6-(4-toluidinyl)naphthalene-2-sulfonate | 20096-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(4-toluidinyl)naphthalene-2-sulfonate
• 英文别名: 2-(p-toluidinyl)naphthalene-6-sulfonate；2-(p-toluidino)naphthalene-6-sulfonate；6-(p-toluidino)naphthalene-2-sulfonate；2-p-toluidinonaphthalene-6-sulphonate；2-p-toluidinylnaphthalene-6-sulfonate；2-p-toluidinonaphthalene-6-sulfonate；6-(4-Methylanilino)naphthalene-2-sulfonate
• CAS: 20096-84-8
• 化学式: C₁₇H₁₄NO₃S
• 分子量: 312.369
• InChiKey: VTRBOZNMGVDGHY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 6-(4-toluidinyl)naphthalene-2-sulfonate 以 aq. buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  香豆素附加环芳烃的合成及其与肌红蛋白络合的评价

  摘要：

  带有正电荷或负电荷侧链的香豆素附加环芳烃被合成为水溶性主体（分别为 1a 或 1b）。宿主 1a 和 1b 显示荧光带，荧光最大值位于 404 nm，源自香豆素部分。作为使用大环空腔的客体分子的主体，阳离子主体 1a 结合阴离子客体，例如 6-p-toluidinonaphthalene-2-sulfonate (TNS)、6-anilinonaphthalene-2-sulfonate (2,6-ANS) 和 8- anilinonaphthalene-1-sulfonate (1,8-ANS) 比阴离子主体 1b 更强，反映了分子间静电相互作用。此外，宿主 1a 和 1b 都显示出对肌红蛋白（一种小的球状蛋白质）的蛋白质表面识别和荧光反应。添加肌红蛋白后，来自宿主的荧光强度降低，反映了 1a- 和 1b- 肌红蛋白复合物的形成。另一方面，对于蛋清白蛋白、牛血清白蛋白、人白蛋白、刀豆蛋白

  DOI：

  10.1007/s10847-015-0546-3
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 、 6-(4-toluidinyl)naphthalene-2-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Degradation Properties and pH-responsive Guest-release of Cyclophanes Having Four Ester Side Chains with Terminal Choline Residues

  摘要：

  合成了水溶性阳离子环芳烃1，其具有四个带有末端胆碱残基的酯侧链，作为pH响应型可降解宿主。对1的酯键进行碱性水解得到相应的四负离子环芳烃2，该化合物表现出客体结合亲和力，从而使被捕获的阴离子客体分子释放到大量水相中。

  DOI：

  10.1246/cl.130964

文献信息

• Synthetic assembly of two β-cyclodextrins through a trehalose moiety as a linker
  作者：Yoshihiro Ishimaru、Yosuke Saito、Yoko S. Shiraishi、Yasuaki Esumi、Daiyo Terunuma、Hiroyoshi Kuzuhara、Koji Matsuoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153287

  日期：2021.8

  Synthetic assembly of two β-cyclodextrins (CDs) was efficiently accomplished using a 6,6′-di-iodotrehalose derivative as a unique linker by means of a one-pot reaction in liquid ammonia for Birch reduction and subsequent SN2 replacement. The unique sulfide-linked CD dimer displayed a wider hydrophobic region due to the cavity of the CDs and a part of similar structure of a trehalose linker. An inclusion

  合成的组件2β环糊精（CDS），使用6,6'-二iodotrehalose衍生物作为一个独特的接头由在用于Birch还原和随后的S液位氨一锅反应的方式被有效地完成Ñ 2更换。由于CD的空腔和海藻糖接头的相似结构的一部分，独特的硫化物连接的CD二聚体显示出更宽的疏水区域。使用 TNS（2-对甲苯胺基萘-6-磺酸盐）作为模型客体化合物，初步检查了 CD 二聚体的包含特性。
• Dendrophanes: Water-soluble dendritic receptors as models for buried recognition sites in globular proteins
  作者：Sebastiano Mattei、Peter Wallimann、Benoit Kenda、Walter Amrein、Fra�ois Diederich

  DOI：10.1002/hlca.19970800810

  日期：1997.12.15

  Water-soluble dendritic cyclophanes (dendrophanes) of first (1, 4), second (25), and third generation (36) with poly(ether amide) branching and 12, 36, and 108 terminal carboxylate groups, respectively, were prepared by divergent synthesis, and their molecular recognition properties in aqueous solutions were investigated. Dendrophanes 1–3 incorporate as the initiator core a tetraoxa[6.1.6.1]paracyclophane

  水溶性树突状环芳（dendrophanes第一的）（1，4），第二（2 5），和第三代（3 6）与聚（醚酰胺）分支和12，36和108个终端羧酸盐基团，分别通过发散合成法制备了它们，并研究了它们在水溶液中的分子识别特性。Dendrophanes 1 - 3一体化作为引发剂芯上的四氧杂[6.1.6.1]对环芳烷7与苯或萘衍生物的包合配合合适尺寸的空腔。4 – 6中的启动器核心是[6.1.6.1]环模型。由两个萘基（苯基）甲烷单元定型的8个腔体，适合类固醇的掺入。1 – 6的合成涉及肽与单体9的顺序偶联，然后进行酯水解（流程1和4），通过凝胶渗透色谱法纯化（GPC；图3），并在中间体阶段完成了全光谱表征聚（羧酸甲酯）分别为10 – 12和23 – 25。第三代108酯25也是通过半聚合合成策略独立制备的，从4（方案5）。根据13 C-NMR光谱标准（图1和5），以纯净形式获得了具有末端酯基的所
• Synthesis and effect of linker length on guest-binding affinity of water-soluble tetraazacyclophane dimers
  作者：Osamu Hayashida、Koji Matsushita、Shuhei Kusano

  DOI：10.1007/s10847-016-0602-7

  日期：2016.4

  Cationic cyclophane dimers which are constructed with two tetraaza[6.1.6.1]para-cyclophanes and a short or long hydrophilic linker interposed between them were synthesized as a water-soluble host (1a and 1b, respectively). The binding constant (K) values of 1a having a short linkage with fluorescence guests such as 6-p-toluidinonaphthalene-2-sulfonate and 6-anilinonaphthalene-2-sulfonate were about 2-fold larger than those of 1b having a long one with the identical guests. Local concentration in the macrocycles of 1a was more effective than that of 1b for such enhancements of the guest-binding affinity. Moreover, the K values of cationic cyclophane dimer having a short hydrophobic linkage 1c were comparable to those by 1a, indicating that guest-binding affinity was less affected on the hydrophilic/hydrophobic characteristics of these short linkers.

  合成了由两个四氮杂[6.1.6.1]对环烷和插入它们之间的短或长亲水连接体构建的阳离子环烷二聚体作为水溶性主体（分别为1a和1b）。与荧光客体如6-对甲苯胺萘-2-磺酸酯和6-苯胺萘-2-磺酸酯具有短键的1a的结合常数(K)值比具有长键的1b大约2倍相同的客人。对于这种客体结合亲和力的增强，1a 大环中的局部浓度比 1b 更有效。此外，具有短疏水键1c的阳离子环烷二聚体的K值与1a相当，表明客体结合亲和力对这些短连接体的亲水/疏水特性影响较小。
• Self-Aggregation, Enhanced Guest-Binding Behavior, and Anion-Induced Agglutination of Cyclophane Dimers Linked with Florescent Perylene Diimide
  作者：Osamu Hayashida、Yuya Araki、Takaaki Miyazaki

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00183

  日期：2024.6.7

  Cationic, anionic, and nonionic cyclophane dimers, 1a, 1b, and 1c, covalently linked with fluorescent perylene diimide were synthesized, respectively, as a host for aggregation-induced multivalent effects on guest-binding. These PDI-linked cyclophane dimers 1a and 1b, especially 1c, formed self-aggregates in H2O-rich solvents through π-stacking interactions. Critical aggregation concentrations of 1a

  分别合成了与荧光苝二酰亚胺共价连接的阳离子、阴离子和非离子环芳二聚体1a 、 1b和1c ，作为客体结合的聚集诱导多价效应的主体。这些PDI连接的环烷二聚体1a和1b ，特别是1c ，通过π堆积相互作用在富含H 2 O的溶剂中形成自聚集体。 1a 、 1b和1c在H 2 O中的临界聚集浓度分别为4.0×10 –6 、4.0×10 –6和小于0.1×10 –6 M。通过 DLS 和 TEM 测量，PDI 连接的环芳二聚体在 H 2 O 中的自聚集体尺寸为数百纳米。在聚集状态下， 1a表现出对疏水性客体的客体结合能力，例如6-对甲苯胺萘-2-磺酸盐和6-苯胺基-萘-2-磺酸盐。此外，在添加磷酸根离子后观察到阴离子诱导的1a凝集，其有效性如下：ATP > ADP > H 2 P 2 O 7 2– > AMP ≈ PO 4 3– > HPO 4 2– > H 2 PO 4 – . 1 H NMR
• SHINKAI, SEIJI;KAWABATA, HIROSUKE;MATSUDA, TSUTOMU;KAWAGUCHI, HIROFUMI;MA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1272-1274
  作者：SHINKAI, SEIJI、KAWABATA, HIROSUKE、MATSUDA, TSUTOMU、KAWAGUCHI, HIROFUMI、MA+

  DOI：——

  日期：——