2-carbomethoxybicyclo[3.2.1]octan-3-one | 228117-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-carbomethoxybicyclo[3.2.1]octan-3-one
• 英文别名: 2-carbomethoxy-bicyclo(3.2.1)octan-3-one；methyl 3-oxobicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 228117-37-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: DMKROFLXNAWPQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carbomethoxybicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 samarium diiodide 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2β-carbomethoxy-3β-(3,4-dichlorophenyl)bicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  双环[3.2.1]辛烷：在多巴胺和5-羟色胺转运蛋白上的合成和结合抑制。

  摘要：

  本文中我们报道了一系列双环[3.2.1]辛烷的合成及其在多巴胺和5-羟色胺转运蛋白上的结合特性。数据证实，在对位烷核的第8位杂原子不是结合的前提，因为双环[3.2.1]辛烷证明是两种转运蛋白的有效抑制剂。因此，就受体位点的立体特异性结合而言，配体的三维拓扑可能比特定的功能更重要。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00098-0
• 作为产物：
  描述：

  3-氯二环[3.2.1]辛基-2-烯 在 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-carbomethoxybicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  双环[3.2.1]辛烷：在多巴胺和5-羟色胺转运蛋白上的合成和结合抑制。

  摘要：

  本文中我们报道了一系列双环[3.2.1]辛烷的合成及其在多巴胺和5-羟色胺转运蛋白上的结合特性。数据证实，在对位烷核的第8位杂原子不是结合的前提，因为双环[3.2.1]辛烷证明是两种转运蛋白的有效抑制剂。因此，就受体位点的立体特异性结合而言，配体的三维拓扑可能比特定的功能更重要。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00098-0

文献信息

• 3-Aryl-2-carbomethoxybicyclo[3.2.1]oct-2-enes inhibit WIN 35,428 binding potently and selectively at the dopamine transporter
  作者：Peter C. Meltzer、Paul Blundell、Hong Huang、Shanghao Liu、Yaw F. Yong、Bertha K. Madras

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00322-3

  日期：2000.3

  design of potential cocaine antagonists or cocaine substitutes which interact at the dopamine transporter of mammalian systems. This manuscript describes the synthesis and biological evaluation of 8-substituted 2-carbomethoxy-3-arylbicyclo[3.2.1]oct-2-enes. These compounds prove potent and selective inhibitors of the dopamine transporter. Their selectivity results primarily from a reduced inhibitory potency

  寻找可卡因滥用的药物的重点在于设计在哺乳动物系统多巴胺转运蛋白上相互作用的潜在可卡因拮抗剂或可卡因替代品。该手稿描述了8-取代的2-碳甲氧基-3-芳基双环[3.2.1]辛-2-烯的合成及生物学评估。这些化合物证明是多巴胺转运蛋白的有效和选择性抑制剂。它们的选择性主要是由于降低了对5-羟色胺转运蛋白的抑制能力。这项工作支持这样的观点，即在双环[3.2.1]辛烷体系中3-芳基环的取向对这些分子与5-羟色胺转运蛋白的相互作用的影响远比对与多巴胺转运蛋白的相互作用的影响更显着。
• Serotonin transport inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030105096A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The present invention relates to the therapeutic use of non-amine tropane analogues that bind to the SERT to treat neuropsychiatric disorders.

  本发明涉及治疗非胺类曲梯巴酮类似物与SERT结合以治疗神经精神障碍的用途。
• 2-Carbomethoxy-3-aryl-8-bicyclo[3.2.1]octanes:  Potent Non-Nitrogen Inhibitors of Monoamine Transporters
  作者：Peter C. Meltzer、Paul Blundell、Yaw F. Yong、Zhengming Chen、Clifford George、Mario D. Gonzalez、Bertha K. Madras

  DOI：10.1021/jm000191g

  日期：2000.8.1

  Cocaine is a potent central nervous system stimulant with severe addiction liability. Its reinforcing and stimulant properties derive from inhibition of monoamine transport systems, in particular the dopamine transporter (DAT). This inhibition results in an increase in synaptic dopamine with subsequent stimulation of postsynaptic dopamine receptors. A wide variety of ligands manifest potent inhibition of the DAT, and these ligands include 3-aryltropane as well as 8-oxa-3-aryltropane analogues of cocaine. There has been considerable effort to determine structure-activity relationships of cocaine and congeners, and it is becoming clear that these inhibitors do not all interact with the DAT in the same manner. The functional role of the 8-heteroatom is the focus of this study. We describe the preparation and biology of a series of 2-carbomethoxy-3-arylbicyclo[3.2.1]octane analogues. Results show that methylene substitution of the amine or ether function of the 8-hetero-2-carbomethoxy-3-arylbicyclo[3.2.1]octanes yields potent inhibitors of monoamine transport. Therefore neither nitrogen nor oxygen are prerequisites for binding of tropane-like ligands to monoamine transporters.
• Meltzer, Peter C.; Blundell, Paul; Madras, Bertha K., Medicinal Chemistry Research, 1998, vol. 8, # 1-2, p. 12 - 34
  作者：Meltzer, Peter C.、Blundell, Paul、Madras, Bertha K.

  DOI：——

  日期：——
• Tropane analogs and methods for inhibition of monoamine transport
  申请人：ORGANIX, INC.

  公开号：EP1493744B1

  公开（公告）日：2009-11-25