3',4'-dideoxykanamycin B-3'-ene | 63770-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3',4'-dideoxykanamycin B-3'-ene
• 英文别名: 3',4'-dideoxy-3',4'-didehydro kanamycin B；3',4'-Dideoxy-3'-eno-kanamycin B；(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-2-[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diamino-3-[[(2R,3R,6S)-3-amino-6-(aminomethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]oxy]-2-hydroxycyclohexyl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,5-diol
• CAS: 63770-47-8
• 化学式: C₁₈H₃₅N₅O₈
• 分子量: 449.505
• InChiKey: WWQXSGODBDDNDD-XVZSLQNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  248
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-dideoxykanamycin B-3'-ene 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到地贝卡星
  参考文献：
  名称：

  地贝卡星及阿贝卡星的合成方法

  摘要：

  本发明涉及地贝卡星及阿贝卡星的合成方法。该方法是以卡那霉素B为初始原料，经过叔丁氧羰基保护卡那霉素B的五个氨基，羟醛缩合保护4″与6″位的羟基，接着在2,4,5-三碘咪唑、三苯基膦及咪唑存在下，消除3′与4′位羟基形成双键，再在盐酸的甲醇溶液中脱除氨基及羟基保护，催化加氢得到地贝卡星；以3′,4′-二脱氧-3′,4′-二脱氢-卡那霉素B为原料，经过三甲基硅基保护所有的氨基和羟基，接着用合成得到的活性酯对1位氨基进行酰化，依次用盐酸和水合肼脱除保护基，最后催化加氢得到阿贝卡星。该合成方法操作简单，收率高，环境友好，生产成本低，有利于工业化生产。

  公开号：

  CN103204887B
• 作为产物：
  描述：

  1,3,2',6',3"-penta-N-tert-butoxycarbonyl-4”,6”-O-cyclohexylidene-3',4'-dideoxy-3',4'-didehydro kanamycin B 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到3',4'-dideoxykanamycin B-3'-ene
  参考文献：
  名称：

  地贝卡星及阿贝卡星的合成方法

  摘要：

  本发明涉及地贝卡星及阿贝卡星的合成方法。该方法是以卡那霉素B为初始原料，经过叔丁氧羰基保护卡那霉素B的五个氨基，羟醛缩合保护4″与6″位的羟基，接着在2,4,5-三碘咪唑、三苯基膦及咪唑存在下，消除3′与4′位羟基形成双键，再在盐酸的甲醇溶液中脱除氨基及羟基保护，催化加氢得到地贝卡星；以3′,4′-二脱氧-3′,4′-二脱氢-卡那霉素B为原料，经过三甲基硅基保护所有的氨基和羟基，接着用合成得到的活性酯对1位氨基进行酰化，依次用盐酸和水合肼脱除保护基，最后催化加氢得到阿贝卡星。该合成方法操作简单，收率高，环境友好，生产成本低，有利于工业化生产。

  公开号：

  CN103204887B

文献信息

• An improved synthesis of 3′,4′-dideoxykanamycin B
  作者：Tomio Matsuno、Toshio Yoneta、Shunzo Fukatsu、Eijiro Umemura

  DOI：10.1016/0008-6215(82)84044-5

  日期：1982.11
• 地贝卡星及阿贝卡星的合成方法
  申请人：北京化工大学

  公开号：CN103204887B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明涉及地贝卡星及阿贝卡星的合成方法。该方法是以卡那霉素B为初始原料，经过叔丁氧羰基保护卡那霉素B的五个氨基，羟醛缩合保护4″与6″位的羟基，接着在2,4,5-三碘咪唑、三苯基膦及咪唑存在下，消除3′与4′位羟基形成双键，再在盐酸的甲醇溶液中脱除氨基及羟基保护，催化加氢得到地贝卡星；以3′,4′-二脱氧-3′,4′-二脱氢-卡那霉素B为原料，经过三甲基硅基保护所有的氨基和羟基，接着用合成得到的活性酯对1位氨基进行酰化，依次用盐酸和水合肼脱除保护基，最后催化加氢得到阿贝卡星。该合成方法操作简单，收率高，环境友好，生产成本低，有利于工业化生产。