N-苄基-L-丝氨酸甲酯盐酸盐 | 17136-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苄基-L-丝氨酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: N-benzyl-L-serine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: (S)-Methyl 2-(benzylamino)-3-hydroxypropanoate hydrochloride；methyl (2S)-2-(benzylamino)-3-hydroxypropanoate;hydrochloride
• CAS: 17136-44-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃*ClH
• 分子量: 245.706
• InChiKey: MLZCSXDRWLPOTF-PPHPATTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-L-丝氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 3.02h， 生成
  参考文献：
  名称：

  光学活性N取代的环状硫代乙烷的阳离子开环聚合

  摘要：

  N-取代的环状硫代氨基甲酸酯[4（S）-（甲氧基羰基）-N-苄基-1,3-恶唑烷-2-硫酮（BnS L），4（S）-（甲氧基羰基）-N-苯甲酰基-1,3-恶唑烷-2-硫酮（BZS大号），和4（小号） - （甲氧羰基） - ñ -乙酰基-1,3-恶唑烷-2-硫酮（ACS大号]）购自合成升-丝氨酸甲酯盐酸盐，并通过使用三氟甲磺酸甲酯聚合，得到相应的定义明确的聚硫代氨基甲酸酯。聚合物的分子量可以通过单体与引发剂的比例来控制，分子量分布较窄（M w / M n <1.15），类似于先前报道的环状硫代氨基甲酸酯的聚合[4（S）- （甲氧基羰基）-1，3-恶唑烷-2-硫酮（S L）]。聚合速率为S L＞BnS L＞BzS L＞AcS L。，这与单体（S L，BnS L BzS L和AcS L）的硫代羰基部分的亲核性非常吻合。来自N-取代单体的聚合物的CD光谱中的Cotton效应显示出与poly（S L

  DOI：

  10.1021/ma049114b
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸甲酯 、 苯甲醛 生成 N-苄基-L-丝氨酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Welkstoffe und Antibiotika 37. Mitteilng [1]. Zwischenprodukte zur Synthese von Verbindungen der Lycomarasin-Reihe aus Glycin undL-Serin

  摘要：

  AbstractAus Glycin und L‐Serin, die durch mehrere, offenbar noch unbekannte, einfache Derivate charakterisiert wurden, konnten verschiedene für die Synthese von Verbindungen der Lycomarasmin‐ und der Aspergillomarasmin‐ und der Aspergillomarasmin‐B‐Reihe erfolgversprechende Zwischenprodukte (z. B. IIIc, VII, VIII) hergestellt werden.

  DOI：

  10.1002/hlca.19680510108

文献信息

• Process for N5-formylating tetrahydropteridines
  申请人：South Alabama Medical Science Foundation, USA

  公开号：US05198547A1

  公开（公告）日：1993-03-30

  Intermediates and a process for the synthesis of 6-monosubstituted tetrahydropteridine C6-stereoisomers, including (6S)-tetrahydrofolic acid. The intermediates are shown in their two enantiomeric forms as follows: ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and represent hydrogen, methyl, hydroxy, amino, alkyl or dialkylamino, alkoxy, benzyloxy, or benzylthio; R.sub.3 represents an alkene, alkyne, cycloalkyl, benzyl, alkyl (substituted with hydroxy, acetoxy, benzyloxy, alkoxy, alkylthio, amino, carboxy, oxo, or phosphate), a protected aldehyde, or ##STR2## wherein n=1 or 2, R.sub.4 is hydrogen, formyl, methyl, or propargyl, and ZZ represents an amino acid or amino acid polymer. Also, a process for tetrahydropteridine N5-formylation for the preparation of, for example, N5-formyl-(6S)-tetrahydrofolic acid.

  中间体及合成6-单取代四氢叶酸C6-立体异构体的方法，包括(6S)-四氢叶酸的合成。中间体显示为其两个对映体形式，如下所示：其中R.sub.1和R.sub.2相同或不同，代表氢、甲基、羟基、氨基、烷基或二烷基氨基、烷氧基、苄氧基或苄硫基；R.sub.3代表烯烃、炔烃、环烷基、苄基、烷基(取代羟基、乙酰氧基、苄氧基、烷氧基、烷基硫基、氨基、羧基、氧代基或磷酸酯)、受保护的醛基，或：其中n=1或2，R.sub.4为氢、甲酰基、甲基或丙炔基，ZZ代表氨基酸或氨基酸聚合物。此外，还提供了一种四氢叶酸N5-甲酰化的方法，用于制备N5-甲酰-(6S)-四氢叶酸。
• Preparation and C-Alkylation of Enantiomerically Pure<i>S</i>-Phenyl Aziridinecarbothioates. On the Structure of Small-Ring Ester Lithium Enolates
  作者：Robert Häner、Bernardo Olano、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19870700704

  日期：1987.11.4

  %, 18 examples; Schemes 1 and 4–6). The configurational stability of the lithiated species is studied, and conclusions about their structures are drawn. Thus, a C(α)-lithiated ester (see L, Scheme 9) or an O-lithiated ‘enolate’ (see M) with pyramidalized C(β)-atom is proposed for the species from levorotatory S-phenyl N-benzylaziridinecarbothioate which does not undergo racemization after 1 h at −60°

  外消旋和对映体纯甲基N-（叔丁基） - ñ -苄基-和Ñ -1-（苯乙基）aziridinecarboxylates是通过已知方法制备并转化成硫酯苯基（1，2，15，16 ;方案2和3） 。在干冰温度下，将它们用二异丙基氨基锂（LDA）和BuLi（用于除去二异丙基胺）的THF质子化。所得的锂化物种非常稳定，可以氘化，烷基化（CH 3，C 2 H 5，烯丙基，苄基），并以良好的收率（50–80％，18个实例；方案1）添加到醛和硝基烯烃中。和4–6）。研究了锂化物种的构型稳定性，并得出了有关其结构的结论。因此，对于左旋S-苯基N-苄基氮丙啶碳硫酸盐的物种，提出了一种C（α）-锂化的酯（见L，方案9）或一个带有金字塔状C（β）原子的O-化的“烯醇盐”（见M）。在-60°（THF溶液）下1h后不发生外消旋作用。
• Intermediates and a process for synthesis of tetrahydropteridine
  申请人：South Alabama Medical Science Foundation

  公开号：US05350851A1

  公开（公告）日：1994-09-27

  Intermediates and a process for the synthesis of 6-monosubstituted tetrahydropteridine C6-stereoisomers, including (6S)-tetrahydrofolic acid. The intermediates are shown in their two enantiomeric forms as follows: ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and represent hydrogen, methyl, hydroxy, amino, alkyl or dialkylamino, alkoxy, benzyloxy, or benzylthio; R.sub.3 represents an alkene, alkyne, cycloalkyl, benzyl, alkyl (substituted with hydroxy, acetoxy, benzyloxy, alkoxy, alkylthio, amino, carboxy, oxo, or phosphate), a protected aldehyde, or ##STR2## wherein n=1 or 2, R.sub.4 is hydrogen, formyl, methyl, or propargyl, and ZZ represents an amino acid or amino acid polymer.

  用于合成6-单取代四氢喹啉C6-立体异构体（包括（6S）-四氢叶酸）的中间体和过程。中间体以其两个对映异构体形式显示如下：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2相同或不同，表示氢，甲基，羟基，氨基，烷基或二烷基氨基，烷氧基，苄氧基或苄硫基；R.sub.3表示烯烃，炔烃，环烷基，苄基，烷基（用羟基，乙酰氧基，苄氧基，烷氧基，烷硫基，氨基，羧基，氧代基或磷酸酯取代），受保护的醛基，或##STR2## 其中n=1或2，R.sub.4为氢，甲酰基，甲基或丙炔基，ZZ表示氨基酸或氨基酸聚合物。
• Synthesis of tetrahydropteridine C6-stereoisomers, including N5-formyl-(6S)-tetrahydrofolic acid
  作者：Steven W. Bailey、Rama Y. Chandrasekaran、June E. Ayling

  DOI：10.1021/jo00042a030

  日期：1992.7

  Chiral N1-protected vicinal diamines derived from amino acids were condensed with 2-amino-6-chloro-5-nitro-4(3H)-pyrimidinone, the nitro group reduced, and the amine deprotected. oxidative cyclization of the resulting triaminopyrimidinone via quinoid pyrimidine intermediates gave a quinoid dihydropteridine, which was then reduced to a tetrahydropteridine C6-stereoisomer. Thus, 6(R)- and 6(S)-propyltetrahydropterin were stereospecifically synthesized (99% enantiomeric purity) in good yield from D- and L-norvaline, respectively. Reductive alkylation of (p-aminobenzoyl)-L-glutamate with a nitropyrimidine aldehyde derived from D- or L-serine similarly afforded, after cyclization and reduction, (6R)- or (6S)-tetrahydrofolic acid. The latter was then converted to the natural isomer of leucovorin by regioselective N5-formylation with carbonyl diimidazole/formic acid without loss of enantiomeric purity.
• Welkstoffe und Antibiotika 37. Mitteilng [1]. Zwischenprodukte zur Synthese von Verbindungen der Lycomarasin-Reihe aus Glycin undL-Serin
  作者：E. Hardegger、F. Szabo、P. Liechti、Ch. Rostetter、W. Zankowska-Jasinska

  DOI：10.1002/hlca.19680510108

  日期：1968.1.31

  AbstractAus Glycin und L‐Serin, die durch mehrere, offenbar noch unbekannte, einfache Derivate charakterisiert wurden, konnten verschiedene für die Synthese von Verbindungen der Lycomarasmin‐ und der Aspergillomarasmin‐ und der Aspergillomarasmin‐B‐Reihe erfolgversprechende Zwischenprodukte (z. B. IIIc, VII, VIII) hergestellt werden.