(S)-2-amino-3-nitroxypropionic acid | 913063-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-3-nitroxypropionic acid
• 英文别名: (S)-2-amino-3-nitrooxypropionic acid；(2S)-2-amino-3-nitrooxypropanoic acid
• CAS: 913063-51-1
• 化学式: C₃H₆N₂O₅
• 分子量: 150.091
• InChiKey: JOFGIVJDRYGXIF-REOHCLBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.565±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-3-nitroxypropionic acid 、 地诺前列素 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 、 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.05h， 以162 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PROSTAGLANDIN F2 ALPHA DERIVATIVES FOR DECREASING INTRAOCULAR PRESSURE

  摘要：

  这项发明涉及临床化学，特别是新的生物活性化合物——前列腺素F2α酰胺衍生物。这些化合物具有低细胞毒性，并能够刺激哺乳动物细胞内源性一氧化氮的形成。合成这类化合物有助于扩展能够降低眼内压的生物活性前列腺素F2α衍生物的命名。

  公开号：

  US20210230111A1

文献信息

• 1,5-Diaryl-2-alkylpyrrole-3-Substituted Nitro Esters, Selective COX-2 Inhibitors and Nitric Oxide Donors
  申请人：Giordani Antonio

  公开号：US20130165494A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  1,5-diaryl-2-alkylpyrrole-3-substituted nitro esters, of Formula (I) are provided. Such compounds are potent and selective COX-2 inhibitors which are able to release NO in concentrations that make it possible to counteract the side effects due to selective COX-2 inhibition, without giving rise to hypotensive effects. Formula (I) includes compounds wherein the groups R′ and R″ are: —H, —F, —Cl, —Br, —CH 3 , —CF 3 , —OCH 3 , —SCH 3 , R1 is methyl, ethyl, trifluoromethyl, hydroxymethyl, methoxymethyl and the substituent in position −3 of the pyrrole ring is a chain, where the groups X, Y, Z, W and R2 are: X is a carbonyl or a group —(CHR 3 )—, Y is an oxygen atom or the group —NR 3 — and Z is a carbonyl or a group —(CHR 3 )—, or a [—CH(COOH)—] group, or a group —(NR 3 )—, W is an aliphatic chain substituted with one or two (—O—NO 2 ) groups, R2 is: —H, —OH, —OCH 3 , or —NHR 3 . R 3 is: —H, —CH 3 , —CH 2 CH 3 , [—CH 2 (CH 3 ) 2 ]. R′″ is methylsulphonyl or sulphonamido. Pharmaceutical formulations and methods of making an using such formulations are also provided.

  提供的是1,5-二芳基-2-烷基吡咯-3-取代硝基酯，其分子式为(I)。这类化合物是强效且选择性的COX-2抑制剂，能够以在浓度上足以抵消由于选择性COX-2抑制引起的副作用的NO释放，而不会引起低血压效应。公式(I)包括的化合物中，基团R'和R"为：—H，—F，—Cl，—Br，—CH3，—CF3，—O ，—S ，R1为甲基，乙基，三氟甲基，羟甲基，甲氧甲基，且吡咯环上-3位的取代基为链状，其中X、Y、Z、W和R2分别为：X为羰基或—(CHR3)—基团，Y为氧原子或—NR3—基团，Z为羰基或—(CHR3)—基团，或[—CH(COOH)—]基团，或—(NR3)—基团，W为用一或两个(—O—NO2)基团取代的脂肪链，R2为：—H，—OH，—O ，或—NHR3。R3为：—H，— ，— ，[—CH2( )2]。R′″为甲基磺酰基或磺酰胺基。还提供了用于制备和使用此类化合物的药物配方和方法。
• 1,5-Diary1-2-alkylpyrrole-3-substituted nitro esters, selective COX-2 inhibitors and nitric oxide donors
  申请人：Giordani Antonio

  公开号：US09162979B2

  公开（公告）日：2015-10-20

  1,5-diaryl-2-alkylpyrrole-3-substituted nitro esters, of Formula (I) are provided. Such compounds are potent and selective COX-2 inhibitors which are able to release NO in concentrations that make it possible to counteract the side effects due to selective COX-2 inhibition, without giving rise to hypotensive effects. Formula (I) includes compounds wherein the groups R′ and R″ are: —H, —F, —Cl, —Br, —CH3, —CF3, —OCH3, —SCH3, R1 is methyl, ethyl, trifluoromethyl, hydroxymethyl, methoxymethyl and the substituent in position −3 of the pyrrole ring is a chain, where the groups X, Y, Z, W and R2 are: X is a carbonyl or a group —(CHR3)—, Y is an oxygen atom or the group —NR3— and Z is a carbonyl or a group —(CHR3)—, or a [—CH(COOH)—] group, or a group —(NR3)—, W is an aliphatic chain substituted with one or two (—O—NO2) groups, R2 is: —H, —OH, —OCH3, or —NHR3. R3 is: —H, —CH3, —CH2CH3, [—CH2(CH3)2]. R′″ is methylsulphonyl or sulphonamido. Pharmaceutical formulations and methods of making an using such formulations are also provided.

  提供了化学式(I)的1,5-二芳基-2-烷基吡咯-3-取代硝酸酯化合物。这些化合物是有效且选择性的COX-2抑制剂，能够释放NO以抵消选择性COX-2抑制引起的副作用，而不会引起低血压作用。化学式(I)包括以下基团：R′和R″为：—H，—F，—Cl，—Br，—CH3，—CF3，—O ，—S ，R1为甲基，乙基，三氟甲基，羟甲基，甲氧甲基，吡咯环的-3位取代基是链状，其中基团X，Y，Z，W和R2为：X为羰基或—(CHR3)—基团，Y为氧原子或—NR3—基团，Z为羰基或—(CHR3)—基团，或[—CH(COOH)—]基团，或—(NR3)—基团，W为被一个或两个(—O—NO2)基团取代的脂肪链，R2为：—H，—OH，—O 或—NHR3。R3为：—H，— ，— ，[—CH2( )2]。R′″为甲磺酰基或磺酰胺基。还提供了制药配方和使用这种配方的方法。
• [EN] 1,5-DIARYL-2-ALKYLPYRROLE-3-SUBSTITUTED NITRO ESTERS, SELECTIVE COX-2 INHIBITORS AND NITRIC OXIDE DONORS<br/>[FR] NITROESTERS DE L,5-DIARYL-2-ALKYLPYRROLE 3-SUBSTITUÉS, INHIBITEURS SÉLECTIFS DE COX-2 ET DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE
  申请人：ROTTAPHARM SPA

  公开号：WO2012032479A8

  公开（公告）日：2012-07-12