(2S)-3-hydroxy-2-(3-methylsulfanylanilino)propanoic acid | 1040212-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3-hydroxy-2-(3-methylsulfanylanilino)propanoic acid
• CAS: 1040212-56-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: VCNWORBVRAPHAW-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸 、 3-溴硫代苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以17.6%的产率得到(2S)-3-hydroxy-2-(3-methylsulfanylanilino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  评价结核分枝杆菌谷氨酰胺合成酶的氨基酸结合位点以发现药物。

  摘要：

  进行文献调查，基于结构的虚拟筛选和小文库合成的组合，以鉴定对潜在的抗分枝杆菌药物靶标谷氨酰胺合成酶的命中。从文献调查中确定的最佳抑制剂是（2S，5R）-2,6-二氨基-5-羟基己酸（4，IC（50）610 +/- 15microM）。在虚拟筛选中，对接了46,400种化合物，并进行了药效团搜索。在这些化合物中，购买了29种并在生物学分析中进行了测试，从而可以鉴定出三种含有芳香族支架的新型抑制剂。基于虚拟筛选的命中结果之一，合成了一个由15个类似物组成的小型文库，产生了四种抑制谷氨酰胺合成酶的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.04.015

文献信息

• Evaluation of the amino acid binding site of Mycobacterium tuberculosis glutamine synthetase for drug discovery
  作者：Anneli Nordqvist、Mikael T. Nilsson、Svenja Röttger、Luke R. Odell、Wojciech W. Krajewski、C. Evalena Andersson、Mats Larhed、Sherry L. Mowbray、Anders Karlén

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.015

  日期：2008.5

  of a literature survey, structure-based virtual screening and synthesis of a small library was performed to identify hits to the potential antimycobacterial drug target, glutamine synthetase. The best inhibitor identified from the literature survey was (2S,5R)-2,6-diamino-5-hydroxyhexanoic acid (4, IC(50) of 610+/-15microM). In the virtual screening 46,400 compounds were docked and subjected to a pharmacophore

  进行文献调查，基于结构的虚拟筛选和小文库合成的组合，以鉴定对潜在的抗分枝杆菌药物靶标谷氨酰胺合成酶的命中。从文献调查中确定的最佳抑制剂是（2S，5R）-2,6-二氨基-5-羟基己酸（4，IC（50）610 +/- 15microM）。在虚拟筛选中，对接了46,400种化合物，并进行了药效团搜索。在这些化合物中，购买了29种并在生物学分析中进行了测试，从而可以鉴定出三种含有芳香族支架的新型抑制剂。基于虚拟筛选的命中结果之一，合成了一个由15个类似物组成的小型文库，产生了四种抑制谷氨酰胺合成酶的化合物。