4-(benzyloxy)-4-methoxy-2,5-cyclohexadien-1-one | 73010-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-4-methoxy-2,5-cyclohexadien-1-one
• 英文别名: 4-(benzyloxy)-4-methoxycyclohexa-2,5-dien-1-one；4-benzyloxy-4-methoxycyclohexa-2,5-dien-1-one；4-benzyloxy-4-methoxycyclohexa-2,5-dienone；4-methoxy-4-benzyloxy-2,5-cyclohexanedione；4-Benzyloxy-4-methoxy-2,5-cyclohexadienon；4-methoxy-4-phenylmethoxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 73010-55-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: RNVPXDMUSPVBIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-4-methoxy-2,5-cyclohexadien-1-one 在 (3ξ,8α,9R)-6',9-dihydroxy-1-[4-(trifluoromethyl)benzyl]cinchonan-1-ium bromide 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 259.0h， 生成 (10R)-1-(benzyloxy)-10-[((3S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)methyl]-8-hydroxy-3,5-dimethoxyanthracen-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  蒽酮的不对称烷基化，(-)-和 (+)-绿藻毒素 B 及其类似物的对映选择性全合成：绝对构型和有效抗菌剂

  摘要：

  描述了使用奎尼丁或奎宁衍生的催化剂相转移催化蒽酮与环状烯丙基溴的不对称烷基化。利用温和的碱性条件和低至 0.5 mol % 的催化剂负载量，并实现高达 > 99:1 dr 的选择性，这种不对称反应成功地应用于对映选择性地产生 (-)- 和 (+)- 绿藻毒素 B，从而允许分配这种天然抗生素的绝对构型。虽然开发的 C10 取代蒽酮的不对称合成有望在有机合成中找到更广泛的应用，但其直接应用于构建各种设计的 viridicatumtoxin B 的对映体纯类似物，导致发现了高效但更简单的分子类似物。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12654
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯酚 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到4-(benzyloxy)-4-methoxy-2,5-cyclohexadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  （二乙酰氧基碘）苯的酚氧化

  摘要：

  （二乙酰氧基碘）苯可平滑且高收率地氧化喹诺醇和延伸的喹诺醇为相应的醌。甲醇中带有一元酚的试剂过量会直接产生-醌缩酮，收率也很高。4-烷基和4-烷氧基苯酚给出相应的4-烷基-4-甲氧基环己二烯酮和4-烷氧基-4-甲氧基环己二烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80182-3

文献信息

• Anodic oxidation of aryl propargyl and aryl allyl ethers at a platinum electrode
  作者：Savithri Dhanalekshmi、Kalpattu Kuppusamy Balasubramanian、Chittoor Sivaramakrishnan Venkatachalam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80655-4

  日期：1994.1

  The oxidation reactions of aromatic 3,3-sigmatropic systems have been investigated under different conditions viz., (a) anodic oxidation in amphipr

  已经研究了在不同条件下芳香族3,3-σ系的氧化反应。，（a）两栖动物中的阳极氧化
• Direct synthesis of anilines and nitrosobenzenes from phenols
  作者：A. H. St. Amant、C. P. Frazier、B. Newmeyer、K. R. Fruehauf、J. Read de Alaniz

  DOI：10.1039/c6ob00073h

  日期：——

  A one-pot synthesis of anilines and nitrosobenzenes from phenols has been developed using an ipso-oxidative aromatic substitution (iSOAr) process. The products are obtained in good yields under mild and metal-free conditions. The leaving group effect on reactions that proceed through mixed quionone monoketals has also been investigated and a predictive model has been established.

  已经使用ipso-氧化性芳族取代（i S O Ar）方法开发了一种从苯酚一锅合成苯胺和亚硝基苯的方法。在温和且不含金属的条件下，可以以高收率获得产品。还研究了离去基团对通过混合的醌酮单缩酮进行的反应的影响，并建立了预测模型。
• Electrochemical behaviour of 3,3-sigmatropic systems - anodic oxidation of aryl allyl ethers and aryl propargyl ethers
  作者：S. Dhanalekshmi、K.K. Balasubramaniandy、C.S. Venkatachalamdy

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80542-e

  日期：1991.12

  The electrochemical oxidation of a few methoxy substituted aromatic 3,3-sigmatropic systems yielded mixed quinone monoketals in aqueous methanol and dimerised products in anhydrous acetonitrile.

  几个甲氧基取代的芳香族3,3-σ体系的电化学氧化产生了在含水甲醇中的混合醌单缩酮和在无水乙腈中的二聚产物。
• 10.1021/acs.orglett.4c01091
  作者：Mahato, Rina、Yadav, Naveen、Hazra, Chinmoy Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01091

  日期：——

  5-b]indole and 7,12-dihydro-6H-benzo[2,3]oxepino[4,5-b]indole derivatives under mild conditions. This annulation process involves the intramolecular cyclization of the in situ generated ketimine moiety via the formation of dihydrospiroindolequinoline, which serves as a key intermediate in the reaction pathway. Several control experiments and spectroscopic studies were performed to elucidate the underlying

  我们开发了一种简单有效的合成方案来生产 5,6,7,12-四氢苯并[2,3]氮杂[4,5- b ]吲哚和 7,12-二氢-6 H-苯并[2,3] oxepino[4,5- b ]吲哚衍生物在温和条件下。该成环过程涉及通过形成二氢螺吲哚喹啉（作为反应途径中的关键中间体）原位生成的酮亚胺部分的分子内环化。进行了一些对照实验和光谱研究以阐明潜在的反应机制。
• Carreno, M. Carmen; Farina, Francisco; Galan, Andres, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 12, p. 4310 - 4328
  作者：Carreno, M. Carmen、Farina, Francisco、Galan, Andres、Ruano, Jose L. Garcia

  DOI：——

  日期：——