N-benzyl serine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl serine
• 英文别名: N-benzyl-(S)-serine；(s)-(+)-n-Benzylserine；(2S)-2-(benzylazaniumyl)-3-hydroxypropanoate
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: CTSBUHPWELFRGB-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl serine 在 咪唑 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (S)-2-benzylamino-N,N-dibenzyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propionamide
  参考文献：
  名称：

  3-氮杂双环[3.1.0]己-1-基胺通过α-(N-烯丙基氨基)-取代的N,N-二烷基甲酰胺和腈的Ti介导的分子内还原环丙烷化反应

  摘要：

  通过 α-() 的分子内还原环丙烷化反应合成了多种具有 1-氨基-3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷和 1-氨基-3-氮杂双环 [4.1.0] 庚烷骨架 10 的三保护和单保护衍生物。 N-烯丙氨基)-取代的 N,N-二烷基甲酰胺 6、8 和 9。从天然存在的氨基酸丝氨酸 (4a, 4b) 的衍生物开始，得到对映体纯的化合物 10a 和 10b，其内/外比为 2.5 :1 (a) 和 2:1 (b)，总产率分别为 26% 和 30%。未保护的双环胺 11aa、11ab、11ba 和 11ad 分别通过钯催化的 10aa、10ab、10ba 和 10ad 的氢化脱保护在酸性条件下制备，产率分别为 91%、95%、96% 和 99%。在每种情况下，10aa 和 10ad 的 X 射线晶体结构分析发现杂环上 N-苄基的赤道位置和 3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷和 3-氮杂双环 [4.1.0]

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2499::aid-ejoc2499>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-L-丝氨酸甲酯盐酸盐 在 盐酸 作用下， 生成 N-benzyl serine
  参考文献：
  名称：

  Welkstoffe und Antibiotika 37. Mitteilng [1]. Zwischenprodukte zur Synthese von Verbindungen der Lycomarasin-Reihe aus Glycin undL-Serin

  摘要：

  AbstractAus Glycin und L‐Serin, die durch mehrere, offenbar noch unbekannte, einfache Derivate charakterisiert wurden, konnten verschiedene für die Synthese von Verbindungen der Lycomarasmin‐ und der Aspergillomarasmin‐ und der Aspergillomarasmin‐B‐Reihe erfolgversprechende Zwischenprodukte (z. B. IIIc, VII, VIII) hergestellt werden.

  DOI：

  10.1002/hlca.19680510108

文献信息

• Properties and Reactions of Substituted 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides: Chiral Mono- and Bicyclic 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides fromα-Amino Acids
  作者：Alexandra Meinzer、Andrea Breckel、Bassam Abu Thaher、Nico Manicone、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/hlca.200490021

  日期：2004.1

  New chiral mono- and bicyclic β-sultams, valuable building blocks for drug synthesis, have been prepared from L-Ala, L-Val, L-Leu, L-Ile, L-Phe, L-Cys, L-Ser, L-Thr, and D-penicillamine by transformation of the COOH group into a methylsulfonyl chloride function, followed by cyclization under basic conditions. Selected properties, derivatives, and reactions of the β-sultams are described.

  新的手性单环和双环β -sultams，为药物合成有价值积木，已经从L-丙氨酸，L-缬氨酸，L-亮氨酸，L-异亮氨酸，L-PHE，L-的Cys，L-丝氨酸，L制备-Thr和D-青霉胺，方法是将COOH基团转化为甲磺酰氯官能团，然后在碱性条件下环化。描述了β-合乎目的选择的性质，衍生物和反应。
• A Conformational Restriction Strategy for the Identification of a Highly Selective Pyrimido-pyrrolo-oxazine mTOR Inhibitor
  作者：Chiara Borsari、Denise Rageot、Alix Dall’Asen、Thomas Bohnacker、Anna Melone、Alexander M. Sele、Eileen Jackson、Jean-Baptiste Langlois、Florent Beaufils、Paul Hebeisen、Doriano Fabbro、Petra Hillmann、Matthias P. Wymann

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00972

  日期：2019.9.26

  ATP-competitive mTOR kinase inhibitors (TORKi) have the potential to overcome limitations of rapamycin derivatives in a wide range of malignancies. Herein, we exploit a conformational restriction approach to explore a novel chemical space for the generation of TORKi. Structure–activity relationship (SAR) studies led to the identification of compound 12b with a ∼450-fold selectivity for mTOR over class I

  雷帕霉素（mTOR）的机械靶标在生长和肿瘤进展中起着关键作用，并且是治疗癌症的有吸引力的靶标。ATP竞争性mTOR激酶抑制剂（TORKi）有潜力克服雷帕霉素衍生物在多种恶性肿瘤中的局限性。在本文中，我们利用构象限制方法探索了一种新的化学空间，用于产生TORKi。结构-活性关系（SAR）研究导致鉴定出与I类PI3K同工型相比，对mTOR的选择性约为450倍的化合物12b。在雄性Sprague Dawley大鼠中进行的药代动力学研究表明，口服给药后良好的暴露量和最低的脑渗透率。CYP450反应型表型指出12b的高代谢稳定性。这些结果确定了三环嘧啶基-吡咯并恶嗪部分是开发用于癌症治疗的高选择性mTOR抑制剂的新型支架。
• Hydrogen‐Borrowing Alkylation of 1,2‐Amino Alcohols in the Synthesis of Enantioenriched γ‐Aminobutyric Acids
  作者：Christopher J. J. Hall、William R. F. Goundry、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1002/anie.202100922

  日期：2021.3.22

  For the first time we have been able to employ enantiopure 1,2‐amino alcohols derived from abundant amino acids in C−C bond‐forming hydrogen‐borrowing alkylation reactions. These reactions are facilitated by the use of the aryl ketone Ph*COMe. Racemisation of the amine stereocentre during alkylation can be prevented by the use of sub‐stoichiometric base and protection of the nitrogen with a sterically

  我们首次能够在 C-C 键形成借氢烷基化反应中使用源自丰富氨基酸的对映体纯 1,2-氨基醇。使用芳基酮 Ph*COMe 可以促进这些反应。通过使用亚化学计量的碱并用位阻三苯甲烷（三苯甲基）或苄基保护氮，可以防止烷基化过程中胺立构中心的外消旋化。 Ph* 和三苯甲基在一锅中即可轻松裂解，得到 γ-氨基丁酸 (GABA) 盐酸盐产品，无需进一步纯化。这两个步骤可以依次进行，无需分离借氢中间体，从而无需柱色谱法。
• [EN] PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PEPTIDE DÉFORMYLASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009061879A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention is directed to certain 2-(alkyl)-3-[2-(5-fluoro-4-pyrimidinyl)hydrazino]-3-oxopropyl}hydroxyformamide derivatives, compositions containing them, the use of such compounds in the inhibition of bacterial peptide deformylase (PDF) activity, and in the treatment of bacterial infections. Specifically, the invention is directed to compounds of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are defined herein and to pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of this invention are bacterial peptide deformylase inhibitors and can be useful in the treatment of bacterial infections.

  本发明涉及某些2-(烷基)-3-[2-(5-氟-4-嘧啶基)肼基]-3-氧代丙基}羟甲酰胺衍生物，含有它们的组合物，以及这些化合物在抑制细菌肽变形酶（PDF）活性和治疗细菌感染中的用途。具体而言，该发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R2和R3在此有定义，并且其药用盐。本发明的这些化合物是细菌肽变形酶抑制剂，可用于治疗细菌感染。
• [EN] PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PEPTIDE DÉFORMYLASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2013082388A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The present invention relates to 2-(alkyl)-3-[2-(5-fluoro-4-pyrimidinyl)hydrazino]-3- oxopropyl}hydroxyformamide compounds of Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, corresponding pharmaceutical compositions, processes for making and use of such compounds in the inhibition of bacterial peptide deformylase (PDF) activity and in treatment methods for bacterial infections.

  本发明涉及Formula (I)中的2-(烷基)-3-[2-(5-氟-4-嘧啶基)肼基]-3-氧代丙基}羟甲酰胺化合物或其药用盐，相应的药物组合物，制备这些化合物的方法以及在抑制细菌肽变形酶（PDF）活性和治疗细菌感染的方法中使用这些化合物。