(3S)-3-amino-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylbutan-2-ol | 176504-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S)-3-amino-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylbutan-2-ol
• CAS: 176504-20-4
• 化学式: C₁₁H₂₇NO₂Si
• 分子量: 233.426
• InChiKey: WSNYFZRNZYLPMA-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  287.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-amino-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylbutan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-(2-(3,5-difluoropyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazol-4-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化环化偶联反应对未活化烯烃的对映选择性还原二乙烯基化

  摘要：

  系链烯烃的催化不对称双碳官能化已成为生产手性环状分子的有前途的工具；然而，它通常依赖于芳基链烯烃来形成苯稠合化合物。在此，我们报告了非芳香族底物 2-溴-1,6-二烯的对映选择性交叉亲电二乙烯基化反应。因此，该方法为新的手性环状结构提供了一条途径，这是在各种生物活性化合物中发现的关键结构基序。该反应在温和条件下进行，使用手性t -Bu-pmrox 和 3,5-difluoro-pyrox 配体导致形成具有高化学选择性、区域选择性和对映选择性的二乙烯基化产物。该方法适用于将手性杂环和碳环并入复杂分子中。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05670
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3S)-3-amino-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  将S-（+）-甲硅烷基丝氨酸甲酯还原为手性丝氨醇衍生物的简便方法

  摘要：

  用NaBH 4还原S-（+）-丝氨酸甲酯甲硅烷基醚，然后进行酸性后处理，产生的外消旋化程度最小的手性丝氨醇衍生物。MeMgBr的添加以高收率得到了功能化的胺二醇，而没有外消旋化作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00164-5

文献信息

• Enantioselective Reductive Divinylation of Unactivated Alkenes by Nickel-Catalyzed Cyclization Coupling Reaction
  作者：Jin-Bao Qiao、Ya-Qian Zhang、Qi-Wei Yao、Zhen-Zhen Zhao、Xuejing Peng、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.1c05670

  日期：2021.8.25

  benzene-fused compounds. Herein, we report an enantioselective cross-electrophile divinylation reaction of nonaromatic substrates, 2-bromo-1,6-dienes. The approach thus offers a route to new chiral cyclic architectures, which are key structural motifs found in various biologically active compounds. The reaction proceeds under mild conditions, and the use of chiral t-Bu-pmrox and 3,5-difluoro-pyrox ligands

  系链烯烃的催化不对称双碳官能化已成为生产手性环状分子的有前途的工具；然而，它通常依赖于芳基链烯烃来形成苯稠合化合物。在此，我们报告了非芳香族底物 2-溴-1,6-二烯的对映选择性交叉亲电二乙烯基化反应。因此，该方法为新的手性环状结构提供了一条途径，这是在各种生物活性化合物中发现的关键结构基序。该反应在温和条件下进行，使用手性t -Bu-pmrox 和 3,5-difluoro-pyrox 配体导致形成具有高化学选择性、区域选择性和对映选择性的二乙烯基化产物。该方法适用于将手性杂环和碳环并入复杂分子中。
• A convenient procedure for the reduction of S-(+)-silyl serine methyl ester to chiral serinol derivatives
  作者：Katherine A. Novachek、A.I. Meyers

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00164-5

  日期：1996.3

  The reduction of S-(+)-serine methyl ester silyl ether with NaBH4 followed by acidic workup produced the chiral serinol derivatives with minimum racemization. Addition of MeMgBr gave the functionalized amine diol in high yield with no racemization.

  用NaBH 4还原S-（+）-丝氨酸甲酯甲硅烷基醚，然后进行酸性后处理，产生的外消旋化程度最小的手性丝氨醇衍生物。MeMgBr的添加以高收率得到了功能化的胺二醇，而没有外消旋化作用。