2-methoxy-5-vinylpyridine | 24674-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxy-5-vinylpyridine
• 英文别名: 5-ethenyl-2-methoxy pyridine；5-Ethenyl-2-methoxy-pyridine；5-ethenyl-2-methoxypyridine
• CAS: 24674-39-3
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: DWPLODZUCBLLIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5-vinylpyridine 在 palladium on activated charcoal 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 ammonium formate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Orally bioavailable, indole-based nonpeptide GnRH receptor antagonists with high potency and functional activity

  摘要：

  Stereospecific introduction of a methyl group to the indole-3-side chain enhanced activity in our tryptamine-derived series of GnRH receptor antagonists. Further improvements were achieved by variation of the bicyclic amino moiety of the tertiary amide and by adjustment of the tether length to a pyridine or pyridone terminus. These modifications culminated in analogue 24, which had oral activity in a rat model and acceptable oral bioavailability and half-life in dogs and monkeys. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00512-1
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-5-oxiranyl-pyridine 在 三苯基膦 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以90 %的产率得到2-methoxy-5-vinylpyridine
  参考文献：
  名称：

  PPh3-促进环氧化物直接脱氧为烯烃

  摘要：

  环氧化物脱氧成烯烃是有机合成、生物质转化和药物化学中最重要的策略之一。尽管金属催化的直接脱氧提供了将环氧化物转化为烯烃的最常见方案之一，但昂贵的催化剂和额外还原剂的需求在很大程度上限制了其普遍适用性。在此，我们报告了一种有效的 PPh 3促进的无金属策略，用于环氧化物脱氧生成烯烃衍生物。带有多种官能团的环氧化物脱氧烯基化得到末端1,1-二取代和1,2-二取代烯烃的成功证明了该策略的强大性和多功能性。此外，具有优异产率的克级合成和生物活性分子的修饰体现了其通用性和实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02207

文献信息

• Starting from Styrene: A Unified Protocol for Hydrotrifluoromethylation of Diversified Alkenes
  作者：Yi-Fei Yang、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03630

  日期：2021.12.3

  In contrast with unactivated alkenes, the corresponding hydrotrifluoromethylation of styrene has remained challenging due to the strong propensity of styrene for oligomerization and polymerization. On the basis of our newly developed trifluoromethylation reagent, TFSP, herein we present a general method for the hydrotrifluoromethylation of styrene under photoredox catalysis. The substrate scope was

  与未活化的烯烃相比，由于苯乙烯具有强烈的低聚和聚合倾向，相应的苯乙烯氢三氟甲基化仍然具有挑战性。在我们新开发的三氟甲基化试剂 TFSP 的基础上，我们提出了一种在光氧化还原催化下苯乙烯氢三氟甲基化的通用方法。底物范围进一步扩展到未活化的烯烃、丙烯酸酯、丙烯酰胺和乙烯基杂原子取代的烯烃。通过相关的去质子三氟甲基化和三氟甲基三氟乙氧基化反应展示了该方法的可调性。
• Visible Light Induced Brønsted Acid Assisted Pd‐Catalyzed Alkyl Heck Reaction of Diazo Compounds and <i>N</i> ‐Tosylhydrazones
  作者：Ziyan Zhang、Nikita Kvasovs、Anastasiia Dubrovina、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.202110924

  日期：2022.1.3

  mild visible light-induced palladium-catalyzed alkyl Heck reaction of diazo compounds and N-tosylhydrazones is reported. This method features Brønsted acid assisted generation of hybrid palladium C(sp3)-centered radical intermediate and broad reaction scope, highlighting the diverse applicability and the potential utility of this protocol in late-stage functionalization.

  报道了重氮化合物和N-甲苯磺酰腙的温和可见光诱导的钯催化烷基 Heck 反应。该方法具有布朗斯台德酸辅助生成杂化钯C(sp 3 )中心自由基中间体和广泛的反应范围，突出了该方案在后期功能化中的多样化适用性和潜在效用。
• Photo-induced Decarboxylative Heck-Type Coupling of Unactivated Aliphatic Acids and Terminal Alkenes in the Absence of Sacrificial Hydrogen Acceptors
  作者：Hui Cao、Heming Jiang、Hongyu Feng、Jeric Mun Chung Kwan、Xiaogang Liu、Jie Wu

  DOI：10.1021/jacs.8b11218

  日期：2018.11.28

  boronates are among the most versatile building blocks that can be found in every sector of chemical science. We herein report a noble-metal-free method of accessing such olefins through a photo-induced decarboxylative Heck-type coupling using alkyl carboxylic acids, one of the most ubiquitous building blocks, as the feedstocks. This transformation was achieved in the absence of external oxidants through

  1,2-二取代的烯烃，如乙烯基芳烃、乙烯基硅烷和乙烯基硼酸酯，是化学科学各个领域中最通用的结构单元。我们在此报告了一种无贵金属的方法，该方法使用烷基羧酸（最普遍的结构单元之一）作为原料，通过光诱导脱羧 Heck 型偶联获得此类烯烃。这种转变是在没有外部氧化剂的情况下通过有机光氧化还原催化剂和钴肟催化剂的协同组合实现的，H2 和 CO2 作为唯一的副产物。控制实验和 DFT 计算都支持基于自由基的机制，最终导致开发出脂肪族羧酸、丙烯酸酯和乙烯基芳烃的选择性三组分偶联。
• Three-Component Visible-Light-Induced Palladium-Catalyzed 1,2-Alkyl Carbamoylation/Cyanation of Alkenes
  作者：Xiangqing Jia、Ziyan Zhang、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/acscatal.1c04183

  日期：2021.11.5

  three-component alkyl-carbamoylation and cyanation of alkenes was developed. This general transformation, which proceeds via the in situ formation of a reactive ketenimine intermediate, allows for a rapid construction of a broad range of valuable amides and nitriles from readily available alkenes, alkyl iodides, and isocyanides. An efficient synthesis of tetrazole and amidine via this approach was also

  开发了一种温和的可见光诱导的钯催化一锅三组分烷基氨基甲酰化和烯烃氰化反应。这种通过原位形成反应性烯酮亚胺中间体进行的一般转化允许从容易获得的烯烃、烷基碘和异氰化物快速构建各种有价值的酰胺和腈。还证明了通过这种方法有效合成四唑和脒。
• Asymmetric Cu-Catalyzed Intermolecular Trifluoromethylarylation of Styrenes: Enantioselective Arylation of Benzylic Radicals
  作者：Lianqian Wu、Fei Wang、Xiaolong Wan、Dinghai Wang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.6b13299

  日期：2017.3.1

  trifluoromethyl-arylation of alkenes has been developed, which provides an efficient approach to access chiral CF3-containing 1,1-diarylmethane derivatives with good to excellent enantioselectivity. Various vinyl arenes and aryl boronic acids are compatible with these conditions. The utility of the method is demonstrated by accessing modified bioactive molecules.

  已经开发了一种新的烯烃不对称自由基三氟甲基芳基化，它提供了一种有效的方法来获得含有手性 CF3 的 1,1-二芳基甲烷衍生物，具有良好到优异的对映选择性。各种乙烯基芳烃和芳基硼酸都与这些条件相容。通过访问修饰的生物活性分子证明了该方法的实用性。