N,N-dibenzyl-glycine benzyl ester | 141483-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-glycine benzyl ester
• 英文别名: N,N-dibenzylglycine benzyl ester；benzyl N,N-dibenzylglycinate；Benzyl 2-(dibenzylamino)acetate
• CAS: 141483-49-0
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₂
• 分子量: 345.441
• InChiKey: CGUUNCXYRZIRJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-glycine benzyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 、 4 A molecular sieve 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 33.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Differently Protected 1,2-Diamines via α-Alkylation of Dibenzylaminoacetaldehyde SAMP-Hydrazone

  摘要：

  通过δ-烷基化 N,N-二苄基氨基乙醛 SAMP- 酰腙 (S)-2，随后氧化裂解为相应的δ-氨基硝酰胺，还原为二胺，并对后者进行保护，制备了手性、非对称和不同保护的 1,2-二胺 4，总产率中等至良好，且具有较高的不对称诱导性（ee = 91-99%）。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4166
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 聚甘氨酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到N,N-dibenzyl-glycine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过恶嗪酮衍生物作为手性甘氨酸等价物的烷基化不对称合成 L-[4-13C] 赖氨酸

  摘要：

  L-[4-13C] 赖氨酸 (2) 由 [2-13C] 乙酸钠 (3) 和 Dellaria 的恶嗪酮 1 作为手性甘氨酸等价物合成。由 [2-13C] 乙酸钠 (3) 制备的甘氨酸 7 和 13C 标记的鏻叶立德 5 进行 Wittig 反应，得到 α, β-不饱和酯 8。酯 8 转化为烯丙基溴 10。恶嗪酮 1 与 10 以高非对映选择性进行。乙醇解、双键与二亚胺的氢化、手性助剂的去除和水解得到 L-[4-13C] 赖氨酸 (2)。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.868

文献信息

• Preparation of (R)- and (S)-γ-amino-β-hydroxypropylphosphonic acid from glycine
  作者：Mario Ordóñez、Angelina González-Morales、César Ruı́z、Ricardo De la Cruz-Cordero、Mario Fernández-Zertuche

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00371-9

  日期：2003.7

  efficient synthesis of both enantiomers of γ-amino-β-hydroxypropylphosphonic acid, an analogue of GABOB, has been achieved for the first time starting from glycine, through the resolution of dimethyl (±)-3-(N,N-dibenzylamino)-2-hydroxypropylphosphonate 7 with (S)-O-methylmandelic acid.

  γ-氨基-β-羟丙基膦酸（GABOB的类似物）的两种对映体的有效合成，都是从甘氨酸开始，通过二甲基（±）-3-（N，N-二苄氨基）的拆分而首次实现的。-2- hydroxypropylphosphonate 7与（小号） - ö -methylmandelic酸。
• Convenient Synthesis of Enantiomerically Enriched β-Cyclopropylalaninol Derivatives by Kinetic Resolution via (-)-Sparteine-Mediated Deprotonation
  作者：Thomas Hense、Dieter Hoppe

  DOI：10.1055/s-1997-1382

  日期：1997.12

  The racemic mixture of the protected β-cyclopropylalaninol derivative 11 was subjected to asymmetric deprotonation by means of sec-butyllithium/(-)-sparteine, resulting in a preferential abstraction of the α-pro-S-H in (R)-11; (S)-11 remains untouched.

  保护的β-环丙基丙氨醇衍生物11的外消旋混合物通过sec-丁基锂/(-)-斯巴特宁进行不对称去质子化，导致(R)-11中的α-pro-S-H优先被抽走；而(S)-11则保持不变。
• Process for the preparation of substituted keto-enamines
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05932766A1

  公开（公告）日：1999-08-03

  The present invention discloses a process for the preparation of a compound having formula 4: ##STR1## The process comprises the step of reacting an enolate having the formula: ##STR2## with a Grignard reagent. The enolate salt is formed in situ from the reaction of a protected ester wherein M is an alkali metal. R.sub.6 and R.sub.7 are each hydrogen or are independently selected from ##STR3## wherein R.sub.a and R.sub.b are independently selected from hydrogen, lower alkyl and phenyl and R.sub.c, R.sub.d and R.sub.e are independently selected from hydrogen, lower alkyl, trifluoromethyl, alkoxy, halo and phenyl; and ##STR4## wherein the naphthyl ring is unsubstituted or substituted with one, two or three substitutents independently selected from lower alkyl, trifluoromethyl, alkoxy and halo. Alternatively, R.sub.6 is as defined above and R.sub.7 is R.sub.12 OC(O)-- wherein R.sub.12 is benzyl; or R.sub.6 and R.sub.7 taken together with the nitrogen atom to which they are bonded form ##STR5## wherein R.sub.f, R.sub.g, R.sub.h and R.sub.i are independently selected from hydrogen, lower alkyl, alkoxy, halogen and trifluoromethyl.

  本发明公开了一种制备具有式4的化合物的方法：##STR1## 该方法包括将具有以下式的烯醇负离子：##STR2## 与格氏试剂反应的步骤。负离子盐在原位从受保护的酯反应中形成，其中M是碱金属。R.sub.6和R.sub.7分别为氢或独立选择自##STR3## 其中R.sub.a和R.sub.b独立选择自氢、低碳烷基和苯基，R.sub.c、R.sub.d和R.sub.e独立选择自氢、低碳烷基、三氟甲基、烷氧基、卤素和苯基；和##STR4## 其中萘环未取代或独立选择自低碳烷基、三氟甲基、烷氧基和卤素的一个、两个或三个取代基。或者，R.sub.6如上定义，R.sub.7为R.sub.12 OC（O）-，其中R.sub.12为苄基；或者R.sub.6和R.sub.7与它们结合的氮原子一起形成##STR5## 其中R.sub.f、R.sub.g、R.sub.h和R.sub.i独立选择自氢、低碳烷基、烷氧基、卤素和三氟甲基。
• DAST mediated preparation of β-fluoro-α-aminophosphonates
  作者：Marcin Kaźmierczak、Henryk Koroniak

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.03.016

  日期：2012.7

  Herein, we report a new and convenient method for the synthesis of beta-fluoro-alpha-aminophosphonates starting from naturally occurring L-amino acids. A key step in the synthetic protocol involves nucleophilic fluorination of N,N-dibenzylated-beta-amino alcohols with diethylaminosulfur trifluoride (DAST). (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• A convenient synthesis of enaminones using tandem acetonitrile condensation, Grignard addition
  作者：Anthony R. Haight、Timothy L. Stuk、Jerome A. Menzia、Timothy A. Robbins

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00866-6

  日期：1997.6

  Condensations of N,N-dibenzyl alpha-amino esters with the anion of acetonitrile followed by the addition of a Grignard reagent proceed in excellent yields. This affords rapid access to the peptidomimetic precursor alpha-amino enaminones in one pot from the esters. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.