N^α-(p-methoxybenzyl)histamine | 857795-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N^α-(p-methoxybenzyl)histamine
• 英文别名: 2-(1H-imidazol-5-yl)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]ethanamine
• CAS: 857795-26-7
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O
• mdl: MFCD21461019
• 分子量: 231.297
• InChiKey: WLJJZAQSIPXAPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-(p-methoxybenzyl)histamine 、 benzyl (2S)-4-acetoxy-2-(benzyloxycarbonylamino)-5-hexenoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到benzyl (2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-6-[2-(4-imidazolyl)ethyl](p-methoxybenzyl)amino-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of (S)-Gizzerosine - A Potent Inducer of Gizzard Erosion in Chicks - Using Successive Zinc-Mediated and Palladium-Catalyzed Coupling Reactions

  摘要：

  Gizzerosine 是一种有效的雏鸡砂囊糜烂诱导剂，采用连续的锌介导和钯催化偶联反应作为关键步骤合成。胡椒基部分被用作新型 N-保护基团。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918447
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-imidazol-4-yl)-N-(4-methoxybenzylidene)ethanamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以2.95 g的产率得到N^α-(p-methoxybenzyl)histamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)-gizzerosine, a potent inducer of gizzard erosion in chicks

  摘要：

  (S)-Gizzerosine, a potent inducer of gizzard erosion in chicks, was synthesized using successive zinc-mediated and palladium-catalyzed coupling reactions as the key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.080

文献信息

• van der Merwe, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1928, vol. 177, p. 305
  作者：van der Merwe

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (S)-gizzerosine, a potent inducer of gizzard erosion in chicks
  作者：Yasuharu Shimasaki、Hiromasa Kiyota、Minoru Sato、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.080

  日期：2006.10

  (S)-Gizzerosine, a potent inducer of gizzard erosion in chicks, was synthesized using successive zinc-mediated and palladium-catalyzed coupling reactions as the key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Facile Synthesis of (<i>S</i>)-Gizzerosine - A Potent Inducer of Gizzard Erosion in Chicks - Using Successive Zinc-Mediated and Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Hiromasa Kiyota、Yasuharu Shimasaki、Minoru Sato、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1055/s-2005-918447

  日期：——

  Gizzerosine, a potent inducer of gizzard erosion in chicks, was synthesized using successive zinc-mediated and palladium-catalyzed coupling reactions as the key steps. The piperonyl moiety was used as a novel N-protecting group.

  Gizzerosine 是一种有效的雏鸡砂囊糜烂诱导剂，采用连续的锌介导和钯催化偶联反应作为关键步骤合成。胡椒基部分被用作新型 N-保护基团。