N^α-acetyl-6-fluoro-D,L-tryptophan | 81024-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-acetyl-6-fluoro-D,L-tryptophan
• 英文别名: 2-acetamido-3-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)propanoic acid；Ac-6'-F-Trp-OH；6-Fluor-N-acetyl-tryptophan
• CAS: 81024-49-9
• 化学式: C₁₃H₁₃FN₂O₃
• mdl: MFCD09756726
• 分子量: 264.256
• InChiKey: FOQOOWDYWORKME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-182 °C
• 沸点：
  588.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

该产品主要用于研究目的。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-acetyl-6-fluoro-D,L-tryptophan 在 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 porcine kidney L-acylase 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.34h， 生成 Ac-6-F-D-Trp-Phe-Gly-NH₂
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tripeptides Containing d-Trp Substituted at the Indole Ring, Assessment of Opioid Receptor Binding and in Vivo Central Antinociception

  摘要：

  The noncationizable tripeptide Ac-D-Trp-Phe-GlyNH2 was recently proposed as a novel minimal recognition motif for μ-opioid receptor. The introduction of different substituents (methyl, halogens, nitro, etc.) at the indole of D-Trp significantly influenced receptor affinities and resulted in serum stability and in a measurable effect on central antinociception in mice after ip administration.

  DOI：

  10.1021/jm5002925
• 作为产物：
  描述：

  6-氟吲哚 、 L-丝氨酸 、 乙酸酐 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到N^α-acetyl-6-fluoro-D,L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  一系列色氨酸衍生物的简便合成

  摘要：

  这项研究报告了一种简便的方法，用于合成各种5和6取代的色氨酸衍生物，这些色素很难使用替代酶方法制备。原位衍生自丝氨酸的活化氨基酸的酰化与酶促拆分步骤相结合，以提供带有一系列吸电​​子和释放电子的取代基的对映纯类似物。从某些反应中分离出作为副产物的脱氢丙氨酸衍生物，可为该反应的可能机理提供一些见解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.120

文献信息

• A fast and direct iodide-catalyzed oxidative 2-selenylation of tryptophan
  作者：Yu-Ting Gao、Shao-Dong Liu、Liang Cheng、Li Liu

  DOI：10.1039/d1cc00700a

  日期：——

  We have developed a novel methodology for the synthesis of valuable 2-selenylated tryptophans from diselenides under the catalysis of iodide.

  我们已经开发出一种新颖的方法，可以在碘化物的催化下，从二硒化物合成具有价值的2-硒基色氨酸。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF THE CRL4 UBIQUITIN LIGASE<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE L'UBIQUITINE LIGASE CRL4
  申请人：[en]CORNELL UNIVERSITY

  公开号：WO2023173136A2

  公开（公告）日：2023-09-14

  Compounds of formula (I), compounds of formula (II), and compounds of formula (III) are disclosed. Also disclosed are compounds, compositions, and methods to inhibit CUL4A expression or activity, CUL4B expression or activity, and/or DDB1 expression or activity for the treatment or prevention of cancer, DNA damage, or related conditions. In some aspects, the interaction between CUL4A and/or CUL4B and the beta-propeller B of DDB1 is disrupted with the compounds, compositions, or methods.
• Synthesis of Tripeptides Containing <scp>d</scp>-Trp Substituted at the Indole Ring, Assessment of Opioid Receptor Binding and in Vivo Central Antinociception
  作者：Rossella De Marco、Andrea Bedini、Santi Spampinato、Luca Gentilucci

  DOI：10.1021/jm5002925

  日期：2014.8.14

  The noncationizable tripeptide Ac-D-Trp-Phe-GlyNH2 was recently proposed as a novel minimal recognition motif for μ-opioid receptor. The introduction of different substituents (methyl, halogens, nitro, etc.) at the indole of D-Trp significantly influenced receptor affinities and resulted in serum stability and in a measurable effect on central antinociception in mice after ip administration.
• The facile synthesis of a series of tryptophan derivatives
  作者：Georg Blaser、John M. Sanderson、Andrei S. Batsanov、Judith A.K. Howard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.120

  日期：2008.4

  of 5- and 6-substituted tryptophan derivatives that are difficult to prepare using alternative enzymatic approaches. Acylation of an activated amino acid, derived from serine in situ, is coupled with an enzymatic resolution step to furnish enantiopure analogues bearing a range of electron withdrawing and releasing substituents. Isolation of a dehydroalanine derivative as a by-product from some reactions

  这项研究报告了一种简便的方法，用于合成各种5和6取代的色氨酸衍生物，这些色素很难使用替代酶方法制备。原位衍生自丝氨酸的活化氨基酸的酰化与酶促拆分步骤相结合，以提供带有一系列吸电​​子和释放电子的取代基的对映纯类似物。从某些反应中分离出作为副产物的脱氢丙氨酸衍生物，可为该反应的可能机理提供一些见解。