(furan-2-yl)(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methanone | 62458-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (furan-2-yl)(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methanone
• 英文别名: furan-2-yl-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methanone
• CAS: 62458-13-3
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₃
• 分子量: 240.218
• InChiKey: VORBGMANOKZQRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  405.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 苯甲酰肼 在 碘 、 二甲基亚砜 、 potassium phosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 以69%的产率得到(furan-2-yl)(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过甲基酮的氧化C（CO）–C（甲基）键裂解将酰肼直接环合成1,3,4-恶二唑

  摘要：

  通过将酰肼与甲基酮直接环合，建立了一种合成1,3,4-恶二唑的新策略。发现使用K 2 CO 3作为碱可以实现意想不到且高效的C–C键裂解。建议该反应通过C sp 3 -H键的氧化裂解，然后环化和脱酰基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01241

文献信息

• Regel,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 159 - 168
  作者：Regel,E.

  DOI：——

  日期：——
• Direct Annulation of Hydrazides to 1,3,4-Oxadiazoles via Oxidative C(CO)–C(Methyl) Bond Cleavage of Methyl Ketones
  作者：Qinghe Gao、Shan Liu、Xia Wu、Jingjing Zhang、Anxin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01241

  日期：2015.6.19

  strategy for the synthesis of 1,3,4-oxadiazoles was established through direct annulation of hydrazides with methyl ketones. It was found that the use of K2CO3 as a base achieves an unexpected and highly efficient C–C bond cleavage. This reaction is proposed to go through oxidative cleavage of Csp3–H bonds, followed by cyclization and deacylation.

  通过将酰肼与甲基酮直接环合，建立了一种合成1,3,4-恶二唑的新策略。发现使用K 2 CO 3作为碱可以实现意想不到且高效的C–C键裂解。建议该反应通过C sp 3 -H键的氧化裂解，然后环化和脱酰基。