(S)-3-benzyl-3-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)indolin-2-one | 1415726-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-benzyl-3-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)indolin-2-one
• 英文别名: (3S)-3-benzyl-3-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-1H-indol-2-one
• CAS: 1415726-82-7
• 化学式: C₂₃H₁₈BrNO₂
• 分子量: 420.305
• InChiKey: CVOFJXGKVJEFRO-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-3-bromoindolin-2-one 、 3-(4-bromophenyl)-3-oxopropanoic acid 在 potassium phosphate 、 C₃₀H₃₀N₂O₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到(S)-3-benzyl-3-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-酮酸和3-Halooxindoles的有机催化对映体选择性脱羧立体消旋反应用于构建3,3'-双取代的吲哚。

  摘要：

  已经开发了通过有机催化的脱羧立体消融反应构造旋光的3，3′-二取代的羟吲哚的空前方法。我们描述了利用有机催化剂的β-酮酸和3-卤代肟之间的第一个不对称反应。该方法允许以中等至良好的产率和高对映选择性形成带有酮-羰基的各种3，3'-二取代的羟吲哚，使用其他方法不易获得。

  DOI：

  10.1021/jo302048v

文献信息

• Organocatalyzed Enantioselective Decarboxylative Stereoablation Reaction for the Construction of 3,3′-Disubstituted Oxindoles Using β-Ketoacids and 3-Halooxindoles
  作者：Jian Zuo、Yu-Hua Liao、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/jo302048v

  日期：2012.12.21

  unprecedented method for the construction of optically active 3,3′-disubstituted oxindoles via an organocatalyzed decarboxylative stereoablation reaction has been developed. We describe the first asymmetric reaction between β-ketoacids and 3-halooxindoles utilizing an organocatalyst. This method allows for the formation of a variety of 3,3′-disubstituted oxindoles bearing a keto-carbonyl group, which

  已经开发了通过有机催化的脱羧立体消融反应构造旋光的3，3′-二取代的羟吲哚的空前方法。我们描述了利用有机催化剂的β-酮酸和3-卤代肟之间的第一个不对称反应。该方法允许以中等至良好的产率和高对映选择性形成带有酮-羰基的各种3，3'-二取代的羟吲哚，使用其他方法不易获得。