2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride | 63843-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride
• 英文别名: (5-bromo-1H-indol-3-yl)oxo-acetyl chloride
• CAS: 63843-81-2
• 化学式: C₁₀H₅BrClNO₂
• 分子量: 286.512
• InChiKey: WFIILXQRCACCQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N,N-二甲基色胺
  参考文献：
  名称：

  形态相似的海绵的成分：Aplysina和smenospongia种类

  摘要：

  已从海洋海绵金黄色葡萄球菌中分离出化合物，并将其表征为5-溴和5,6-二溴-N，N-二甲基色胺（1和2），金黄色酚（3）和两种新的皂素衍生物（6-溴皂素和6-溴-4'-N-去甲基aplysinopsin ，分别为4和5）。已经对加勒比地区形态相似的物种进行了调查，发现它们既包含这些代谢物的混合物，也包含溴酪氨酸衍生的化合物。讨论了含溴吲哚的代谢物的1 H NMR光谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96471-3
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 草酰氯 生成 2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型，有效和选择性的细胞周期蛋白D1 / CDK4抑制剂：吲哚[6,7-a]吡咯并[3,4-c]咔唑。

  摘要：

  报道了一系列吲哚[6，7-a]吡咯并[3，4-c]咔唑的合成和CDK抑制性能。这些化合物除了具有强大的CDK活性外，还具有针对两种人类癌细胞系的抗增殖活性。这些抑制剂还影响这些细胞系中的强G1阻滞，并抑制Ser780处的Rb磷酸化，这与抑制细胞周期蛋白D1 / CDK4一致。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00461-x

文献信息

• Development of [¹⁸F]Maleimide-Based Glycogen Synthase Kinase-3β Ligands for Positron Emission Tomography Imaging
  作者：Kongzhen Hu、Debasis Patnaik、Thomas Lee Collier、Katarzyna N. Lee、Han Gao、Matthew R. Swoyer、Benjamin H. Rotstein、Hema S. Krishnan、Steven H. Liang、Jin Wang、Zhiqiang Yan、Jacob M. Hooker、Neil Vasdev、Stephen J. Haggarty、Ming-Yu Ngai

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00405

  日期：2017.3.9

  radiotracers for positron emission tomography (PET) imaging is of paramount importance, because such a noninvasive imaging technique would allow better understanding of the link between the activity of GSK-3β and central nervous system disorders in living organisms, and it would enable early detection of the enzyme's aberrant activity. Herein, we report the synthesis and biological evaluation of a series

  糖原合酶激酶3β（GSK-3β）的失调与神经退行性和精神病性疾病的发病机制有关。因此，开发用于正电子发射断层摄影（PET）成像的GSK-3β放射性示踪剂至关重要，因为这种无创成像技术可以更好地了解GSK-3β活性与活生物体中枢神经系统疾病之间的联系，从而可以及早发现该酶的异常活性。在此，我们报告了一系列高亲和力GSK-3β抑制剂氟取代的马来酰亚胺衍生物的合成和生物学评估。实现了潜在的GSK-3β示踪剂[18F] 10a的放射性合成。在啮齿动物中进行的体内PET初步成像研究显示，大脑摄取中等，尽管在大脑中未观察到饱和结合。有必要进一步完善铅支架，以开发用于中枢神经系统PET成像的[18F]标记的GSK-3放射性示踪剂。
• Design, Synthesis and Cytotoxicity of Novel Podophyllotoxin Derivatives
  作者：Peng-Fei Yu、Hong Chen、Jing Wang、Chun-Xian He、Bo Cao、Min Li、Na Yang、Zhi-Yong Lei、Mao-Sheng Cheng

  DOI：10.1248/cpb.56.831

  日期：——

  A series of novel podophyllotoxin derivatives were designed using association strategy and synthesized by coupling either podophyllotoxin (1) or 4beta-amino podophyllotoxin (3) with substituted indol-3-yl-glyoxyl chlorides. Their structures were identified using spectroscopic techniques. These novel derivatives have been evaluated for cytotoxicity in vitro against four human cancer cell lines with

  使用缔合策略设计了一系列新颖的鬼臼毒素衍生物，并通过将鬼臼毒素（1）或4β-氨基鬼臼毒素（3）与取代的吲哚-3-基-乙二酰氯偶联而合成。使用光谱技术鉴定了它们的结构。与母体化合物1、3和靛蓝蛋白（2）相比，已经评估了这些新型衍生物在体外对四种人类癌细胞系的细胞毒性。一些化合物（7a，7c）显示出与鬼臼毒素相当的细胞毒性。
• Synthesis of C 5 -tethered indolyl-3-glyoxylamide derivatives as tubulin polymerization inhibitors
  作者：Sravanthi Devi Guggilapu、Guntuku Lalita、T. Srinivasa Reddy、Santosh Kumar Prajapti、Atulya Nagarsenkar、Shymala Ramu、Uma Rani Brahma、Uppa Jaya Lakshmi、Ganga Modi Naidu Vegi、Suresh K. Bhargava、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.01.026

  日期：2017.3

  influence of the cytotoxic compound 7f on the cell cycle distribution was assessed on the DU145 cell line, exhibiting a cell cycle arrest at the G2/M phase (hallmark of tubulin polymerization) and next inhibited tubulin polymerization with IC50 0.40 μM. Furthermore, the treatment with compound 7f caused collapse of mitochondrial membrane potential and elevated intracellular superoxide ROS levels in DU145 cells

  合成了一系列C 5系链的吲哚基-3-乙醛酰胺衍生物，并评估了它们对DU145（前列腺），PC-3（前列腺），A549（肺）和HCT-15（结肠）癌细胞系的体外细胞毒活性。通过使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）分析。在所有合成的化合物中，化合物7f 对DU145癌细胞系的IC 50为140 nM。用7f处理DU145细胞导致细胞迁移能力的抑制。此外，如the啶橙/溴化乙锭（AO / EB），DAPI，膜联蛋白V-FITC /碘化丙啶染色的详细研究表明，化合物7f诱导DU145细胞凋亡。在DU145细胞系上评估了细胞毒性化合物7f对细胞周期分布的影响，显示了在G2 / M期的细胞周期停滞（微管蛋白聚合的标志），然后用IC 50 0.40μM抑制了微管蛋白聚合。此外，用化合物7f处理导致DU145细胞中的线粒体膜电位崩溃和细胞内超氧化物ROS水平升高。进行
• Sequential one-pot synthesis of bis(indolyl)glyoxylamides: Evaluation of antibacterial and anticancer activities
  作者：Mukund P. Tantak、Vishakha Gupta、Kumar Nikhil、V. Arun、Rajnish Prakash Singh、Prabhat Nath Jha、Kavita Shah、Dalip Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.080

  日期：2016.7

  bis(indolyl)glyoxylamides were well characterized and tested for their antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative bacterial strains. Compounds 10d, 10g and 10i were found to display potent antibacterial activity against Gram-negative strain. Further, the cytotoxicity of bis(indolyl)glyoxylamides 10a-n were evaluated against a panel of human cancer cell lines. Of the screened analogues

  已经设计并合成了一系列的双（吲哚基）乙氧基叠氮化物10a-n。将来自易于获得的吲哚9与草酰氯的反应的原位生成的吲哚-3-乙二酰氯氯化物用色胺处理，以82-93％的产率生产双（吲哚基）乙二酰氧基叠氮化物10a-n。所有合成的双（吲哚基）乙醛酰乙酰胺均得到了很好的表征，并测试了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的抗菌活性。发现化合物10d，10g和10i显示出对革兰氏阴性菌株的有效抗菌活性。此外，针对一组人类癌细胞系评估了双（吲哚基）乙氧基乙酰胺10a-n的细胞毒性。在筛选的类似物中，化合物10f（IC 50 ＝22.34μM； HeLa，24.05μM； PC-3，21.13μM； MDA-MB-231和29.94μM； MS-3，21.13μM； MDA-MB-231和29.94μM。BxPC-3）被确定为该系列中最有效的类似物。PC-3细胞暴露于10a或10f会导致裂解的PARP1水平
• Total synthesis and bioactivity of the marine alkaloid pityriacitrin and some of its derivatives
  作者：Puyong Zhang、Xiaofei Sun、Bin Xu、Krikor Bijian、Shengbiao Wan、Guigen Li、Moulay Alaoui-Jamali、Tao Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.10.036

  日期：2011.12

  We report herein the chemical synthesis and biological evaluation of β-carboline alkaloid pityriacitrin and some of its new derivatives. Using tryptophan or 5-hydroxytryptophan and 5-substituted indole-3-glyoxals as the starting materials, pityriacitrin and some of its derivatives were synthesized via the acid-catalyzed Pictet–Spengler reaction and fully characterized by 1H and 13C NMR, mass spectroscopy

  我们在此报告β-咔啉生物碱Pitriacitrin及其一些新衍生物的化学合成和生物学评估。以色氨酸或5-羟基色氨酸和5-取代的吲哚-3-乙二醛为起始原料，通过酸催化的Pictet-Spengler反应合成了糠硫胞苷及其衍生物，并通过1 H和13 C NMR，质谱进行了全面表征。和红外测定。生物学研究表明，苦参碱对一组乳腺癌和前列腺癌细胞系具有较弱的抗增殖活性，而其某些衍生物表现出更强而有力的活性，这与诱导细胞凋亡和坏死有关。