2-(pyrimidin-2-ylthio)acetohydrazide | 60458-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(pyrimidin-2-ylthio)acetohydrazide
• 英文别名: 2-(Pyrimidin-2-ylsulfanyl)acetohydrazide；2-pyrimidin-2-ylsulfanylacetohydrazide
• CAS: 60458-70-0
• 化学式: C₆H₈N₄OS
• 分子量: 184.222
• InChiKey: HJJPFUFJAQFJTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyrimidin-2-ylthio)acetohydrazide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[5-[(pyrimidin-2-ylthio)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio]acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Oxadiazole Derivatives as New Anticandidal Agents

  摘要：

  在本研究中，通过2-(嘧啶-2-基硫基)乙酰肼(2)与二硫化碳的环合反应合成了5-[(嘧啶-2-基硫基)亚甲基]-1,3,4-噁二唑-2(3H)-硫酮(3)。通过化合物3与各种苯乙酰溴的亲核取代反应，得到了新的噁二唑衍生物4a-f。通过IR、1H-NMR、13C-NMR和FAB+-MS光谱数据以及元素分析，阐明了这些化合物的化学结构。通过微量肉汤稀释法，对新合成的衍生物4a-f进行了体外抗真菌活性测试，测试对象包括：白色念珠菌（临床分离株，土耳其埃斯基谢希尔奥斯曼加齐大学医学院）、白色念珠菌（ATCC 90028）、光滑念珠菌（临床分离株，土耳其埃斯基谢希尔奥斯曼加齐大学医学院）、热带念珠菌（NRRL Y-12968）、克柔念珠菌（NRRL Y-7179）、副念珠菌（NRRL Y-12696）、白色念珠菌（NRRL Y-12983）以及光滑念珠菌（临床分离株，土耳其埃斯基谢希尔安纳托利亚大学理学院生物系）。在这些化合物中，化合物4a被发现是对念珠菌属物种（除热带念珠菌和克柔念珠菌外）最具活性的衍生物（MIC = 0.007–0.06 mg/mL，相对于标准抗真菌药酮康唑的MIC值：0.001–0.007 mg/mL）。

  DOI：

  10.3390/molecules16097662
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(pyrimidin-2-ylthio)acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到2-(pyrimidin-2-ylthio)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Activity of New Pyrimidine-Hydrazones

  摘要：

  本研究旨在合成十二种新的嘧啶脒类衍生物，并随后评估它们的抗微生物活性。将中间产物2-[(嘧啶-2-基)硫代]乙酰肼与不同的芳香醛/酮在乙醇中回流反应，生成N’-(芳亚甲基)-2-[(嘧啶-5-基)硫代]乙酰肼衍生物(3a-l)。通过NMR、FTIR、MS和元素分析阐明了化合物的结构。此外，最终化合物(3a-l)通过微量稀释法对一组病原性革兰氏阳性、革兰氏阴性和真菌菌株，即大肠杆菌、铜绿假单胞菌、鼠伤寒沙门氏菌、枯草芽孢杆菌、蜡样芽孢杆菌、粘质沙雷氏菌、表皮葡萄球菌和热带念珠菌进行了抗微生物活性评估。具有2-吡啶基的化合物N’-(2-吡啶亚甲基)-2-[(嘧啶-5-基)硫代]乙酰肼(3a)被发现是测试微生物中最活跃的衍生物(MIC=31.25-250 µg/mL)。

  DOI：

  10.2174/15701808113109990037

文献信息

• Discovery and Optimization of Selective Inhibitors of Meprin α (Part II)
  作者：Chao Wang、Juan Diez、Hajeung Park、Christoph Becker-Pauly、Gregg B. Fields、Timothy P. Spicer、Louis D. Scampavia、Dmitriy Minond、Thomas D. Bannister

  DOI：10.3390/ph14030197

  日期：——

  Meprin α is a zinc metalloproteinase (metzincin) that has been implicated in multiple diseases, including fibrosis and cancers. It has proven difficult to find small molecules that are capable of selectively inhibiting meprin a, or its close relative meprin b, over numerous other metzincins which, if inhibited, would elicit unwanted effects. We recently identified possible molecular starting points

  Meprinα是一种锌金属蛋白酶（metzincin），与多种疾病有关，包括纤维化和癌症。事实证明，很难找到能够选择性抑制美普林a或其近亲美普林b的小分子，而不是许多其他二甲双胍，如果被抑制，将引起不希望的作用。我们最近确定了通过HTS的作用而对meprin a特异性抑制的可能的分子起点（请参阅上篇论文的第一部分）。在第二部分中，我们在此报告了为优化效能和选择性所做的进一步努力。我们希望异羟肟酸甲铁蛋白α抑制剂探针将有助于确定小分子甲铁蛋白a抑制作用的治疗潜力，并刺激锌金属蛋白酶抑制领域的进一步药物开发工作。
• Synthesis and In Vitro Evaluation of Some Hydrazone Derivatives as Potential Antibacterial Agents
  作者：Zafer Kaplancikli、Mehlika Altintop、Ahmet Ozdemir、Gulhan Turan-Zitouni、Gamze Goger、Fatih Demirci

  DOI：10.2174/15701808113109990030

  日期：2014.2

  Nineteen N'-(benzylidene)-2-[(pyrimidin-2-yl)thio]acetohydrazides were obtained via the nucleophilic addition- elimination reaction of 2-[(pyrimidin-2-yl)thio)]acetohydrazide with aromatic aldehydes. The synthesized compounds were tested in vitro against various bacteria by microdilution. Among these compounds, N'-(3- hydroxybenzylidene)-2-[(pyrimidin-2-yl)thio]acetohydrazide (3l) was found to be the

  通过2-[（嘧啶-2-基）硫代]乙酰肼与芳香族醛的亲核加成-消除反应，得到十九个N'-（亚苄基）-2-[（嘧啶-2-基）硫代]乙酰肼。通过微稀释体外测试了合成的化合物对各种细菌的抵抗力。在这些化合物中，N'-（3-羟基亚苄基）-2-[（嘧啶-2-基）硫代]乙酰肼（3l）被发现是针对金黄色葡萄球菌（MIC 7.8- 15.62 µg / mL）的最有效衍生物（MIC ATCC 6538），表皮葡萄球菌（ATCC 12228）和大肠杆菌（O157：H7-临床分离株）。该结果证实了间羟基苯基部分可能对所测试系列的抗菌活性具有相当大的影响。根据当前工作的结果，
• Induction of apoptosis in lung adenocarcinoma and glioma cells by some oxadiazole derivatives
  作者：Gülşen Akalin Çiftçi、Şafak Ulusoylar Yıldırım、Mehlika Dilek Altıntop、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1007/s00044-014-0912-5

  日期：2014.7

  exhibited significant cytotoxic activity in MTT assay were chosen for flow cytometric analyses to determine apoptotic percent of cells. These compounds also exhibited better DNA synthesis inhibition activity on cancer cells. Compound 6 carrying 2,4-dichlorophenyl substituent exhibited the highest apoptotic effect on A549 cells via the induction of Caspase 3 activity. It was suggested that compounds

  恶二唑由于其广泛的生物活性包括抗肿瘤活性而受到广泛关注。在这项研究中，我们旨在研究某些1,3,4-恶二唑衍生物对人肺腺癌（A549）和大鼠神经胶质瘤（C6）细胞系的凋亡作用。测定了化合物对两种细胞系的细胞毒性，并测定了这些化合物对DNA合成的影响。选择在MTT测定法中表现出明显细胞毒性活性的化合物2和6进行流式细胞术分析，以确定细胞的凋亡百分比。这些化合物还对癌细胞表现出更好的DNA合成抑制活性。化合物6带有2，4-二氯苯基取代基的Caspase 3活性的诱导对A549细胞具有最高的凋亡作用。建议将化合物2和6鉴定为针对A549和C6癌细胞系的最有希望的抗癌药。
• Synthesis of New Pyrimidine‐Triazole Derivatives and Investigation of Their Anticancer Activities
  作者：Derya Osmaniye、Arzu Hıdır、Begüm Nurpelin Sağlık、Serkan Levent、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1002/cbdv.202200216

  日期：2022.8

  cases. The development of resistance in cancer patients over time and the side effects of existing drugs make the need for new and effective agents permanent. In this study, 10 novel pyrimidine-triazole derivatives were synthesized and their anticancer activities were investigated. Compounds 5c and 5g showed inhibitor activity against MCF-7 cell line with IC50=1.573±0.020; 3.698±0.056 μM value, respectively

  芳香酶抑制剂是乳腺癌病例中最常用的抗癌药物组。随着时间的推移，癌症患者耐药性的发展以及现有药物的副作用使得对新的有效药物的需求成为永久性的。在这项研究中，合成了 10 种新型嘧啶-三唑衍生物，并研究了它们的抗癌活性。化合物5c和5g对MCF-7细胞系显示出抑制活性，IC 50 =1.573±0.020；分别为 3.698±0.056 μM 值。体外芳香化酶抑制试验结果表明，化合物5c和5g具有显着活性，IC 50 =0.082±0.007 μM，IC 50= 0.198±0.015 μM，分别。使用在线 SwissADME 程序计算所有化合物的估计物理化学参数。通过对接研究研究了化合物5c和5g对芳香酶的相互作用模式。作为研究的结果，三唑环对芳香酶抑制的重要性已被理解。
• Synthesis and biological evaluation of thiazoline derivatives as new antimicrobial and anticancer agents
  作者：Mehlika Dilek Altıntop、Zafer Asım Kaplancıklı、Gülşen Akalın Çiftçi、Rasime Demirel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.12.060

  日期：2014.3

  N'-(3,4-Diarylthiazol-2(3H)-ylidene)-2-(arylthio)acetohydrazides were synthesized and evaluated for their antimicrobial activity and cytotoxicity against NIH/3T3 cells. Compound 22 bearing 1-phenyl-1H-tetrazole and p-chlorophenyl moieties was found to be the most promising antibacterial agent against Pseudomonas aeruginosa, whereas compound 23 bearing 1-phenyl-1H-tetrazole and p-bromophenyl moieties was the most promising antifungal agent against Candida albicans. The most effective derivatives were also evaluated for their cytotoxicity against C6 glioma cells. The results indicated that compound 17 bearing 1-phenyl-1H-tetrazole and nonsubstituted phenyl moieties (IC50 = 8.3 +/- 2.6 mu g/mL) was more effective than cisplatin (IC50 = 13.7 +/- 1.2 mu g/mL) against C6 glioma cells. Compound 17 also exhibited DNA synthesis inhibitory activity on C6 cells. Furthermore, compound 17 showed low toxicity to NIH/3T3 cells (IC50 = 416.7 +/- 28.9 mu g/mL). (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.