p-coumaroyl glycine | 62430-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-coumaroyl glycine
• 英文别名: p-Coumaroylglycine；2-[[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]acetic acid
• CAS: 62430-41-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: NZSACLXQEHBCNF-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-coumaroyl glycine 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (Z)-N-(2-hydroxyethyl)-2-((E)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylamido)-3-(1H-imidazol-2-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Biological Evaluation and In Silico Investigation of Novel Functionalized Imidazole-Based KDM6 Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.21608/ejchem.2020.38209.2790
• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 p-coumaroyl glycine
  参考文献：
  名称：

  具有1-氨基酸部分的酚酰胺的α-葡萄糖苷酶抑制活性† ‡

  摘要：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂可有效控制餐后高血糖。在这项研究中，合成了一系列具有L-氨基酸部分的酚酸，并评估了它们对酿酒酵母（EC 3.2.1.20）对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。结果表明所有这些化合物均显示出强的α-葡萄糖苷酶抑制活性。尤其是，N-（4-羟基-苯基丙烯酰基）-L-丙氨酸（c2）和N-（4-羟基-苯基丙烯酰基）-L-蛋氨酸（c8）的效能（IC 50值为0.04 mM）远高于阳性。控制，阿卡波糖（IC 50值1.70 mM）。建立了用于比较分子场分析（CoMFA）的三维定量构效关系（3D-QSAR）模型，结果表明氨基酸残基上的本体基团和高电子密度基团对其活性有所帮助。此外，在苯环的对位上具有低电子密度和小的位阻的取代基有助于改善活性。动力学分析表明，化合物（C2充当与混合型抑制剂）ķ我0.0124毫值。对接分析表明，它们可以通过氢键和π-π堆积与催化位点的α-葡萄糖苷酶结合。

  DOI：

  10.1039/c6ra08330g

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：SHARE GAL RES AND DEVELOPMENT LTD

  公开号：WO2019111265A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present invention relates to novel compounds, compositions and methods of preparation thereof, as well as uses thereof for treating cancer of various types, including: pancreatic, liver, breast, colon, brain and lung cancer.

  本发明涉及新颖化合物、组合物及其制备方法，以及用于治疗各种类型癌症的用途，包括：胰腺癌、肝癌、乳腺癌、结肠癌、脑癌和肺癌。
• MICROBIOLOGICAL METHOD FOR SYNTHESIZING CINNAMOYL AMIDE DERIVATIVES OF AMINO ACIDS
  申请人：Lorquin Jean

  公开号：US20120142778A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Method for the microbiological production of cinnamoyl amide derivatives of amino acids, certain products that result therefrom and uses thereof, especially as antioxidants.

  微生物生产氨基酸肉桂酰胺衍生物的方法，以及由此产生的某些产品及其用途，特别是作为抗氧化剂。
• N-acylamino acids from Ephedra distachya cultures
  作者：Kyung-Sik Song、Yoshifumi Ishikawa、Shigeo Kobayashi、Ushio Sankawa、Yutaka Ebizuka

  DOI：10.1016/0031-9422(92)80021-6

  日期：1992.3

  Cell suspension cultures of E. distachya produced three acylamino acids. N α-Malonyl- l -tryptophan was isolated along with 5′- S -methyl-5′-thioadenosine and stigmast-4-ene-3-one from normally cultured cells, while the production of p -coumaroylglycine, p -coumaroyl- d -alanine and cinnamic acid was induced by the addition of yeast extract to the early stationary phase of cultures.

  摘要 E. distachya 的细胞悬浮培养产生了三种酰基氨基酸。从正常培养的细胞中分离出 N α-Malonyl-l-色氨酸以及 5'-S-methyl-5'-thioadenosine 和 stigmast-4-ene-3-one，同时产生 p-coumaroylglycine、p-coumaroyl- d-丙氨酸和肉桂酸是通过将酵母提取物添加到培养物的早期固定相来诱导的。
• p-Hydroxycinnamamide derivatives and melanin inhibitor comprising the same
  申请人：Kao Corporation

  公开号：EP0255695B1

  公开（公告）日：1991-06-12
• PROCEDE MICROBIOLOGIQUE DE SYNTHESE DE DERIVES CINNAMOYL AMIDES D'ACIDES AMINES
  申请人：Institut De Recherche Pour Le Developpement

  公开号：EP2303830A1

  公开（公告）日：2011-04-06