7-ethynyl-1H-indole | 1057670-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-ethynyl-1H-indole
• CAS: 1057670-22-0
• 化学式: C₁₀H₇N
• mdl: MFCD08703582
• 分子量: 141.172
• InChiKey: ISZUMLLSBKWXNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68.5-70 °C
• 沸点：
  300.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-ethynyl-1H-indole 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.42h， 生成 2-(4-chlorobenzyl)-7-(1-(2-oxo-2H-chromen-8-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1H-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种8-(吲哚三氮唑)取代香豆素类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种8‑(吲哚三氮唑)取代香豆素类化合物及其制备方法和应用，所述8‑(吲哚三氮唑)取代香豆素类化合物的结构如式(I)所示，其中，A环独立地选自苯基、萘基、5‑14元芳杂环基。本发明所涉及的8‑(吲哚三氮唑)取代香豆素类化合物是一种全新的化合物结构，且具有较强的SIRT2抑制活性，其中18个化合物的体外SIRT2抑制活性IC50达到微摩尔水平，且对神经瘤细胞具有显著的保护效果。因此可以被广泛用于制备用于治疗和/或预防与SIRT2活性过高或者与SIRT2过度表达有关的疾病或病症的药物或制备用于治疗和/或预防帕金森病、代谢性疾病、肿瘤的药物。

  公开号：

  CN113149971B
• 作为产物：
  描述：

  1-methylthioindole 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 四丁基氟化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 特戊酸钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 7-ethynyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用硫导向基团进行铱催化的吲哚的直接C4和C7选择性炔基炔化反应

  摘要：

  在过去的一个世纪中，吲哚及其类似物一直是最普遍的杂环之一，并且进行了广泛的研究以建立其衍生物的实用合成方法。尤其是，在吡咯环上反应性差的苯类核心的选择性官能化一直是一个巨大的挑战。本文报道的是在硫引导基团的帮助下，铱催化的C4-和C7-位吲哚基的直接炔基化。这种转变显示了广泛的功能组耐受性以及出色的位点选择性。导向基团可以容易地除去或在催化后被转化。炔烃片段的合成效用通过天然吲哚生物碱的核心结构衍生化来证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201904709

文献信息

• Palladium-catalyzed regioselective C–H alkynylation of indoles with haloalkynes: access to functionalized 7-alkynylindoles
  作者：Songjia Fang、Guangbin Jiang、Meng Li、Zhenying Liu、Huanfeng Jiang、Wanqing Wu

  DOI：10.1039/c9cc07263b

  日期：——

  A palladium-catalyzed uniquely regioselective C–H alkynylation of indoles has been described. In this protocol, simple and readily available haloalkynes are employed as efficient alkynylating reagents, affording a series of functionalized 7-alkynylindoles in moderate to good yields. Moreover, further transformations of 7-alkynylated products were performed, which demonstrated the potential application

  已经描述了钯催化吲哚的唯一区域选择性C–H炔基化反应。在该方案中，简单易用的卤代炔烃被用作有效的炔基化试剂，以中等至良好的收率提供了一系列功能化的7-炔基吲哚。此外，进行了7-炔基化产物的进一步转化，证明了该方法在有机合成中的潜在应用。
• [EN] HIGHLY ACTIVE SELF-SUFFICIENT NITRATION BIOCATALYSTS<br/>[FR] BIOCATALYSEURS DE NITRATION AUTO-SUFFISANTS HAUTEMENT ACTIFS
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2018081456A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The disclosure relates to the field of fusion proteins. In some aspects, the disclosure relates to artificial fusion proteins comprising cytochrome P450 enzymes linked to reductase enzymes and uses thereof. In some aspects, the disclosure relates to compounds produced by artificial cytochrome P450 enzymes.

  该披露涉及融合蛋白的领域。在某些方面，该披露涉及人工融合蛋白，其中包括与还原酶酶相连的细胞色素P450酶，并其用途。在某些方面，该披露涉及由人工细胞色素P450酶产生的化合物。
• Selenylation Chemistry Suitable for On‐Plate Parallel and On‐DNA Library Synthesis Enabling High‐Throughput Medicinal Chemistry
  作者：Hongtao Xu、Yan Wang、Hewei Dong、Yiyuan Zhang、Yuang Gu、Shuning Zhang、Yu Meng、Jie Li、Xiao Jie Shi、Qun Ji、Lili Liu、Peixiang Ma、Fei Ma、Guang Yang、Wei Hou

  DOI：10.1002/anie.202206516

  日期：2022.8.26

  A bioinspired clickable selenylation reaction of indole has been developed by using benzoselenazole as selenylation reagent under nonmetallic B(C6F5)3 catalysis. The practical application of the reaction has been well demonstrated in on-DNA and on-microplate parallel synthesis of indole-selenides.

  以苯并硒唑为硒化试剂，在非金属 B(C 6 F 5 ) 3催化下，开发了一种仿生可点击的吲哚可点击硒化反应。该反应的实际应用已在吲哚-硒化物的 DNA 上和微孔板上平行合成中得到很好的证明。
• Organo-Se BTSAs-enabled performance: From racemic and asymmetric synthesis to click chemistry application
  作者：Zhi Zhou、Yuang Gu、Liexin Wu、Yan Wang、Huiying Xu、Lei Ma、Zhaoyong Zhang、Jincun Zhao、Wei Zhang、Wei Peng、Guang Yang、Xiyong Yu、Hongtao Xu、Wei Yi

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.07.022

  日期：2023.11

  structural diversity to entrust their powerful potential has emerged as an important endeavor in basic research, but it remains extremely limited and highly challenging. Here, we realize either racemic or asymmetric synthesis toward a class of organo-Se species, namely benzothiaselenazole-1-oxides (BTSAs), and reveal its diversified applications. For example, we identified that BTSAs can be recognized as the

  有机硒物种代表了一种日益重要的核心基序，广泛存在于内源蛋白质和生物活性小分子中。因此，探索它们的结构多样性以赋予其强大的潜力已成为基础研究的一项重要努力，但它仍然极其有限且极具挑战性。在这里，我们实现了一类有机硒物种，即苯并噻唑-1-氧化物（BTSA）的外消旋或不对称合成，并揭示了其多样化的应用。例如，我们发现 BTSA 可以被识别为点击硒化试剂，它不仅能够在平板上模块化构建平行（1,066 个示例）和 DNA 编码（261 个示例）吲哚-C 3 -硒化物文库，而且还提供了对含巯基化学物质进行位点特异性修饰，用于抗 COVID-19 药物发现和基于生物正交标记的 HER2 荧光成像分析。这项工作极大地扩展了有机硒化学的空间，并且考虑到 BTSA 在点击硒化中的强大性能，它应该在化学相关的研究领域得到广泛的应用。
• Artificial self-sufficient cytochrome P450s
  申请人：University of Florida Research Foundation, Incorporated

  公开号：US10138205B2

  公开（公告）日：2018-11-27

  The disclosure relates to the field of fusion proteins. In some aspects, the invention relates to artificial fusion proteins comprising cytochrome P450 enzymes linked to reductase enzymes and uses thereof. In some aspects, the disclosure relates to compounds produced by artificial cytochrome P450 enzymes.

  本发明涉及融合蛋白领域。 在某些方面，本发明涉及由与还原酶连接的细胞色素 P450 酶组成的人工融合蛋白及其用途。 在某些方面，本发明涉及由人工细胞色素P450酶产生的化合物。