24.24-diphenyl-choladien-(5.23)-ol-(3β) | 69081-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24.24-diphenyl-choladien-(5.23)-ol-(3β)
• 英文别名: (10R)-3c-Hydroxy-10r.13c-dimethyl-17c-((R)-1-methyl-4.4-diphenyl-buten-(3)-yl)-(8cH.9tH.14tH)-Δ⁵-tetradecahydro-1H-cyclopenta-[a]phenanthren；3β-Hydroxy-10.13-dimethyl-17β-((R)-1-methyl-4.4-diphenyl-buten-(3)-yl)-gonen-(5)；24,24-Diphenylchola-5,23-dien-3-ol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5,5-diphenylpent-4-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 69081-89-6
• 化学式: C₃₆H₄₆O
• 分子量: 494.761
• InChiKey: ZSDQQAARIIJNOV-QHMYUHACSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-180 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  610.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24.24-diphenyl-choladien-(5.23)-ol-(3β) 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 作用下， 生成 黄体酮
  参考文献：
  名称：

  关于类固醇。（第64部分）。胆汁酸侧链的简单分解VII。产生孕酮的其他方法

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19470300413
• 作为产物：
  描述：

  24,24-diphenyl-5β-cholane-3α,6α,24-triol 在 氢氧化钾 、 potassium acetate 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 24.24-diphenyl-choladien-(5.23)-ol-(3β)
  参考文献：
  名称：

  肝去氧胆酸转化为黄体酮

  摘要：

  开发了 3α,6α-二羟基类固醇向其 3β-羟基-Δ5 类似物的新转化，并将其应用于从猪去氧胆酸制备孕酮。

  DOI：

  10.1139/v56-130

文献信息

• The Preparation and Dehydration of 6-Methoxy-i-norcholenyldiphenylcarbinol
  作者：Byron Riegel、Melvin F. W. Dunker、McCalip J. Thomas

  DOI：10.1021/ja01261a029

  日期：1942.9
• Yamasaki; Ushizawa, Proceedings of the Japan Academy, 1952, vol. 28, p. 550,553
  作者：Yamasaki、Ushizawa

  DOI：——

  日期：——
• THE CONVERSION OF HYODESOXYCHOLIC ACID TO PROGESTERONE
  作者：K. R. Bharucha、G. C. Buckley、C. K. Cross、L. J. Rubin、P. Zlegler

  DOI：10.1139/v56-130

  日期：1956.7.1

  A novel transformation of 3α,6α-dihydroxy steroids to their 3β-hydroxy-Δ5 analogues was developed and applied to the preparation of progesterone from hyodesoxycholic acid.

  开发了 3α,6α-二羟基类固醇向其 3β-羟基-Δ5 类似物的新转化，并将其应用于从猪去氧胆酸制备孕酮。
• Über Steroide. (64. Mitteilung). Ein einfacher Abbau der Gallensäuren-Seitenkette VII. Weitere Wege zur Herstellung von Progesteron
  作者：Ch. Meystre、A. Wettstein、K. Miescher

  DOI：10.1002/hlca.19470300413

  日期：1947.6.14