(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one | 111042-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-1-(2-furyl)-2-propen-1-one；3-(4-Chlorophenyl)-1-(2-furyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 111042-59-2
• 化学式: C₁₃H₉ClO₂
• mdl: MFCD00020930
• 分子量: 232.666
• InChiKey: JEWKNWKYSQMIEM-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  131 °C
• 沸点：
  360.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one 在 urea-2,2-dihydroperoxypropane 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.2h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  尿素-2,2-二氢过氧丙烷作为新型氧化剂，可轻松进行α，β-不饱和酮的环氧化

  摘要：

  摘要首次使用脲-2,2-二氢过氧丙烷作为氧源，成功地将各种芳香族α，β-不饱和酮转化为相应的环氧化物。反应在室温下在弱碱性条件下以高产率和短反应时间进行。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-016-0980-1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 4-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-pentandien-3-ones，XXXII：2-乙酰噻吩和2-乙酰呋喃与丙二腈和醛的反应，以及亚苯基-双[(噻吩基/呋喃基)烟腈]衍生物的合成和性质

  摘要：

  (E)-1-杂芳基-2-丙烯-1-3和4是通过2-乙酰噻吩（1a、1c、1d）或2-乙酰呋喃（1b）与醛缩合制备的。迈克尔加合物 5/6 是通过与丙二腈/LDA 在-78°C 的 THF 中或在室温下与 NaH 的 DMSO 中与丙二腈/LDA 反应而获得的。3/4 与丙二腈和甲醇在甲醇中的反应产生取代的烟腈 7/8。从对苯二醛制备二酮9，其在相似条件下用丙二腈生成亚苯基-双[(噻吩基/呋喃基)烟腈]衍生物10。讨论了结构和光谱数据。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503240908

文献信息

• Studies of NMR Chemical Shifts of Chalcone Derivatives of Five‐membered Monoheterocycles and Determination of Aromaticity Indices
  作者：Eun Jeong Jeong、In‐Sook Han Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11749

  日期：2019.7

  (E)‐1‐heteroaryl‐3‐arylpropen‐1‐ones. The 13C chemical shift values (δC) of the chalcone derivatives were determined in order to find if they correlated with the Hammett σ values. A good correlation, especially for the β‐C for both series, was found for the 13C chemical shift values (δC) of the chalcone derivatives with the Hammett σ values. The chemical shift values of the β‐C of the heterocyclic compounds

  通过将噻吩，吡咯和呋喃的相应醛与m-和n-醛缩醛缩合制得五元单杂环化合物的一系列查耳酮衍生物（E）-1-芳基-3-杂芳基丙烯-1-酮对位取代的苯乙酮。杂环的乙酰基化合物与m和p取代的苯甲醛的类似缩合产生了另一系列查尔酮衍生物，（E）-1-杂芳基-3-芳基丙-1-酮。在13 c。化学位移值（δ Ç确定查尔酮衍生物的），以查明它们是否与Hammettσ值相关。一个很好的相关性，特别是对β-C为两个系列，被发现为13 c。化学位移值（δ ç与哈米特σ值的查耳酮衍生物的）。绘制了杂环化合物β-C的化学位移值与苯衍生物的化学位移值的关系图。发现所得的斜率接近芳香性指数的值。
• Metal-Free and Efficient Epoxidation of α,β-Unsaturated Ketones with 1,1,2,2-Tetrahydroperoxy-1,2-Diphenylethane as a Powerful Solid Oxidant
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar、Boshra Mahmoudi

  DOI：10.1002/jccs.201700026

  日期：2017.6

  1,1,2,2‐Tetrahydroperoxy‐1,2‐diphenylethane was used for the efficient and metal‐free epoxidation of various α,β‐unsaturated ketones, carried out under mild alkaline conditions at room temperature.

  1,1,2,2-四氢过氧1,2-二苯乙烷用于各种α，β-不饱和酮的高效无金属环氧化，在室温下于弱碱性条件下进行。
• Facile Epoxidation of α,β-Unsaturated Ketones with trans-3,5-Dihydroperoxy-3,5-dimethyl-1,2-dioxolane as an Efficient Oxidant
  作者：Davood Azarifar、Kaveh Khosravi

  DOI：10.1055/s-0030-1258996

  日期：2010.11

  Application of trans-3,5-dihydroperoxy-3,5-dimethyl-1,2-dioxolane as an efficient oxygen source has been explored in the epoxidation of trans-chalcones. The reactions proceed under mild conditions at room temperature in alkaline solution to afford the corresponding epoxides in excellent yields.

  探索了以反式-3,5-二氢过氧-3,5-二甲基-1,2-二噁烷作为高效氧源在反式查尔酮环氧化反应中的应用。反应在室温下温和条件下于碱性溶液中进行，以优异的收率得到相应的环氧化物。
• Reactions of Heteroaryl Substituted Propenones
  作者：Lutz Greiner-Bechert、Thomas Sprang、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1007/s00706-004-0265-8

  日期：2005.4

  Heteroaryl substituted cyclopropyl ketones were prepared by reactions with Me 3SO+ I+, and by reaction with Lewis acids they were transformed into substituted dihydrobenzo[ b ]furanone or -thiophenone, or γ-hydroxy ketones. Cycloadditions with thiophene derivatives allowed the synthesis of substituted benzo[ b ]thiophene derivatives, but with poor yields. Structures and stereochemistry were established mainly

  噻吩基和呋喃基丙烯酮与丙二酸酯，氰基乙酸酯和丙二腈反应，生成可环化为杂芳基取代的二氢吡喃，环己醇和哌啶酮的加成产物。杂芳基取代的环丙基酮是通过与 Me 3 SO + I +反应制备的 ，并且通过与 路易斯 酸反应，将 它们转化为取代的二氢苯并[ b ]呋喃酮或-噻吩酮或γ-羟基酮。与噻吩衍生物的环加成可以合成取代的苯并[ b ]噻吩衍生物，但收率很低。主要通过NMR光谱确定结构和立体化学。
• An Environmentally Benign Lemon Juice Mediated Synthesis of Novel Furan Conjugated Pyrazole Derivatives and Their Biological Evaluation
  作者：Lokeshwari D. Mahadevaswamy、Ajay Kumar Kariyappa

  DOI：10.1007/s11094-017-1672-6

  日期：2017.11

  the presence tetrabutylammonium bromide as phase transfer catalyst (PTC) in freshly extracted lemon juice medium. The reaction afforded a series of triaryl and diaryl substituted pyrazoles in moderate to good yields. Structures of synthesized new pyrazoles were Confirmed by spectral studies and elemental analysis. Preliminary studies showed that, among the synthesized series, compounds 5i and 5j with

  一系列呋喃共轭吡唑衍生物是通过一种易于获得且对环境友好的方法合成的。该方法包括在四丁基溴化铵作为相转移催化剂 (PTC) 的存在下，在新鲜提取的柠檬汁介质中使查耳酮和苯肼盐酸盐反应。该反应以中等至良好的产率提供了一系列三芳基和二芳基取代的吡唑。通过光谱研究和元素分析确认了合成的新型吡唑的结构。初步研究表明，在合成的系列中，其中一个芳环被氯取代的化合物5i和5j以及化合物7c对金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌和大肠杆菌物种表现出优异的活性。化合物 5i 和 5j 也对 A. niger、A. flavus 和 C. 表现出优异的抗真菌活性。白种人。化合物 5c、5d、5i、5j 和 7c 表现出优异的 DPPH 自由基清除活性。