4-methyl-4-azapregn-5-ene-3,20-dione | 2102-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-methyl-4-azapregn-5-ene-3,20-dione
• 英文别名: 4-methyl-4-aza-pregn-5-ene-3,20-dione；4-Methyl-4-aza-pregn-5-en-3,20-dion；4-Methyl-4-aza-3-pregnen-3,20-dion；4-Methyl-4-azapregn-5-en-3,20-dion；4-Methyl-4-aza-5-pregnene-3,20-dione；(1S,3aS,3bS,9aR,9bS,11aS)-1-acetyl-6,9a,11a-trimethyl-2,3,3a,3b,4,8,9,9b,10,11-decahydro-1H-indeno[5,4-f]quinolin-7-one
• CAS: 2102-23-0
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₂
• 分子量: 329.483
• InChiKey: HQWPPVLSHLFTDY-HGUQNLGYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-4-azapregn-5-ene-3,20-dione 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 铬酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 3.17h， 生成 氢氧化(羧基甲基)二甲基-3-[(1-羰基癸基)氨基]丙基铵
  参考文献：
  名称：

  氮杂类固醇作为大鼠前列腺5α-还原酶的抑制剂。

  摘要：

  已经制备了一系列A环杂环类固醇，并在体外测试了其对大鼠前列腺类固醇5α-还原酶的抑制作用。发现一组17个β-取代的4-甲基-4-氮杂-5α-雄甾烷-3-酮具有惊人的高抑制活性。这些化合物由3-酮-δ4前体通过氧化（O3或NaIO4-KMnO4）A环裂解，然后用胺闭环并在铂催化剂上氢化而制得。其他的A环氮杂甾类化合物是通过贝克曼重排2-oxo-A-nor，3-oxo-和4-oxo-5α-雄甾烷酮的肟制得的。通过用间氯过苯甲酸将前体2,3-二氧代-4-氮杂甾族化合物氧化脱羰制备A-正-2-氧代-3-氮杂甾族化合物。4-氮杂类固醇的A环修饰包括δ1-不饱和键，2-和4-取代基以及3-羰基取代基。

  DOI：

  10.1021/jm00378a028
• 作为产物：
  描述：

  黄体酮 在 氨 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-methyl-4-azapregn-5-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  氮杂类固醇作为大鼠前列腺5α-还原酶的抑制剂。

  摘要：

  已经制备了一系列A环杂环类固醇，并在体外测试了其对大鼠前列腺类固醇5α-还原酶的抑制作用。发现一组17个β-取代的4-甲基-4-氮杂-5α-雄甾烷-3-酮具有惊人的高抑制活性。这些化合物由3-酮-δ4前体通过氧化（O3或NaIO4-KMnO4）A环裂解，然后用胺闭环并在铂催化剂上氢化而制得。其他的A环氮杂甾类化合物是通过贝克曼重排2-oxo-A-nor，3-oxo-和4-oxo-5α-雄甾烷酮的肟制得的。通过用间氯过苯甲酸将前体2,3-二氧代-4-氮杂甾族化合物氧化脱羰制备A-正-2-氧代-3-氮杂甾族化合物。4-氮杂类固醇的A环修饰包括δ1-不饱和键，2-和4-取代基以及3-羰基取代基。

  DOI：

  10.1021/jm00378a028

文献信息

• Steroids XXV
  作者：Norman J. Doorenbos、C. Richard Tamorria

  DOI：10.1002/jps.2600541015

  日期：1965.10

  4-aza-5-pregnene-3,20-dione (II), V, and VII with lithium aluminum hydride yielded 4-aza-4-pregnen-20 β -ol, 4-methyl-4-aza-5-pregnen-20 β -ol, and 4-methyl-20 β -methylamino-4-aza-5-pregnene, respectively. By the following sequence of reactions, 4-methyl-4-aza-5-pregnen-20-one was prepared from V: ketal formation, lithium aluminum hydride reduction, and acid hydrolysis.

  3,5-seco-4-norpregnane-5,20-dion-3-oic acid（I）与甲胺反应生成4-methyl-4-aza-5-pregnene-3,20-dione（V）和4-甲基-20-甲基亚氨基-4-氮杂-5-孕烯-3-酮（VII）。VII用盐酸水解成V。I与乙醇胺的反应得到4-（β-羟乙基）-4-氮杂-5-孕烯-3,20-二酮。在室温下，通过4-氧杂-5-孕烯-3,20-二酮与甲胺的反应生成5ξ-羟基-4-甲基-4-氮杂戊烷-3,20-二酮（VI）。通过加热至100以上或使用酸催化剂将VI脱水成V。用氢化铝锂还原4-氮杂5-孕烯-3,20-二酮（II），V和VII得到4-氮杂-4-孕烯-20β-醇，4-甲基-4-氮杂-5 -pregnen-20β-ol和4-methyl-20β-methylamino-4-aza-5-pregnene。通过以下反应顺序，由Ⅴ制备4-甲基-4-氮杂-5-孕烯-20-：
• Azasteroids as inhibitors of rat prostatic 5.alpha.-reductase
  作者：Gary H. Rasmusson、Glenn F. Reynolds、Torleif Utne、Ronald B. Jobson、Raymond L. Primka、Charles Berman、Jerry R. Brooks

  DOI：10.1021/jm00378a028

  日期：1984.12

  were prepared from 3-keto-delta 4-precursors by oxidative (O3 or NaIO4-KMnO4) A-ring cleavage followed, in turn, by ring closure with an amine and hydrogenation over platinum catalyst. Other A-ring azasteroids were made by Beckmann rearrangement of oximes of 2-oxo-A-nor, 3-oxo- and 4-oxo-5 alpha-androstanes. An A-nor-2-oxo-3-azasteroid was prepared by oxidative decarbonylation of a precursor 2,3-dioxo-4-azasteroid

  已经制备了一系列A环杂环类固醇，并在体外测试了其对大鼠前列腺类固醇5α-还原酶的抑制作用。发现一组17个β-取代的4-甲基-4-氮杂-5α-雄甾烷-3-酮具有惊人的高抑制活性。这些化合物由3-酮-δ4前体通过氧化（O3或NaIO4-KMnO4）A环裂解，然后用胺闭环并在铂催化剂上氢化而制得。其他的A环氮杂甾类化合物是通过贝克曼重排2-oxo-A-nor，3-oxo-和4-oxo-5α-雄甾烷酮的肟制得的。通过用间氯过苯甲酸将前体2,3-二氧代-4-氮杂甾族化合物氧化脱羰制备A-正-2-氧代-3-氮杂甾族化合物。4-氮杂类固醇的A环修饰包括δ1-不饱和键，2-和4-取代基以及3-羰基取代基。