(S)-4-cyclohexyl-3-methylbutan-2-one | 27206-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-cyclohexyl-3-methylbutan-2-one
• 英文别名: (3S)-4-cyclohexyl-3-methylbutan-2-one
• CAS: 27206-64-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: LHRUVGDDXRBAGC-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyl-3 methyl-2 propene-2 oate d'ethyle 在 氢气 、 异丙基溴化镁 、 C₂₉H₄₁IrN₂PS⁽¹⁺⁾*C₂₄BF₂₀^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (S)-4-cyclohexyl-3-methylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  共轭三取代烯酮的高度对映选择性铱催化加氢

  摘要：

  共轭烯酮的不对称氢化是制备光学活性酮的最有效，最直接的方法之一。在这项研究中，手性双齿Ir-N，P络合物被用于进入这些支架，以获得在α和β位置均具有立体中心的酮。获得了高达99％的出色的对映体过量，并具有良好或较高的分离产率。具有挑战性的二烷基取代的底物（很难通过令人满意的手性诱导进行氢化）以高度对映选择性的方式氢化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04012

文献信息

• Asymmetric syntheses via metalated chiral hydrazones
  作者：D. Enders、H. Eichenauer、U. Baus、H. Schubert、K.A.M. Kremer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82420-0

  日期：1984.1

  ee up to virtually complete asymmetric induction (99.5% ee). The acyclic ketones are transformed to their corresponding “SAMP-hydrazones” (S)-2 by reaction with the enantiomerically pure hydrazine (S)-l-amino-2-methoxymethyl-pyrrolidine [SAMP, (S)-1], readily available from (S)-proline. Metalation to form chiral azaenolates (S)-3 of EccZcn-configuration and then alkylation to product hydrazones 4 followed

  描述了一种通用方法，该方法可使无环酮的整体对映选择性α-烷基化具有良好的总收率（44–86％，4步），对映选择性通常从> 94％ee到几乎完全不对称诱导（99.5％ee） ）。通过与对映体纯的肼（S）-1-氨基-2-甲氧基甲基-吡咯烷[ SAMP，（S）-1 ]反应，将无环酮转化为相应的“ SAMP- azo”（S）-2来自（S）-脯氨酸。金属化形成E cc Z cn的手性氮杂酸酯（S）-3-构型，然后烷基化为产物4，然后在两相系统中通过甲硫氨酸9的酸性水解或臭氧分解裂解，可生成α-取代，对映体富集的无环酮5。在特殊情况下，当苯基直接连接到新生成的手性中心（5n，o，p）时，仅观察到低对映体过量。总结了17个示例，包括天然产物合成中的第一个应用（参见5abe和h）
• [EN] INHIBITING USP19<br/>[FR] INHIBITION DE L'USP19
  申请人：INTEGRAL EARLY DISCOVERY INC

  公开号：WO2020227365A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  The present disclosure is directed to compounds of formulas (I)-(VI), which are useful as modulators of USP19. The compounds are further useful in the inhibition of USP19 and the treatment of diseases or disorders associated with the inhibition of USP19. For instance, the disclosure is concerned with compounds and compositions for inhibition of USP19 and methods of treating diseases associated with the inhibition of USP19 (e.g., Parkinson's disease, Ewing sarcoma, and other metabolic diseases including muscle wasting and diabetes).

  本公开涉及的是公式（I）-（VI）的化合物，其可用作USP19的调节剂。该化合物进一步可用于抑制USP19和治疗与抑制USP19相关的疾病或疾病。例如，本公开涉及抑制USP19的化合物和组合物以及治疗与抑制USP19相关的疾病的方法（例如帕金森病，尤因肉瘤和其他代谢性疾病，包括肌肉消耗和糖尿病）。
• P21 DERIVED PEPTIDES CAPABLE OF INHIBITING CDK/CYCLIN COMPLEXES
  申请人：Cyclacel Limited

  公开号：EP1250353B1

  公开（公告）日：2009-04-08
• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of Conjugated Trisubstituted Enones
  作者：Bram B. C. Peters、Jira Jongcharoenkamol、Suppachai Krajangsri、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04012

  日期：2021.1.1

  Asymmetric hydrogenation of conjugated enones is one of the most efficient and straightforward methods to prepare optically active ketones. In this study, chiral bidentate Ir–N,P complexes were utilized to access these scaffolds for ketones bearing the stereogenic center at both the α- and β-positions. Excellent enantiomeric excesses, of up to 99%, were obtained, accompanied with good to high isolated

  共轭烯酮的不对称氢化是制备光学活性酮的最有效，最直接的方法之一。在这项研究中，手性双齿Ir-N，P络合物被用于进入这些支架，以获得在α和β位置均具有立体中心的酮。获得了高达99％的出色的对映体过量，并具有良好或较高的分离产率。具有挑战性的二烷基取代的底物（很难通过令人满意的手性诱导进行氢化）以高度对映选择性的方式氢化。