1-(2-furan-2-yl-2-oxo-ethyl)-pyridinium iodide | 53676-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-furan-2-yl-2-oxo-ethyl)-pyridinium iodide
• 英文别名: 1-[2-(2-Furyl)-2-oxoethyl]pyridinium iodide；1-(furan-2-yl)-2-pyridin-1-ium-1-ylethanone;iodide
• CAS: 53676-94-1
• 化学式: C₁₁H₁₀NO₂*I
• 分子量: 315.11
• InChiKey: LFPJPCVWKFUQOJ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  162.0-163.4 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.55
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-furan-2-yl-2-oxo-ethyl)-pyridinium iodide 在 ammonium acetate 、 formamide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (6R,8R)-3-(furan-2-yl)-7,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-6,8-methanoisoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基三氯硅烷不对称丙醛丙炔化催化剂结构的优化

  摘要：

  用于不对称炔丙基化的催化剂的设计仍然是一项艰巨的任务，只有少数几种方法可提供对映体富集的均炔丙醇。在这项工作中，在先前报道的计算预测的指导下，一组阻转异构联吡啶N，N'二氧化物被用作路易斯碱催化剂，用于醛与三氯烯丙基硅烷的不对称炔丙基化反应。从容易获得的甲基酮开始，可通过四个简单的步骤轻松制备催化剂。芳基取代的衍生物被证明具有很高的活性，即使在1 mol％的负载量下也表现出高水平的对映体控制。反应范围包括多种芳族，杂芳族和不饱和醛。新的计算证实了合成催化剂的关键立体确定过渡态结构与先前报道的模型结构相似。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000936
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 2-乙酰基呋喃 在 碘 作用下， 生成 1-(2-furan-2-yl-2-oxo-ethyl)-pyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  手性芳基吡啶醇作为对映选择性催化剂在二乙基锌加成取代苯甲醛中的作用

  摘要：

  手性 (5-aryl-10,10-dimethyl-6-aza-tricyclo[7.1.1.0 2,7 ]undeca-2(7),3,5-trien-8-yl)-diphenyl-methanols 由高度对映纯 (1/R)-(+)-α-蒎烯 (> 97% ee)，并应用于二乙基锌与取代苯甲醛的对映选择性加成，以产生具有 (S)-构型的醇，其对映体过量通常在范围内从 19% 到 86%。重要的是，取代苯甲醛间位的吸电子取代基在使用二乙基锌进行烷基化过程中表现出高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800088

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Atropisomeric Bipyridine <i>N,N′</i>-Dioxides by Oxidative Coupling
  作者：Yasuaki Fukazawa、Vladimir Yu. Vaganov、Sergei A. Shipilovskikh、Aleksandr E. Rubtsov、Andrei V. Malkov

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01687

  日期：2019.6.21

  Bipyridine N,N′-dioxide is a structural fragment found in many bioactive compounds. Furthermore, chiral analogues secured their place as powerful Lewis base catalysts. The scope of the existing methods for the synthesis of atropisomeric bipyridine N,N′-dioxides is limited. Herein, we present a practical, highly chemo- and stereoselective method for oxidative dimerization of chiral pyridine N-oxides using

  联吡啶N，N'-二氧化物是许多生物活性化合物中的结构片段。此外，手性类似物确保了其作为强力路易斯碱催化剂的地位。合成阻转异构联吡啶N，N′-二氧化物的现有方法的范围是有限的。本文中，我们提出了一种实用的，高度化学和立体选择性的方法，用于使用O 2作为末端氧化剂对手性吡啶N-氧化物进行氧化二聚。合成了一系列13种轴向手性联吡啶N，N'-二氧化物，产率高达75％。
• TFA-Mediated DMSO-Participant Sequential Oxidation/1,3-Dipolar Cycloaddition Cascade of Pyridinium Ylides for the Assembly of Indolizines
  作者：Wen-Ming Shu、Jian-Xin He、Xun-Fang Zhang、Shuai Wang、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02755

  日期：2019.3.1

  acid (TFA)-mediated cascade oxidation/1,3-dipolar cycloaddition reaction of stabilized pyridinium salts with dimethyl sulfoxide (DMSO) has been developed in the presence of K2S2O8 and trimethylethylenediamine (TMEDA). In this transition-metal-free reaction, DMSO acts as a one-carbon source, thus providing a convenient method for the efficient and direct synthesis of various indolizine derivatives.

  在 K2S2O8 和三甲基乙二胺 （TMEDA） 存在下，已经开发了稳定吡啶盐与二甲基亚砜 （DMSO） 的三氟乙酸 （TFA） 介导的级联氧化/1,3-偶极环加成反应。在这种无过渡金属的反应中，DMSO 充当单碳源，从而为高效直接合成各种吲哚嗪衍生物提供了一种便捷的方法。
• Synthesis of a C2-symmetric chiral bipyridyldiol ligand and its application in the enantioselective addition of diethylzinc to substituted benzaldehydes
  作者：Yi-Jing Chen、Rong-Xin Lin、Chinpiao Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.09.031

  日期：2004.11

  suitable catalyst for the enantioselective addition of dialkylzinc to various aromatic aldehydes with asymmetric inductions of up to 99% ee. Importantly, the correlation of Hammett substituent constants and enantiomeric excess, with the electron-donating group at the para-position and the electron-withdrawing group at the meta-position of substituted benzaldehydes were demonstrated to give high enantioselectivity

  本文描述了新颖的C 2对称配体的合成，所述C 2对称配体包括中心联吡啶-pine烯衍生的核心和两个官能化的二苯基甲醇亚基。[8'-（羟基-二苯甲基）-10,10,10'，10'-四甲基-[5,5'] bi [6-氮杂-三环[7.1.1.0 2,7 ]十一烷基] -2（ 7），3,5,2'（7'），3'，5'-己烯-8-基]-二苯基甲醇10是用于将二烷基锌对映选择性加成到各种芳族醛中的不对称诱导反应的合适催化剂到99％ee。重要的是，Hammett取代基常数和对映体过量与对位上的给电子基团和间位的吸电子基团的相关性在使用二乙基锌的烷基化反应中，取代苯甲醛的-位被证明具有很高的对映选择性。
• Synthesis, topoisomerase I inhibition and structure–activity relationship study of 2,4,6-trisubstituted pyridine derivatives
  作者：Long-Xuan Zhao、Yoon-Soo Moon、Arjun Basnet、Eun-kyung Kim、Yurngdong Jahng、Jae Gyu Park、Tae Cheon Jeong、Won-Jea Cho、Sang-Un Choi、Chong Ock Lee、Sun-Young Lee、Chong-Soon Lee、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.11.084

  日期：2004.3

  For the development of new anticancer agents, phenyl, 2-pyridyl, 2-furyl, 2-thienyl, 2-furylvinyl and 2-thienylvinyl substituted derivatives on 2,4,6-position in pyridine moiety were prepared and evaluated for their topoisomerase I inhibitory activity. Among the thirteen prepared compounds, four compounds exhibited strong topoisomerase I inhibitory activity. A structure-activity relationship study

  为了开发新的抗癌药，制备了吡啶部分2,4,6-位上的苯基，2-吡啶基，2-呋喃基，2-噻吩基，2-呋喃乙烯基和2-噻吩乙烯基取代的衍生物，并评估了它们的拓扑异构酶I抑制活性。在这13种制备的化合物中，有4种化合物表现出强的拓扑异构酶I抑制活性。结构-活性关系研究表明，2-噻吩基-4-呋喃基吡啶骨架对拓扑异构酶I的抑制活性很重要。
• Synthesis and biological evaluation of 2-phenol-4-chlorophenyl-6-aryl pyridines as topoisomerase II inhibitors and cytotoxic agents
  作者：Pritam Thapa、Tara Man Kadayat、Seojeong Park、Somin Shin、Til Bahadur Thapa Magar、Ganesh Bist、Aarajana Shrestha、Younghwa Na、Youngjoo Kwon、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.04.007

  日期：2016.6

  A new series of 2-phenol-4-chlorophenyl-6-aryl pyridines were designed, synthesized, and evaluated for topoisomerase (topo) I and II inhibitory activities as well as cytotoxic activity against four different human cancer cell lines such as HCT15, T47D, DU145, and Hela. Most of the tested compounds exhibited stronger topo II inhibitory activity at 100μM as compared to etoposide. All the compounds, except

  设计，合成并合成了一系列新的2-苯酚-4-氯苯基-6-芳基吡啶，并评估了其对拓扑异构酶（topo）I和II的抑制活性以及对四种不同的人类癌细胞系（例如HCT15，T47D）的细胞毒活性，DU145和Hela。与依托泊苷相比，大多数被测化合物在100μM处表现出更强的topo II抑制活性。除39种化合物外，所有化合物均未显示topo I抑制活性。有趣的是，显示出比依托泊苷更好的topo II抑制作用的化合物在中央吡啶的4位具有邻-或对-氯苯基，并且没有一个化合物具有间-氯苯基。SAR研究表明，中央吡啶4位上的邻氯苯基或对氯苯基对于选择性的topo II抑制活性很重要。相似地，所有具有间羟基或对羟基苯基部分的化合物均显示出中度至显着的细胞毒性作用。特别是，对T47D乳腺癌细胞显示出优异细胞毒性（IC50 =0.68-1.25μM）的化合物27-37和39表明，在中央吡啶2位上的间位或对位羟基