(E)-3-(3-nitrophenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one | 40217-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-nitrophenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(furan-2-yl)-3-(3-nitrophenyl)-2-propene-1-one；3-(3-nitrophenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one；1-(2-furyl)-3-(3-nitrophenyl)-2-propen-1-one；1-[2]furyl-3t-(3-nitro-phenyl)-propenone；1-[2]Furyl-3t-(3-nitro-phenyl)-propenon；(2E)-1-(furan-2-yl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(furan-2-yl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 40217-31-0；111042-57-0
• 化学式: C₁₃H₉NO₄
• 分子量: 243.219
• InChiKey: NSUYUXFCVIEMIN-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C
• 沸点：
  400.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  1.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-nitrophenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one 、 乙酰乙酸乙酯 在 TEA 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到Ethyl 4-(furan-2-yl)-6-(4-nitrophenyl)-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Furylcyclohexenones. 1. Synthesis and properties of 3- and 5-furyl-6-ethoxycarbonylcyclohexenones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01164783
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 间硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到(E)-3-(3-nitrophenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  五元单杂环的查耳酮衍生物的NMR化学位移研究和芳香度指标的确定

  摘要：

  通过将噻吩，吡咯和呋喃的相应醛与m-和n-醛缩醛缩合制得五元单杂环化合物的一系列查耳酮衍生物（E）-1-芳基-3-杂芳基丙烯-1-酮对位取代的苯乙酮。杂环的乙酰基化合物与m和p取代的苯甲醛的类似缩合产生了另一系列查尔酮衍生物，（E）-1-杂芳基-3-芳基丙-1-酮。在13 c。化学位移值（δ Ç确定查尔酮衍生物的），以查明它们是否与Hammettσ值相关。一个很好的相关性，特别是对β-C为两个系列，被发现为13 c。化学位移值（δ ç与哈米特σ值的查耳酮衍生物的）。绘制了杂环化合物β-C的化学位移值与苯衍生物的化学位移值的关系图。发现所得的斜率接近芳香性指数的值。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11749

文献信息

• Simple, Rapid and Reliable Preparation of [11C]-(+)-a-DTBZ of High Quality for Routine Applications
  作者：Jinming Zhang、Xiaojun Zhang、Yungang Li、Jiahe Tian

  DOI：10.3390/molecules17066697

  日期：——

  [11C]-(+)-a-DTBZ has been used as a marker of dopaminergic terminal densities in human striatum and expressed in islet beta cells in the pancreas. We aimed to establish a fully automated and simple procedure for the synthesis of [11C]-(+)-a-DTBZ for routine applications. [11C]-(+)-a-DTBZ was synthesized from a 9-hydroxy precursor in acetone and potassium hydroxide with [11C]-methyl triflate and was purified by solid phase extraction using a Vac tC-18 cartridge. Radiochemical yields based on [11C]-methyl triflate (corrected for decay) were 82.3% ± 3.6%, with a specific radioactivity of 60 GBq/mmol. Time elapsed was less than 20 min from end of bombardment to release of the product for quality control.

  [11C]-(+)-a-DTBZ已被用作人类纹状体中多巴胺能终端密度的标记物，并在胰腺的胰岛β细胞中表达。我们旨在建立一个完全自动化和简单的程序，以合成[11C]-(+)-a-DTBZ，以便进行常规应用。[11C]-(+)-a-DTBZ是从一种9-羟基前体在丙酮和氢氧化钾的条件下与[11C]-甲基三氟甲磺酸酯合成的，并通过使用Vac tC-18柱的固相提取进行纯化。基于[11C]-甲基三氟甲磺酸酯（已校正衰减）的放射化学产率为82.3% ± 3.6%，具有60 GBq/mmol的比放射活性。从轰击结束到产品释放进行质量控制的时间少于20分钟。
• Inhibitory potential of some chalcones on cathepsins B, H and L
  作者：Shweta Garg、Neera Raghav

  DOI：10.1039/c5ra12856k

  日期：——

  Cathepsins, intracellular proteases, are known to be involved in a number of physiological processes such as degradation of extracellular proteins, prohormone processing, progressions of atherosclerosis etc.

  卡特普辛是细胞内蛋白酶，已知参与多种生理过程，如降解细胞外蛋白、前激素加工、动脉粥样硬化进展等。
• [EN] CHALCONES AS ENHANCER OF ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] CHALCONES EN TANT QU'AMPLIFICATRICES D'AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：COLGATE PALMOLIVE CO

  公开号：WO2011075136A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  Compounds are described that are effective in enhancing the efficacy of antimicrobial agents. Also described are methods of using such compounds and compositions that include such compounds. The composition includes a chalcone compound and, optionally, an antimicrobial agent.

  描述了一种有效增强抗微生物药物功效的化合物。还描述了使用这种化合物的方法和包含这种化合物的组合物。该组合物包括一种查尔酮化合物，可选地，还包括抗微生物药物。
• CHALCONES AS ENHANCER OF ANTIMICROBIAL AGENTS
  申请人：Subramanyam Ravi

  公开号：US20120251464A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Compounds are described that are effective in enhancing the efficacy of antimicrobial agents. Also described are methods of using such compounds and compositions that include such compounds. The composition includes a chalcone compound and, optionally, an antimicrobial agent.

  本文描述了一些能够增强抗微生物药物疗效的化合物。同时还描述了使用这些化合物的方法和包含这些化合物的组合物。该组合物包括查尔酮化合物和可选的抗微生物药物。
• N-Containing heterocyclic compounds, processes for the preparation thereof and composition comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0387070A2

  公开（公告）日：1990-09-12

  Compounds of the formula: wherein R¹ is aryl optionally substituted with substituent(s) selected from the group consisting of nitro, cyano, halogen, halo(lower)alkyl, lower alkoxy, lower alkylsulfonyl, lower alkylsulfonylamino, amino, lower alkanoyl, sulfamoyl and lower alkylsulfamoyl; or a heterocyclic group optionally substituted with substituent(s) selected from the group consisting of nitro, cyano, lower alkanoyl and hydroxy(lower)alkyl; R² is cyano; lower alkanoyl; carboxy; esterified carboxy; hydroxy(lower)alkyl; carbamoyl substituted with heterocyclic(lower)alkyl; amino optionally substituted with substituent(s) selected from the group consisting of heterocyclic(lower)alkanoyl and halo(lower)alkanoyl; or N-containing heterocycliccarbonyl optionally substituted with lower alkyl; R³ is lower alkyl; and R⁴ is aryl optionally substituted with substituent(s) selected from the group consisting of nitro, hydroxy and halogen; carboxy; esterified carboxy; a heterocyclic group; lower alkyl; or carbamoyl substituted with heterocyclic(lower)alkyl; provided that R⁴ is aryl substituted with substituent(s) selected from the group consisting of nitro and hydroxy ; carboxy; esterified carboxy; a heterocyclic group; lower alkyl; or carbamoyl substituted with heterocyclic(lower)alkyl; when R¹ is phenyl substituted with nitro, and its pharmaceutically acceptable salt. Processes for the preparation of these compounds are also described, together with pharmaceutical compositions containing the compounds as an active ingredient. The compounds are useful for the treatment of ischemic diseases and reperfusion injury, and as cardioprotective agents.

  式中的化合物： 其中，R¹是任选被选自硝基、氰基、卤素、卤代（低级）烷基、低级烷氧基、低级烷基磺酰基、低级烷基磺酰基氨基、氨基、低级烷酰基、氨基磺酰基和低级烷基氨基磺酰基组成的取代基取代的芳基；或任选被选自硝基、氰基、低级烷酰基和羟基（低级）烷基组成的取代基取代的杂环基团； R²是氰基；低级烷酰基；羧基；酯化羧基；羟基（低级）烷基；被杂环（低级）烷基取代的氨基甲酰基；任选被选自杂环（低级）烷酰基和卤代（低级）烷酰基组成的取代基取代的氨基；或任选被低级烷基取代的含 N 杂环羰基； R³ 是低级烷基 R⁴ 是芳基，可任选被选自以下组别的取代基取代：硝基、羟基和卤素；羧基；酯化羧基；杂环基团；低级烷基；或被杂环（低级）烷基取代的氨基甲酰基； R⁴是被选自硝基和羟基的取代基取代的芳基；羧基；酯化羧基；杂环基团；低级烷基；或被杂环（低级）烷基取代的氨基甲酰基；当R¹是被硝基取代的苯基时，以及其药学上可接受的盐。 此外，还介绍了制备这些化合物的工艺，以及含有这些化合物作为活性成分的药物组合物。这些化合物可用于治疗缺血性疾病和再灌注损伤，也可用作心脏保护剂。