2-(p-tolylethynyl)quinoline-3-carbaldehyde | 1159765-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(p-tolylethynyl)quinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(p-Tolylethynyl)quinoline-3-carbaldehyde；2-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1159765-59-9
• 化学式: C₁₉H₁₃NO
• 分子量: 271.318
• InChiKey: FSCQYRLRLZFKNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  481.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolylethynyl)quinoline-3-carbaldehyde 在 sodium azide 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到1-azido-4-iodo-3-(p-tolyl)-1H-pyrano[4,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  叠氮化与[3 + 2]-环加成反应：叠氮化钠对邻炔基乙醛的化学选择性反应，用于合成N-杂环

  摘要：

  已经描述了使用叠氮化钠和邻炔基醛化学合成官能化的含叠氮基和三唑基的氮杂环。在乙腈中优选叠氮化反应，而在DMSO中偏向[3 + 2]-环加成反应。此外，在室温下，通过Staudinger反应，将叠氮基-吡喃喹啉用于苯并萘并吡啶类化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.06.022
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(p-tolylethynyl)quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  叠氮-炔烃Huisgen [3 + 2]环加成反应的高效合成和新型三唑并喹啉类的抗真菌活性研究

  摘要：

  通过分子内叠氮化物-炔烃Huisgen [3 + 2]环加成反应获得了新的功能化的1,2,3-三唑并喹啉。这些衍生物是通过关键的Baylis-Hillman加合物在温和，中性条件下以较短的持续时间和稳定的高收率合成的。最终化合物的结构通过光谱分析表征。还测定了这些类似物对 毛癣菌 ， 白色念珠菌 和 黑曲霉的 抗真菌活性 。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1638-1

文献信息

• Site-Selective Electrophilic Cyclization and Subsequent Ring-Opening: A Synthetic Route to Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinolines and Indolizines
  作者：Trapti Aggarwal、Sonu Kumar、Devendra K. Dhaked、Rakesh K. Tiwari、Prasad V. Bharatam、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/jo3015374

  日期：2012.10.5

  An efficient strategy for the synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinolines and indolizines from pyranoquinolines via site-selective electrophilic cyclization and subsequent opening of pyran ring using silver/iodine under mild reaction conditions is described. This approach involves the preferential attack of the pyridyl nitrogen over aryl ring and leads to the formation of 5-endo-dig cyclized products. Quantum

  描述了一种通过位点选择性亲电环化从吡喃并喹啉合成吡咯并[1,2- a ]喹啉和吲哚嗪的有效策略，随后在温和的反应条件下使用银/碘打开吡喃环。这种方法涉及的吡啶基的氮的优先攻击过的芳环，并导致5-地层内切-挖环化产物。C–N（ΔE a = 9.01 kcal / mol）和C–C（ΔE a为了使观察到的位点选择性合理化，进行＝ 31.31kcal / mol）的键形成。通过X射线晶体学研究证实了产物的结构。通过Pd催化的交叉偶联反应，通过亲电碘化反应生成的碘取代的化合物进一步多样化。
• Tandem 6π-Azatriene Electrocyclization of Fused Amino-cyclopentenones: Synthesis of Functionalized Pyrrolo- and Indolo-quinoxalines
  作者：Kapil Mohan Saini、Rakesh K. Saunthwal、Ankit Kumar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02782

  日期：2021.10.1

  A tandem 6π-azacyclization approach for the synthesis of diversified pyrrolo/indolo[1,2-a]quinoxalines from amino-cyclopentenones has been developed. The reaction proceeds through a trifluoroacetic-acid-mediated 6π-electrocyclization and concomitant opening of the cyclopentenone ring. The advantageous features of the developed chemistry include transition-metal-free conditions, operational simplicity

  已经开发了一种用于从氨基环戊烯酮合成多样化吡咯并/吲哚[1,2- a ]喹喔啉的串联 6π-氮杂环化方法。该反应通过三氟乙酸介导的 6π-电环化和环戊烯酮环的伴随打开进行。所开发化学的优势特征包括无过渡金属条件、操作简单和广泛的底物范围。进一步的 X 射线晶体学研究证实了稠合杂环的指定结构。
• Facile access to functionalized indenes and fused quinolines by regioselective 5-<i>enolexo</i>-dig Michael addition and cyclization reactions
  作者：Tohasib Yusub Chaudhari、Sandeep K. Ginotra、Vibha Tandon

  DOI：10.1039/c7ob02498c

  日期：——

  The reaction proceeds via Michael addition between commercially available cyanoacetate/malonic esters and α,β-unsaturated ketones. The synthetic methodology involves enolate mediated regio- and stereoselective intramolecular 5-enolexo-dig cyclization promoted by a catalytic base. The products stereoselectively form cis-isomers for indenes and trans-isomers for cyclopenta[b]quinolines, albeit with the

  在这里，我们报道了一种在温和条件下合成多取代的茚满和环戊[ b ]喹啉的简便方法。反应通过可商购的氰基乙酸酯/丙二酸酯与α，β-不饱和酮之间的迈克尔加成进行。合成方法涉及由催化碱促进的烯醇盐介导的区域和立体选择性分子内5-烯醇式-dig环化。该产物立体选择性地形成环戊烯的顺式异构体和反式异构体[ b]喹啉，尽管在被活性亚甲基化合物取代的季碳上存在位阻。通过分离反应中间体来研究反应途径。用各种芳族和杂芳族迈克尔受体实现了这种合成转化，并且以高至优异的产率获得了所需的产物。仅需10摩尔％的碱，该反应即可扩展至克级。
• Silver-catalyzed regioselective synthesis of acridines, quinolines, and naphthalenes from 3-(2-alkynyl)aryl-β-ketoesters
  作者：Satya Prakash Shukla、Rakesh Tiwari、Akhilesh Kumar Verma

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.068

  日期：2012.11

  general synthetic method for a wide range of medicinally useful 2-carboxylate derivatives of acridinols, quinolinols, and naphthalenols has been developed via silver-catalyzed electrophilic cyclization of 3-(2-alkynyl)aryl-β-ketoesters. The designed reaction involved selective C–C bond formation on more electrophilic alkynyl carbon, which resulted in the regioselective 6-endo-dig cyclized product, as confirmed

  通过银催化的3-（2-炔基）芳基-β-酮酸酯的亲电子环化反应，已经开发了一种简便，有效且通用的合成方法，用于各种医学上有用的a啶醇，喹啉醇和萘酚的2-羧酸酯衍生物。所设计的反应涉及在多个电子炔基碳选择性C-C键的形成，这就造成了区域选择性6-内-挖环化产物，通过X射线晶体学研究证实。进行氘标记实验以支持所提出的机制。合成方法可适应炔烃上广泛的官能团变异，这对结构和生物活性评估非常有利。
• Synthesis of cyclopentaquinolinone and cyclopentapyridinone from <i>ortho</i>-alkynyl-<i>N</i>-arylaldehyde <i>via</i> superbase-promoted C–N, C–O and C–C bond formation
  作者：Kapil Mohan Saini、Rakesh K. Saunthwal、Sushmita、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/d0ob01281e

  日期：——

  and cyclopentapyridinones via C–N, C–C, and CO bond formation. Contrary to the traditional approaches of ring closures, a different mode of annulation is disclosed. The protocol involves the in situ generations of imine intermediate followed by potassium hydroxide-promoted intramolecular cyclization and subsequent dimethyl sulfoxide induced dehydrogenation leads to the formation of N-heterocycles. X-ray

  邻炔基醛与伯胺的无环环境友好，无过渡金属，超碱介导的分子内环化反应会通过C–N，C–C和C O键的形成形成高度官能化的氨基取代的环戊喹啉酮和环戊二吡啶酮。与传统的环闭合方法相反，公开了一种不同的环行方式。该方案涉及原位生成亚胺中间体，然后进行氢氧化钾促进的分子内环化反应，随后由二甲基亚砜诱导的脱氢作用导致N杂环的形成。X射线晶体学研究支持氨基稠合的N-杂环的指定结构。