ethyl 4-(2-furyl)-2,4-dioxobutanoate | 412304-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-(2-furyl)-2,4-dioxobutanoate
• 英文别名: Ethyl 4-(furan-2-yl)-4-hydroxy-2-oxobut-3-enoate
• CAS: 412304-91-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: HPVSGTVHFSYKEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  327.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2-furyl)-2,4-dioxobutanoate 在 吡啶 、 potassium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 3-(bromomethyl)-N-(4-chloro-2-methyl-6-(methyl carbamoyl)phenyl)-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含有 3-硫醚的 N-吡啶基吡唑衍生物的新型邻氨基苯甲酸二酰胺的设计、合成和杀虫评价

  摘要：

  硫醚及其衍生物是重要的活性药效团，广泛应用于农用化学品的分子设计。将硫醚引入药物中间体对于提高分子的脂溶性、疏水性和生物活性具有重要意义。为了开发针对兰尼碱受体（RyR）的新型杀虫剂，设计并合成了一系列含有3-硫醚的N-吡啶基吡唑衍生物邻氨基苯甲酸二酰胺。使用1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS验证这些化合物的结构。它们对Mythimna separata ( M. separata , oriental粘虫) 和Plutella xylostella ( P. xylostella )的杀虫活性, 小菜蛾) 进行了评价并讨论了初步的构效关系 (SAR), 其中9f , 9g在 5 mg/L ( 9f , 50%; 9g , 40%)对M. separata表现出良好的杀虫活性。此外，中间体8的杀虫活性表明吡唑部分3位溴甲基对保持杀虫活性有重要影响。钙成像实验和分子对接分别从实验和分子模拟的角度阐述了杀虫机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.4422
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 草酸二乙酯 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以85%的产率得到ethyl 4-(2-furyl)-2,4-dioxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  含有 3-硫醚的 N-吡啶基吡唑衍生物的新型邻氨基苯甲酸二酰胺的设计、合成和杀虫评价

  摘要：

  硫醚及其衍生物是重要的活性药效团，广泛应用于农用化学品的分子设计。将硫醚引入药物中间体对于提高分子的脂溶性、疏水性和生物活性具有重要意义。为了开发针对兰尼碱受体（RyR）的新型杀虫剂，设计并合成了一系列含有3-硫醚的N-吡啶基吡唑衍生物邻氨基苯甲酸二酰胺。使用1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS验证这些化合物的结构。它们对Mythimna separata ( M. separata , oriental粘虫) 和Plutella xylostella ( P. xylostella )的杀虫活性, 小菜蛾) 进行了评价并讨论了初步的构效关系 (SAR), 其中9f , 9g在 5 mg/L ( 9f , 50%; 9g , 40%)对M. separata表现出良好的杀虫活性。此外，中间体8的杀虫活性表明吡唑部分3位溴甲基对保持杀虫活性有重要影响。钙成像实验和分子对接分别从实验和分子模拟的角度阐述了杀虫机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.4422

文献信息

• Synthesis of New Fluorinated Tebufenpyrad Analogs with Acaricidal Activity Through Regioselective Pyrazole Formation
  作者：Santos Fustero、Raquel Román、Juan F. Sanz-Cervera、Antonio Simón-Fuentes、Jorge Bueno、Salvador Villanova

  DOI：10.1021/jo801729p

  日期：2008.11.7

  3-diketone with methylhydrazine. We have now applied this synthetic method to the preparation of new fluorinated pyrazoles, which have then been used as synthetic intermediates in the preparation of fluorinated analogs of Tebufenpyrad, a commercial acaricide. These compounds display a strong acaricidal activity that is either comparable to or better than that of the commercial compound.

  在先前的研究中，我们的研究小组表明，使用氟化醇（例如三氟乙醇（TFE）和六氟异丙醇（HFIP））作为溶剂可显着提高由1,3-二酮与甲基肼形成吡唑的区域选择性。现在，我们已将此合成方法应用于制备新的氟化吡唑，然后将其用作合成中间体，用于制备商业杀螨剂Tebufenpyrad的氟化类似物。这些化合物具有很强的杀螨活性，可与市售化合物相比或更高。
• Design, synthesis, and insecticidal evaluation of novel anthranilic diamides of <scp> <i>N</i> ‐pyridylpyrazole </scp> derivatives containing <scp>3‐thioethers</scp>
  作者：Pengwei Sun、Ze Zhang、Linshan Li、Xinyao Wang、Lixia Xiong、Na Yang、Yuxin Li、Zhengming Li

  DOI：10.1002/jhet.4422

  日期：2022.5

  favorable insecticidal activities against M. separata at 5 mg/L (9f, 50%; 9g, 40%). In addition, insecticidal activity of the intermediate 8 indicated that bromomethyl group at 3-position of pyrazole moiety has an important impact for retaining insecticidal activity. Calcium imaging experiment and molecular docking were carried out to elaborate insecticidal mechanism from the perspective of experiment

  硫醚及其衍生物是重要的活性药效团，广泛应用于农用化学品的分子设计。将硫醚引入药物中间体对于提高分子的脂溶性、疏水性和生物活性具有重要意义。为了开发针对兰尼碱受体（RyR）的新型杀虫剂，设计并合成了一系列含有3-硫醚的N-吡啶基吡唑衍生物邻氨基苯甲酸二酰胺。使用1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS验证这些化合物的结构。它们对Mythimna separata ( M. separata , oriental粘虫) 和Plutella xylostella ( P. xylostella )的杀虫活性, 小菜蛾) 进行了评价并讨论了初步的构效关系 (SAR), 其中9f , 9g在 5 mg/L ( 9f , 50%; 9g , 40%)对M. separata表现出良好的杀虫活性。此外，中间体8的杀虫活性表明吡唑部分3位溴甲基对保持杀虫活性有重要影响。钙成像实验和分子对接分别从实验和分子模拟的角度阐述了杀虫机理。