(2S)-2-amino-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propionic acid methyl ester | 98642-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-serinate；O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-serine methyl ester；methyl (2S)-2-amino-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropanoate
• CAS: 98642-61-6
• 化学式: C₁₀H₂₃NO₃Si
• 分子量: 233.383
• InChiKey: OIHAQZUILYXJTJ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propionic acid methyl ester 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-tritylamino-2-oxo-butyl]phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A short and efficient stereoselective synthesis of all four diastereomers of sphingosine

  摘要：

  Practical syntheses of all four stereomers of sphingosine from serine have been achieved through highly diastereoselective reduction of the N-trityl protected alpha'-amino enone derivative 5 with NaBH4 and reduction of the free alpha'-amino enone derivative 7 with Zn(BH4)(2). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00118-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-((benzyloxy)carbonyl)-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-serinate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S)-2-amino-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。十四。2-[(Z)-1-Amino-1-alken-1-yl]oxazole-4-carb Acid and the main common Skeleton of Thiostrepton Peptide Antibiotics, A10255G and J 的合成

  摘要：

  描述了独特的脱氢五肽 (2)（硫链丝菌素大环肽抗生素 A10255G 和 J 的共同主要骨架）的实际合成。肽 2 由新型 2-[(Z)-1-amino-1-propen-1-yl]oxazole-4-carb 酸、2-(1-aminomethyl)- 和 2-[(S)-1 构建而成-氨基乙基]噻唑-4-羧酸残基，除了分别位于N-和C-末端的L-苏氨酸和脱氢丙氨酸残基。首先，各种2-[(Z)-1-amino-1-alken-1-yl]oxazole-4-羧酸衍生物(11)的一般合成和含有该酸的N-末端脱氢二肽(17)的制备( 11a) 完成。随后将 17 与由上述两个 2-(氨基烷基)噻唑-4-羧酸部分 (22) 和 (23) 以及丝氨酸部分 (4) 组成的 C-末端三肽偶联，

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2309

文献信息

• Sterically Demanding Oxidative Amidation of α-Substituted Malononitriles with Amines Using O₂
  作者：Jing Li、Martin J. Lear、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201603399

  日期：2016.7.25

  An efficient amidation method between readily available 1,1-dicyanoalkanes and either chiral or nonchiral amines was realized simply with molecular oxygen and a carbonate base. This oxidative protocol can be applied to both sterically and electronically challenging substrates in a highly chemoselective, practical, and rapid manner. The use of cyclopropyl and thioether substrates support the radical

  简单地使用分子氧和碳酸盐碱即可实现易于获得的1,1-二氰基烷烃与手性或非手性胺之间的高效酰胺化方法。该氧化方案可以高度化学选择性，实用和快速的方式应用于空间和电子挑战性底物。环丙基和硫醚底物的使用可支持α-过氧丙二腈物种的自由基形成，后者可以环化成二恶英，后者可以单价氧化丙二腈α-碳二酮以提供能够与胺亲核试剂反应的活化的酰基氰化物。
• [EN] CHROMENOPYRIDINE DERIVATIVES AS PHOSPHATIDYLINOSITOL PHOSPHATE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CHROMÉNOPYRIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL PHOSPHATE KINASE
  申请人：PETRA PHARMA CORP

  公开号：WO2019126730A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The invention relates to inhibitors of PI5P4K inhibitors useful in the treatment of cancers, neurodegenerative diseases, inflammatory disorders, and metabolic diseases, having the Formula (I); where A1, A2, G, R1, R2, R3, R4, and W are described herein.

  这项发明涉及PI5P4K抑制剂，用于治疗癌症、神经退行性疾病、炎症性疾病和代谢性疾病，具有以下式（I）；其中A1、A2、G、R1、R2、R3、R4和W如本文所述。
• [EN] MACROCYCLIC SERINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE LA SÉRINE PROTÉASE
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009014730A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Provided herein are macrocyclic serine protease inhibitor compounds, for example, of Formula I, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of an HCV infection in a host in need thereof.

  本文提供了大环丝氨酸蛋白酶抑制剂化合物，例如，Formula I的药物组合物，以及其制备方法。还提供了它们用于治疗宿主HCV感染的方法。
• Synthetic studies towards the group A streptogramin antibiotics. Synthesis of the C9–C23 fragment
  作者：Chris J Brennan、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00973-x

  日期：2001.7

  A synthesis of the C9–C23 subunit of the group A streptogramin antibiotics is described. The synthesis incorporates a palladium-catalysed sp–sp coupling and a catalytic asymmetric vinylogous Mukaiyama aldol reaction to induce the stereogenic centre at C14.

  描述了A组链霉菌素抗生素C9–C23亚基的合成。合成过程包括钯催化的sp - sp偶联和催化不对称乙烯基Mukaiyama aldol反应，以诱导C14的立体中心。
• Dipeptides as Effective Prodrugs of the Unnatural Amino Acid (+)-2-Aminobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic Acid (LY354740), a Selective Group II Metabotropic Glutamate Receptor Agonist
  作者：Ana Belén Bueno、Iván Collado、Alfonso de Dios、Carmen Domínguez、José Alfredo Martín、Luisa M. Martín、María Angeles Martínez-Grau、Carlos Montero、Concepción Pedregal、John Catlow、D. Scott Coffey、Michael P. Clay、Anne H. Dantzig、Terry Lindstrom、James A. Monn、Haiyan Jiang、Darryle D. Schoepp、Robert E. Stratford、Linda B. Tabas、Joseph P. Tizzano、Rebecca A. Wright、Marc F. Herin

  DOI：10.1021/jm050235r

  日期：2005.8.1

  (+)-2-Aminobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid (1), also known as LY354740, is a highly potent and selective agonist for group II metabotropic glutamate receptors (mGlu receptors 2 and 3) tested in clinical trials. It has been shown to block anxiety in the fear-potentiated startle model. Its relatively low bioavailability in different animal species drove the need for an effective prodrug form that would produce a therapeutic response at lower doses for the treatment of anxiety disorders. We have investigated the increase of intestinal absorption of this compound by targeting the human peptide transporter hPepT1 for active transport of di- and tripeptides derived from 1. We have found that oral administration of an N dipeptide derivative of 1 (12a) in rats shows up to an 8-fold increase in drug absorption and a 300-fold increase in potency in the fear-potentiated startle model in rats when compared with the parent drug 1.

  (+)–2–氨基双环[3.1.0]己烷–2,6–二羧酸（1），也称为LY354740，是一种在临床试验中被测试的高度有效和选择性的组II metabotropic 谷氨酸受体（mGlu 受体2和3）激动剂。它已被证明可以阻止恐惧增强型惊跳模型中的焦虑。由于该化合物在不同动物物种中相对较低的生物利用度，因此需要一种有效的前药形式，以在较低剂量下产生治疗反应，用于治疗焦虑症。我们研究了通过靶向人类肽转运蛋白hPepT1主动运输来源于1的二肽和三肽，从而增加该化合物的肠道吸收。我们发现，与母体药物1相比，向大鼠口服给予1的N二肽衍生物（12a）表现出高达8倍的药物吸收增加，并且在大鼠的恐惧增强型惊跳模型中表现出300倍的效力增加。