迈克尔加合物 5/6 是通过与丙二腈/LDA 在-78°C 的 THF 中或在室温下与 NaH 的 DMSO 中与丙二腈/LDA 反应而获得的。3/4 与丙二腈和甲醇在甲醇中的反应产生取代的烟腈 7/8。从对苯二醛制备二酮9，其在相似条件下用丙二腈生成亚苯基-双[(噻吩基/呋喃基)烟腈]衍生物10。讨论了结构和光谱数据。
• Synthesis of Unsymmetrical Polysubstituted Pyridines from β-Sulfonylvinylamines via 1-Aza-Allyl Anion Intermediates
  作者：Mark Lautens、Chan Lau、Gavin Tsui

  DOI：10.1055/s-0031-1289578

  日期：2011.12

  A modular synthesis of highly functionalized unsymmetrical pyridines has been developed from reacting β-sulfonylvinylamines with α,β-unsaturated systems in the presence of base via the formation of 1-aza-allyl anion intermediates. β-sulfonylvinylamines - 2,4,6-triarylpyridines - 1-aza-allyl anions - α,β-unsaturated ketones - cascade reactions

  通过在碱的存在下通过形成1-氮杂-烯丙基阴离子中间体，使β-磺酰基乙烯基胺与α，β-不饱和体系反应，已经开发了高度官能化的不对称吡啶的模块合成。 β-磺酰基乙烯基胺-2,4,6-三芳基吡啶-1-氮杂烯丙基阴离子-α，β-不饱和酮-级联反应
• Reactions of Heteroaryl Substituted Propenones
  作者：Lutz Greiner-Bechert、Thomas Sprang、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1007/s00706-004-0265-8

  日期：2005.4

  Heteroaryl substituted cyclopropyl ketones were prepared by reactions with Me 3SO+ I+, and by reaction with Lewis acids they were transformed into substituted dihydrobenzo[ b ]furanone or -thiophenone, or γ-hydroxy ketones. Cycloadditions with thiophene derivatives allowed the synthesis of substituted benzo[ b ]thiophene derivatives, but with poor yields. Structures and stereochemistry were established mainly

  噻吩基和呋喃基丙烯酮与丙二酸酯，氰基乙酸酯和丙二腈反应，生成可环化为杂芳基取代的二氢吡喃，环己醇和哌啶酮的加成产物。杂芳基取代的环丙基酮是通过与 Me 3 SO + I +反应制备的 ，并且通过与 路易斯 酸反应，将 它们转化为取代的二氢苯并[ b ]呋喃酮或-噻吩酮或γ-羟基酮。与噻吩衍生物的环加成可以合成取代的苯并[ b ]噻吩衍生物，但收率很低。主要通过NMR光谱确定结构和立体化学。
• [EN] NOVEL PROPENONE DERIVATIVES CONTAINING AROMATIC RINGS, A MAUFACTURING PROCESS THEREOF AND A COMPOSITION CONTAINING THE SAME USING AS AN ANTIINFLAMMATORY AGENT<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE PROPENONE CONTENANT UN CYCLE AROMATIQUE, LEUR PROCEDE DE PRODUCTION, ET COMPOSITION LES CONTENANT EN TANT QU'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：YEUNGNAM EDUCATIONAL FOUND

  公开号：WO2005121129A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  The present invention is related to novel propenone derivatives containing aromatic ring, a manufacturing process thereof and a composition containing the same using as an anti¬ inflammatory agent. The compound of the present invention show potent anti-inflammatory activity confirmed by various experiments for example, the inhibition test of COX and 5-LOX enzyme activity, the inhibition test of LTC reproduction and NO production, MTT assay test, the inhibition test on the iNOS and COX-2 protein expression and PGE reproduction using RAW 264.7 macrophage etc. Accordingly, present compounds can be useful in treating and preventing various inflammatory.

  本发明涉及含有芳香环的新型丙酮衍生物，其制备方法以及作为抗炎药物的含有该衍生物的组合物。本发明的化合物通过各种实验证实具有强效的抗炎活性，例如，通过COX和5-LOX酶活性的抑制试验、LTC复制和NO产生的抑制试验、MTT分析试验、对iNOS和COX-2蛋白表达以及使用RAW 264.7巨噬细胞的PGE复制的抑制试验等。因此，本发明的化合物可用于治疗和预防各种炎症。
• Integrase Inhibitors 3
  申请人：Rhodes David Ian

  公开号：US20100009973A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention provides a method of treatment or prophylaxis of a viral infection in a subject comprising administering to said subject an effective amount of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative, salt or prodrug thereof. Compounds of formula (I) are also provided.

  本发明提供了一种治疗或预防受试者病毒感染的方法，包括向该受试者施用公式（I）的化合物或其药学上可接受的衍生物、盐或前药的有效量。本发明还提供了公式（I）的化合物。

表征谱图