TCP-Ser-OH | 90027-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: TCP-Ser-OH
• 英文别名: (2S)-3-hydroxy-2-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoic acid
• CAS: 90027-15-9
• 化学式: C₁₁H₅Cl₄NO₅
• 分子量: 372.976
• InChiKey: KJWDESQPPRKIBF-REOHCLBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-四氯-1,3-二氧代-2-异吲哚啉乙酸 、 TCP-Ser-OH 、 TCP-Tyr-OH 、 2-(tetrachlorophthalimidyl)-4-methylpentanoic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 TCP-Gly-Gly-Ser-Leu-Tyr-Ser-Phe-Gly-Leu-NH2
  参考文献：
  名称：

  N-四氯邻苯二甲酰 (TCP) 保护固相肽合成

  摘要：

  N-四氯邻苯二甲酰-(TCP-) 氨基保护基团已被评估用于固相肽合成。TCP 组不受暴露于哌啶或 N,N-二异丙基乙胺 (DIEA) 的影响，这表明与 Fmoc 和 Boc 固相合成方案兼容。通过在 35 °C 下用肼/DMF (3:17) 处理 30 分钟或在 50 °C 下用乙二胺/DMF (1:200) 处理 30 分钟来实现定量 TCP 去除。按照以下方案成功合成了几种 C 端肽酰胺，该方案使用肼/DMF (3:17) 在 40 °C 下进行 1 小时重复脱保护。用甲胺或二胺处理 TCP-胺没有得到相应的胺（脱保护），而是得到适当的 N,N'-二取代四氯邻苯二甲酰胺，这对应于一个开环步骤。基于母体 TCP 化合物与 1,3-二氨基丙烷/DMF (1:49) 在 25 °C 下进行 5 分钟的温和反应，利用这一观察结果来制备线性和大环肽-芳烃杂化物。(© Wiley-VCH Verlag

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400244
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸 、 四氯苯二甲酸酐 以 溶剂黄146 为溶剂， 以84%的产率得到TCP-Ser-OH
  参考文献：
  名称：

  El-Naggar; Zaher; El-Basiouny, Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 2, p. 154 - 161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solid-phase synthesis of C-terminal peptide amides from N-tetrachlorophthaloyl protected amino acids
  作者：Esther Cros、Marta Planas、Xavier Mejı́as、Eduard Bardajı́

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01193-5

  日期：2001.8

  A new strategy for solid-phase synthesis of C-terminal peptide amides based on the use of N-tetrachlorophthaloyl protected amino acids with acid-labile side-chain protection is described.

  描述了基于N-四氯邻苯二甲酰基保护的氨基酸对酸不稳定的侧链保护的固相合成C末端肽酰胺的新策略。
• El-Naggar; Zaher; El-Basiouny, Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 2, p. 154 - 161
  作者：El-Naggar、Zaher、El-Basiouny、Khalaf

  DOI：——

  日期：——
• N-Tetrachlorophthaloyl (TCP) Protection for Solid-Phase Peptide Synthesis
  作者：Esther Cros、Marta Planas、George Barany、Eduard Bardají

  DOI：10.1002/ejoc.200400244

  日期：2004.9

  The N-tetrachlorophthaloyl-(TCP-)amino protecting group has been evaluated for use in solid-phase peptide synthesis. The TCP group was unaffected by exposure to either piperidine or N,N-diisopropylethylamine (DIEA), which suggests compatibility with both Fmoc and Boc solid-phase synthesis protocols. Quantitative TCP removal was achieved by treatment with hydrazine/DMF (3:17) at 35 °C for 30 min or with

  N-四氯邻苯二甲酰-(TCP-) 氨基保护基团已被评估用于固相肽合成。TCP 组不受暴露于哌啶或 N,N-二异丙基乙胺 (DIEA) 的影响，这表明与 Fmoc 和 Boc 固相合成方案兼容。通过在 35 °C 下用肼/DMF (3:17) 处理 30 分钟或在 50 °C 下用乙二胺/DMF (1:200) 处理 30 分钟来实现定量 TCP 去除。按照以下方案成功合成了几种 C 端肽酰胺，该方案使用肼/DMF (3:17) 在 40 °C 下进行 1 小时重复脱保护。用甲胺或二胺处理 TCP-胺没有得到相应的胺（脱保护），而是得到适当的 N,N'-二取代四氯邻苯二甲酰胺，这对应于一个开环步骤。基于母体 TCP 化合物与 1,3-二氨基丙烷/DMF (1:49) 在 25 °C 下进行 5 分钟的温和反应，利用这一观察结果来制备线性和大环肽-芳烃杂化物。(© Wiley-VCH Verlag