1-(4-(benzyloxy)phenyl)ethanol | 36438-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-(benzyloxy)phenyl)ethanol
• 英文别名: 1-(4-(benzyloxy)phenyl)ethan-1-ol；1-[4-(Benzyloxy)phenyl]ethanol；1-(4-phenylmethoxyphenyl)ethanol
• CAS: 36438-63-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• mdl: MFCD06654195
• 分子量: 228.291
• InChiKey: NWTDSFYWJCAKFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  195-200 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(benzyloxy)phenyl)ethanol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 1-乙烯基-4-苯基甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物DXCI的合成研究：醌类中间体全合成（±）-胆碱和可可碱

  摘要：

  酸催化氮环化- （4' -苄氧基- β -甲氧基苯乙基） - 3 -苄氧基- 4 -甲氧基- N-甲基苄胺（18），得到（±）-cherylline（1），所述的一个石蒜科生物碱。4-羟基苄醇（22）与1,2,3,4-四氢异喹啉（24）的融合也得到可可碱（5）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)85072-1
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基-4-苯基甲氧基苯 在 甲醇 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 potassium acetate 、 联硼酸频那醇酯 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到1-(4-(benzyloxy)phenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  瓶装NiCl2（dppe）作为双（频哪醇）二硼对苯乙烯进行马氏力硼氢化选择的催化剂

  摘要：

  尽管已经对过渡金属催化的烯烃的硼氢化反应进行了广泛的研究，但到目前为止，仅报道了三个使用镍配合物的例子。在这项研究中，我们检查了使用Ni /膦配合物的烯烃的硼氢化反应。市售可瓶装的复合NiCl 2（dppe）（dppe = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷）用作苯乙烯衍生物的高Markovnikov选择性加氢硼化的催化剂，可高产率提供所需的Markovnikov产物。

  DOI：

  10.1039/d0cc05246a

文献信息

• Selective Catalytic Synthesis of α-Alkylated Ketones and β-Disubstituted Ketones via Acceptorless Dehydrogenative Cross-Coupling of Alcohols
  作者：Dipanjan Bhattacharyya、Bikash Kumar Sarmah、Sekhar Nandi、Hemant Kumar Srivastava、Animesh Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04098

  日期：2021.2.5

  phosphine-free pincer ruthenium(III) catalyzed β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols to α-alkylated ketones and two different secondary alcohols to β-branched ketones are reported. Notably, this transformation is environmentally benign and atom efficient with H2O and H2 gas as the only byproducts. The protocol is extended to gram-scale reaction and for functionalization of complex vitamin E

  在本文中，报道了无膦的钳合钌（III）催化仲醇与伯醇的β-烷基化为α-烷基化的酮和两种不同的仲醇为β-支化的酮。值得注意的是，这种转变对环境无害，并且只有H 2 O和H 2气体作为副产物具有原子效率。该协议扩展到克级反应，并用于复杂维生素E和胆固醇衍生物的功能化。
• DMSO-triggered enhancement of enantioselectivity in Novozyme[435]-catalyzed transesterification of chiral 1-phenylethanols
  作者：Amrit Goswami、Jonali Goswami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.147

  日期：2005.6

  Dimethyl sulfoxide as cosolvent enhances the enantioselectivity of resolved products up to 100% in the Novozyme[435]-catalyzed transesterification of chiral 1-phenylethanols but not 1-phenyl-2-haloethanols in THF. The reaction does not proceed in lipophilic and water-miscible polar solvents.

  二甲基亚砜作为助溶剂，在Novozyme [435]催化的手性1-苯基乙醇（而非1-苯基-2-卤代乙醇）在THF中的酯交换反应中，可将拆分产物的对映选择性提高至100％。该反应不会在亲脂性和水混溶性极性溶剂中进行。
• Ruthenium-Catalyzed Direct Cross-Coupling of Secondary Alcohols to β-Disubstituted Ketones
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1055/s-0037-1611912

  日期：2019.11

  prevalent in biologically active compounds and in pharmaceuticals. A ruthenium-catalyzed direct synthesis of β-disubstituted ketones by cross-coupling of two different secondary alcohols is reported. This new protocol was applied to the synthesis of variety of β-disubstituted ketones from various cyclic, acyclic, symmetrical, and unsymmetrical secondary alcohols. An amine–amide metal–ligand cooperation

  β-二取代的酮官能团在生物活性化合物和药物中很普遍。报道了通过两种不同仲醇的交叉偶联在钌催化下直接合成 β-二取代酮。这一新协议被应用于从各种环状、无环、对称和不对称仲醇合成各种 β-二取代酮。Ru催化剂中的胺-酰胺金属-配体合作促进了选择性序列中共价键的活化和形成以提供产物。动力学和氘标记实验表明脂肪醇比苄基仲醇氧化得更快。在机械和动力学研究的基础上提出了一种合理的机制。水和 H2 是这种仲醇选择性交叉偶联的唯一副产物。1 引言 2 醇的催化自偶联或交叉偶联和选择性挑战 3 β-二取代酮合成的最新进展 4 钌催化仲醇交叉偶联的范围 5 机理研究和建议的机理 6 结论
• Copper-Catalyzed Direct Transformation of Secondary Allylic and Benzylic Alcohols into Azides and Amides: An Efficient Utility of Azide as a Nitrogen Source
  作者：Balaji V. Rokade、Karthik Gadde、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/ejoc.201500010

  日期：2015.4

  synthesis of amides has been explored by using secondary alcohols, Cu(ClO4)2·6H2O as a catalyst, and trimethylsilyl azide (TMSN3) as a nitrogen source in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) at ambient temperature. This method has been successfully adapted to the preparation of azides directly from their corresponding alcohols and offers excellent chemoselectivity in the formation

  在2,3-二氯-5存在下，以仲醇、Cu(ClO4)2·6H2O为催化剂，以叠氮化三甲基甲硅烷(TMSN3)为氮源，探索了一种温和、简便的酰胺合成方法。 ,6-二氰基对苯醌 (DDQ) 在环境温度下。该方法已成功地适用于直接从其相应的醇制备叠氮化物，并在 ω-卤代叠氮化物的形成和烯丙醇在苄醇部分存在下的叠氮化中提供出色的化学选择性。此外，该策略为合成可作为 β-氨基酸前体的叠氮化物提供了机会。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MUTANT IDH INHIBITORS
  申请人：INTEGRAL BIOSCIENCES PRIVATE LIMITED

  公开号：US20200206233A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  The present disclosure relates generally to compounds useful in treatment of conditions associated with mutant isocitrate dehydrogenase (mt-IDH), particularly mutant IDH1 enzymes. Specifically, the present invention discloses compound of formula (IA), which exhibits inhibitory activity against mutant IDH1 enzymes. Method of treating conditions associated with excessive activity of mutant IDH1 enzymes with such compound is disclosed. Uses thereof, pharmaceutical composition, and kits are also disclosed.

  本公开涉及一般用于治疗与突变异柠檬酸脱氢酶（mt-IDH）相关的疾病的化合物，特别是突变IDH1酶。具体地，本发明揭示了式（IA）的化合物，该化合物对突变IDH1酶表现出抑制活性。还公开了使用该化合物治疗与突变IDH1酶过度活性相关的疾病的方法。此外，还公开了其用途、药物组合物和试剂盒。