Natriumcholat | 361-09-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Natriumcholat
• 英文别名: Cholan-24-oic acid, 3,7,12-trihydroxy-, monosodium salt, (3alpha,5beta,7alpha,12alpha)-；sodium;4-(3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate
• CAS: 361-09-1；20424-19-5；32500-01-9
• 化学式: C₂₄H₃₉O₅*Na
• 分子量: 430.56
• InChiKey: NRHMKIHPTBHXPF-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  >225°C (dec.)
• 比旋光度：
  35 º (c=0.6, ethanol)
• 密度：
  0.999 at 20.09℃
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、乙醇（轻微、超声处理）、甲醇（轻微）、水
• LogP：
  4.3 at 22℃ and pH5.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.88
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29173990
• RTECS号：
  FZ9600000

制备方法与用途

性状 白色或无色粉末，味苦。

用途 胆酸钠可用于生化研究和动物实验中配制高脂饲料。此外，它还可用作消炎药物、阴离子型蛋白去污剂，并且是用于水溶液中的还原剂的一种生物表面活性剂。

化学性质 胆汁酸是一类存在于胆汁中的胆烷酸的总称，为白色粉末，无臭味，苦涩。其碱金属盐，如胆酸钠，易溶于水和醇中。天然的胆汁酸通常以肽键与甘氨酸或牛磺酸结合，并与钠、钾离子形成胆汁酸盐存在于胆汁中。

生产方法

• 方法一：酸沉淀法

  • 胆汁酸粗品制备：
    1. 取牛（或羊、猪）胆汁加热浓缩至半。
    2. 加入1-2倍体积的95%乙醇，回流提取几分钟，得提取液。
    3. 将提取液冷却并过滤，滤液蒸馏回收乙醇至起泡，得浸膏。
    4. 在浸膏中加入稀盐酸调pH值为3-4，放置过夜后倾出上清液，沉淀物即为胆汁酸粗品。

• 方法二：乙醇提取法

  • 胆膏预处理：
    1. 取胆膏并加入其质量的1/10至1/5的活性炭。
    2. 加热，充分搅拌后蒸去水分直至固形物能粉碎，得处理后的胆膏。
  • 胆汁酸盐粗品制备：
    1. 取经预处理的胆膏加95%乙醇提取3-5次，合并滤液。
    2. 将滤液蒸馏回收乙醇，并干燥得到淡黄色的胆汁酸盐粗品。

• 方法三：盐析法

  • 胆汁酸盐粗品制备：
    1. 取胆汁加入乙醇去除蛋白质，残液蒸去乙醇。
    2. 加入100-200g/L氯化钠低温放置几日，析出大部分胆汁酸盐后过滤得到粗品。
  • 胆汁酸盐精品制备：
    1. 取胆汁酸盐粗品用饱和氯化钠水溶液洗涤两次，干燥并粉碎。
    2. 加入95%乙醇加热提取，加活性炭脱色后蒸干得胆汁酸盐精品。

• 方法四：以胆固醇为原料

  • 初级胆汁酸的合成： 胆固醇在多种酶的作用下经过一系列分解代谢形成结合型初级胆汁酸（胆酸和鹅去氧胆酸）。
  • 次级胆汁酸的合成： 初级胆汁酸随胆汁进入小肠参与脂类消化吸收，大部分未经变化被重吸收入门静脉血循环。约1/4的结合型初级胆汁酸在空肠、回肠及结肠上段，在细菌酶催化下进一步生成去氧胆酸和石胆酸次级胆汁酸（过程中也可产生少量熊脱氧胆酸）。
  • 结合型胆汁酸的合成： 肝细胞合成结合型胆汁酸，与甘氨酸或牛磺酸结合后分泌入胆道。