3-((2S,5R,6S)-5,6-dihydro-5-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-yloxy)-5,7-bis(benzyloxy)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)-4H-chromen-4-one | 916069-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-((2S,5R,6S)-5,6-dihydro-5-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-yloxy)-5,7-bis(benzyloxy)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-[[(2S,3R,6S)-3-hydroxy-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]oxy]-5,7-bis(phenylmethoxy)-2-(4-phenylmethoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 916069-03-9
• 化学式: C₄₂H₃₆O₈
• 分子量: 668.743
• InChiKey: KBIASELWZORVDV-GZLYXJFDSA-N

物化性质

• 沸点：
  864.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2S,5R,6S)-5,6-dihydro-5-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-yloxy)-5,7-bis(benzyloxy)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)-4H-chromen-4-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 3'',4''-二-O-乙酰基阿福豆苷
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的糖基化从头开始不对称合成SL0101及其类似物。

  摘要：

  天然山ka酚糖苷SL0101（1a）及其类似物1b-e及其对映异构体的对映选择性合成已通过7-10个步骤完成。这些途径依赖于非对映选择性钯催化的糖基化，酮还原和二羟基化以引入鼠李糖立体化学。这些山emp酚糖苷的糖部分的不对称性源自酰基呋喃的Noyori还原。还描述了在基本条件下乙酰基从轴向（C-2）转移到赤道位置（C-3）。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062076r
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 (R)-Ru(η⁶-mesitylene)-(S,S)-TsDPEN 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲酸 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 3-((2S,5R,6S)-5,6-dihydro-5-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-yloxy)-5,7-bis(benzyloxy)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的糖基化从头开始不对称合成SL0101及其类似物。

  摘要：

  天然山ka酚糖苷SL0101（1a）及其类似物1b-e及其对映异构体的对映选择性合成已通过7-10个步骤完成。这些途径依赖于非对映选择性钯催化的糖基化，酮还原和二羟基化以引入鼠李糖立体化学。这些山emp酚糖苷的糖部分的不对称性源自酰基呋喃的Noyori还原。还描述了在基本条件下乙酰基从轴向（C-2）转移到赤道位置（C-3）。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062076r

文献信息

• Regioselective Synthesis of a <i>C</i>-4′′ Carbamate,<i>C</i>-6′′ <i>n</i>-Pr Substituted Cyclitol Analogue of SL0101
  作者：Yu Li、Zachary M. Sandusky、Rajender Vemula、Qi Zhang、Bulan Wu、Shinji Fukuda、Mingzong Li、Deborah A. Lannigan、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00042

  日期：2020.2.21

  An asymmetric synthesis of two analogues of SL0101 (1) has been achieved. The effort is aimed at the discovery of inhibitors of the p90 ribosomal S6 kinase (RSK) with improved bioavailability. The route relies upon the use of the Taylor catalyst to regioselectively install C-3″ acetyl or carbamate functionality. This study led to the identification of a third-generation analogue of SL0101 with a C-4″

  已经实现了SL0101（1）的两个类似物的不对称合成。这项工作旨在发现具有改善的生物利用度的p90核糖体S6激酶（RSK）抑制剂。该路线依赖于使用泰勒催化剂来区域选择性地安装C-3''乙酰基或氨基甲酸酯官能团。这项研究导致鉴定出具有C-4“ n-Pr-氨基甲酸酯和具有改善的RSK抑制活性的C-3”乙酸酯的SL0101第三代类似物。
• De Novo Asymmetric Syntheses of SL0101 and Its Analogues via a Palladium-Catalyzed Glycosylation
  作者：Mingde Shan、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/ol062076r

  日期：2006.10.1

  upon a diastereoselective palladium-catalyzed glycosylation, ketone reduction, and dihydroxylation to introduce the rhamno-stereochemistry. The asymmetry of the sugar moiety of these kaempferol glycosides was derived from Noyori reduction of an acylfuran. An acetyl group shift from an axial (C-2) to equatorial position (C-3) under basic conditions was also described. [reaction: see text]

  天然山ka酚糖苷SL0101（1a）及其类似物1b-e及其对映异构体的对映选择性合成已通过7-10个步骤完成。这些途径依赖于非对映选择性钯催化的糖基化，酮还原和二羟基化以引入鼠李糖立体化学。这些山emp酚糖苷的糖部分的不对称性源自酰基呋喃的Noyori还原。还描述了在基本条件下乙酰基从轴向（C-2）转移到赤道位置（C-3）。[反应：看文字]