3-benzyl-3-bromoindolin-2-one | 1398681-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-3-bromoindolin-2-one
• 英文别名: 3-benzyl-3-bromooxindole；3-bromo-3-benzylindolin-2-one；3-bromo-3-benzyloxindole；3-Benzyl-3-bromoindolin-2-one；3-benzyl-3-bromo-1H-indol-2-one
• CAS: 1398681-59-8
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO
• 分子量: 302.17
• InChiKey: RHXBPIOGZOGSAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-3-bromoindolin-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4-[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(naphthalen-1-ylmethoxy)methyl]quinolin-6-ol 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 benzaldehyde O-3-benzyl-5-bromo-2-oxoindolin-3-yl oxime
  参考文献：
  名称：

  3-Halooxindoles的有机催化对映体选择性立体氧化羟基化：构建对映体富集的3取代的3-Hydroxy-2-Oxindoles的有效方法。

  摘要：

  3取代的羟吲哚作为亲电分子：开发了一种空前的方法，该方法通过使用有机催化剂将3-卤代辛多酚进行立体磨合的羟基化反应，以高收率和优异的对映选择性构建羟基化的3-取代的羟吲哚。该过程不仅不同于使用3-取代的羟吲哚作为亲核试剂的常规惯例，而且为旋光的3-取代的3-羟基-2-羟吲哚提供了可行的入口（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201395
• 作为产物：
  描述：

  3-苄基-1,3-二氢吲哚-2-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到3-benzyl-3-bromoindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性[4 + 2]环加成/环化级联反应和顺式-双（环色胺）生物碱的全合成

  摘要：

  描述了通过正式的[4 + 2]环加成/环化级联反应3-环色胺取代的羟吲哚的不对称催化合成。在温和的反应条件下，以对映体富集的形式获得了广泛的环色胺衍生物，发现它们具有潜在的抗癌活性。该策略使C 3a – C 3a'位置的环色胺亚基易于组装，并具有两个四级立体异构中心，具有顺式选择性，从而可以合成光学活性的顺式双（六氢吡咯并吲哚）和环色胺生物碱家族的其他化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00260

文献信息

• Asymmetric Stereoablative Aryloxylation of 3-Bromooxindoles with Bifunctional Catalyst
  作者：Amol P. Jadhav、Aarti Manchanda、Manish K. Jaiswal、Ravi P. Singh

  DOI：10.1002/adsc.201700693

  日期：2017.11.23

  In this communication, the development of a highly enantioselective stereoablative protocol for the chemoselective aryloxylation of 3-bromooxindoles with aryl alcohols have been realized. Promoted by easily available cinchona alkaloid derivatives (C6′−OH) under air- and moisture-tolerant conditions, aryloxylation of a wide range of 3-bromooxindoles bearing a 3′-alkyl substituent proceeded in high yields

  在这种交流中，已经实现了用于3-溴氧吲哚与芳基醇的化学选择性芳氧基化的高度对映选择性立体消融方案的开发。由易于获得的金鸡纳生物碱衍生物（C6'-OH）在耐空气和潮气的条件下促进的，带有3'-烷基取代基的各种3-溴代吲哚的芳氧基化反应具有很高的收率和出色的对映选择性（高达95％） ee）。新开发的策略方便地提供了生物碱CPC-1核心的3-苯氧基类似物。
• Alcohols as Substrates and Solvents for the Construction of 3-Alkoxylated-2-Oxindoles by Direct Alkoxylation of 3-Halooxindoles
  作者：Bing Lin、Zhi-Yong Chen、Huan-Huan Liu、Qi-Di Wei、Ting-Ting Feng、Ying Zhou、Can Wang、Xiong-Li Liu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.3390/molecules22050801

  日期：——

  3-alkoxylated-2-oxindoles 3 via direct alkoxylation of 3-halooxindoles 1. A wide variety of such multisubstituted 3-alkoxylated-2-oxindole scaffolds were smoothly obtained in good yields (up to 94%) by heating in an oil bath at 35 °C for 24 h. A particularly valuable feature of this method was the development of environment-friendly chemistry using alcohols 2 as both the substrates and solvents in the presence

  本文描述了一种环境友好的方法，该方法可通过3-卤代肟1的直接烷氧基化合成多取代的3-烷氧基化的2-氧吲哚3。以高收率顺利获得了多种此类多取代的3-烷氧基化的2-氧吲哚骨架（最高可达94％），方法是在35°C的油浴中加热24小时。该方法的一个特别有价值的特征是在催化量的碱存在下，使用醇2作为底物和溶剂，开发了一种环境友好的化学方法。
• Preparation of 3-Sulfonylated 3,3-Disubstituted Oxindoles by the Addition of Sulfinate Salts to 3-Halooxindoles
  作者：Jian Zuo、Zhi-Jun Wu、Jian-Qiang Zhao、Ming-Qiang Zhou、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/jo502270a

  日期：2015.1.2

  An efficient method for the preparation of 3-sulfonylated 3,3-disubstituted oxindole derivatives has been developed. The protocol involves a base-catalyzed addition of sulfinate salts to 3-halooxindoles, affording a wide range of 3-sulfonylated 3,3-disubstituted oxindoles in good to excellent yields under mild conditions. A preliminary trial of asymmetric catalytic version was conducted and gave promising

  已经开发了制备3-磺酰化的3，3-二取代的羟吲哚衍生物的有效方法。该方案包括在3-卤代硫醇中催化亚磺酸盐的碱催化加成反应，在温和条件下以良好或优异的收率提供了多种3-磺酰化的3,3-二取代的羟吲哚。进行了不对称催化形式的初步试验，并给出了有希望的对映选择性。在质谱分析的帮助下，初步探索了该反应的机理。
• Ionic Liquid-Mediated Hydrofluorination of <i>o</i>-Azaxylylenes Derived from 3-Bromooxindoles
  作者：Satoshi Mizuta、Hiroki Otaki、Ayako Kitagawa、Kanami Kitamura、Yuki Morii、Jun Ishihara、Kodai Nishi、Ryo Hashimoto、Toshiya Usui、Kenya Chiba

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00887

  日期：2017.5.19

  The hydrofluorination reaction of 3-bromooxindole using mild HF reagents in an ionic liquid is described. This transformation can operate at room temperature to give a series of 3-substituted 3-fluorooxindole derivatives including racemic BMS 204352 (MaxiPost). The mechanistic study about interactions between HF and 3-butyl-1-methylimidazolium tetrafluoroborate [bmim][BF4] is also discussed on the

  描述了使用温和的HF试剂在离子液体中进行3-溴代吲哚的氢氟化反应。该转化可在室温下进行，得到一系列的3-取代的3-氟代吲哚衍生物，包括外消旋的BMS 204352（MaxiPost）。在能量计算的基础上，还讨论了HF与3-丁基-1-甲基咪唑四氟硼酸酯[bmim] [BF 4 ]之间相互作用的机理。
• Base-Promoted Cobalt-Catalyzed Regio- and Enantioselective <i>para</i>-Friedel–Crafts Alkylation of Aniline Derivatives
  作者：Jia Zhou、Zi-Hao Li、Le Wang、Jun-Chen Kang、Xun-Hui Wang、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03399

  日期：2021.12.17

  Herein we disclose a highly efficient enantioselective para-C–H alkylation of aniline derivatives promoted by a base/Co/indeno-pybox ligand system. This methodology leads to the efficient construction of a series of enantioenriched aniline derivatives bearing all-carbon quaternary stereocenters. In addition, several special biologically or medicinally active indoles are facilely synthesized by our

  在此，我们公开了一种由碱/Co/indeno-pybox 配体系统促进的苯胺衍生物的高效对映选择性对-C-H 烷基化。这种方法导致一系列具有全碳四元立体中心的对映体富集的苯胺衍生物的有效构建。此外，通过我们的共催化不对称合成方法，可以轻松合成几种具有特殊生物或药用活性的吲哚。密度泛函理论计算和实验结果表明，Co(acac) 2的(acac) -阴离子在亲核反应过程中的手性控制中起着非常重要的作用。