1,5-di-O-caffeoylquinic acid | 1884-24-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 离子色谱试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-di-O-caffeoylquinic acid
• 英文别名: 1,3-Bis-(3,4-dihydroxy-cinnamoyl)-l-chinasaeure；1,3-Bis-(3,4-dihydroxy-cinnamoyl)-chinasaeure；(1R,3S,4S,5S)-1,3-bis[3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyloxy]-4,5-dihydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 1884-24-8；19870-46-3；30964-13-7；30964-14-8；30964-15-9；30964-16-0；97415-78-6
• 化学式: C₂₅H₂₄O₁₂
• 分子量: 516.458
• InChiKey: YDDUMTOHNYZQPO-WXAIXHMISA-N

物化性质

• 沸点：
  819.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶5mg/mL，澄清，无色至浅黄色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

制备方法与用途

用途

1,3-二咖啡酰奎宁酸是一种抗高脂血症的药物。此外，作为神经保护剂对抗淀粉样蛋白-β毒性治疗阿尔茨海默病。

生物活性

1,3-Dicaffeoylquinic acid 是一种具有抗氧化活性和自由基清除活性的咖啡酰奎宁酸衍生物。

靶点

| Akt | PI3K |

体外研究

1,3-Dicaffeoylquinic acid 在浓度依赖性地提高了神经细胞在 Aβ(42) 毒性的存活率。它激活了磷脂酰肌醇-3-激酶 (PI3K)/Akt 和外源调节蛋白激酶 1/2 (Erk1/2)，并且刺激其上游酪氨酸激酶 A (Trk A) 的活性。1,3-Dicaffeoylquinic acid 的抗凋亡潜能与增强的抑制性磷酸化作用有关，包括糖原合酶激酶 3β (GSK3β) 和凋亡相关蛋白 Bcl-2/Bax 表达的调节。在体外缺血/再灌注损伤前（OGD/reperfusion），1,3-Dicaffeoylquinic acid 在浓度为 10 μM、20 μM、50 μM 和 100 μM 时显著增加了细胞存活率，并防止了谷胱甘肽 (GSH) 的耗竭。此外，1,3-Dicaffeoylquinic acid 在 OGD/reperfusion 损伤的星形胶质细胞中诱导了核转位 Nrf2，并增加了 GCL 活性；这种效果在 Nrf2 siRNA 转染的细胞中消失。

体内研究

1,3-Dicaffeoylquinic acid (32.0 mg/kg，口服) 和 1-O-ABL 在 Wistar 大鼠中的吸收非常迅速。1,3-Dicaffeoylquinic acid 和 1-O-ABL 的最大血浆浓度分别为 44.5 ± 7.1 ng/mL 和 19.1 ± 6.9 ng/mL。

化学性质

白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。来源于洋蓟叶、朝鲜蓟、森林千里光全草以及金银花。

用途

1,5-O-二咖啡酰奎宁酸具有护肝、降低胆固醇的作用。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等，且具备多种药理作用，包括抗氧化、抗炎、抗病毒、抗纤维化、抑制平滑肌收缩及降血脂。