2-(2-furyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-one | 81038-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-furyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-one
• 英文别名: 2-(2-furyl)-2-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；2-(Furan-2-yl)-2-methyl-1,3-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 81038-79-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: XMHZYEUAUULRCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-furyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-one 在 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2-(furan-2-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化分子内 CC 键裂解构建 2-取代喹唑啉酮

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，用于铜催化分子内 CC 键裂解以构建 2-取代喹唑啉酮。2,2-二取代-1,2,3,4-四氢喹唑啉酮2-位的CC键被Cu/空气催化系统选择性裂解。裂解的趋势取决于离去基团，顺序为：烷基 > 甲基 > 苯基 > 取代的芳基。本文描述的方法解释了取代的 2-卤代苯甲酰胺和 α-取代的芳基甲胺之间反应以构建 2-取代的喹唑啉酮的机制，该反应先前已报道并且限于构建 2-芳基喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500473
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 2-氨基苯甲酰胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 以73%的产率得到2-(2-furyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃基-、呋喃基乙烯基-、噻吩基-、吡咯啉基喹唑啉和异吲哚并[2,1-a]喹唑啉的合成

  摘要：

  开发了一种合成氢化呋喃基-、呋喃基乙烯基-、噻吩基-和吡咯啉基-取代的喹唑啉-4-酮的方法。证明了 2-呋喃基喹唑啉与马来酸酐反应的可能性。对获得的许多喹唑啉进行了乙酰胆碱酯酶抑制的初步生物筛选。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1016-1

文献信息

• Reaction of 1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-ones with acid anhydride. III.
  作者：MASATOSHI YAMATO、JIROH HORIUCHI、YASUO TAKEUCHI

  DOI：10.1248/cpb.29.3124

  日期：——

  The reaction of C2-substituted 1, 2, 3, 4-tetrahydroquinazolin-4-ones (1) with acetic anhydride and pyridine was carried out in order to elucidate the effect of the C2-substituent. It was found that the various types of reactions occurred depending on the kind and number of C2-substituents of 1, 2, 3, 4-tetrahydroquinazolin-4-ones (1).

  为了阐明C2取代基对1,2,3,4-四氢喹唉-4-酮(1)反应的影响，研究了C2取代的1,2,3,4-四氢喹唉-4-酮(1)与乙酸酐和吡啶的反应。结果发现，根据1,2,3,4-四氢喹唉-4-酮(1)的C2取代基的种类和数量，会发生不同类型的反应。
• Potassium <i>tert</i>-Butoxide Promoted Synthesis of Dihydroquinazolinones
  作者：Tridev Ghosh、Indradip Mandal、Soumya Jyoti Basak、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01510

  日期：2021.11.5

  protocol to access heterocyclic dihydroquinazolinones by a transition-metal-free process, involving the reaction of 2-aminobenzonitriles with aldehydes in the presence of KOtBu. The method is compatible with aromatic ketones providing 2,2-disubstituted dihydroquinazolinones in high yields. This reaction proceeds feasibly at room temperature and features a broad substrate scope and tolerance to a range

  我们在此报告了一种通过无过渡金属工艺获得杂环二氢喹唑啉酮的有效合成方案，包括在 KO t Bu存在下 2-氨基苯甲腈与醛的反应。该方法与芳族酮兼容，以高产率提供 2,2-二取代二氢喹唑啉酮。该反应在室温下可行，具有广泛的底物范围和对一系列官能团的耐受性。该机制遵循激进的途径。
• YAMATO, MASATOSHI;HORIUCHI, JIROH;TAKEUCHI, YASUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 11, 3124-3129
  作者：YAMATO, MASATOSHI、HORIUCHI, JIROH、TAKEUCHI, YASUO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of furyl-, furylvinyl-, thienyl-, pyrrolinylquinazolines and isoindolo[2,1-a]quinazolines
  作者：V. P. Zaytsev、E. L. Revutskaya、M. G. Kuz´menko、R. A. Novikov、F. I. Zubkov、E. A. Sorokina、E. V. Nikitina、F. A. A. Toze、A. V. Varlamov

  DOI：10.1007/s11172-015-1016-1

  日期：2015.6

  A method for the synthesis of hydrogenated furyl-, furylvinyl-, thienyl-, and pyrrolinyl-substituted quinazolin-4-ones was developed. A possibility of the reaction of 2-furylquinazolines with maleic anhydride was demonstrated. A number of quinazolines obtained were subjected to a primary bioscreening on inhibition of acetylcholinesterase.

  开发了一种合成氢化呋喃基-、呋喃基乙烯基-、噻吩基-和吡咯啉基-取代的喹唑啉-4-酮的方法。证明了 2-呋喃基喹唑啉与马来酸酐反应的可能性。对获得的许多喹唑啉进行了乙酰胆碱酯酶抑制的初步生物筛选。
• Copper-Catalyzed Intramolecular C-C Bond Cleavage To Construct 2-Substituted Quinazolinones
  作者：Ben-Quan Hu、Li-Xia Wang、Luo Yang、Jun-Feng Xiang、Ya-Lin Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201500473

  日期：2015.7

  An efficient method for a copper-catalyzed intramolecular C-C bond cleavage to construct 2-substituted quinazolinones has been developed. The C-C bond at the 2-position of 2,2-disubstituted-1,2,3,4-tetrahydroquinazolinone was selectively cleaved by a Cu/air catalytic system. The trend for the cleavage was dependent on the leaving group in the order of: alkyl > methyl > phenyl > substituted aryl. The

  已开发出一种有效的方法，用于铜催化分子内 CC 键裂解以构建 2-取代喹唑啉酮。2,2-二取代-1,2,3,4-四氢喹唑啉酮2-位的CC键被Cu/空气催化系统选择性裂解。裂解的趋势取决于离去基团，顺序为：烷基 > 甲基 > 苯基 > 取代的芳基。本文描述的方法解释了取代的 2-卤代苯甲酰胺和 α-取代的芳基甲胺之间反应以构建 2-取代的喹唑啉酮的机制，该反应先前已报道并且限于构建 2-芳基喹唑啉酮。