tert-butyl ((2S,3S)-1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate | 1414706-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((2S,3S)-1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate
• 英文别名: Boc-L-Ile-Bt；tert-butyl N-[(2S,3S)-1-(benzotriazol-1-yl)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 1414706-24-3
• 化学式: C₁₇H₂₄N₄O₃
• 分子量: 332.403
• InChiKey: PRYAZNUGOUZQAS-FZMZJTMJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((2S,3S)-1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate 在 N-甲基吗啉 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 tert-butyl ((2S,3S)-1-(4-(1-ethyl-6-fluoro-3-(4-methylpiperazine-1-carbonyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-7-yl)piperazin-1-yl)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Fluoroquinolone-3-carboxamide Amino Acid Conjugates: Synthesis, Antibacterial Properties And Molecular Modeling Studies

  摘要：

  背景：细菌感染被认为是全球主要的健康威胁之一，因此设计和开发新的抗菌剂以克服现有抗菌剂的缺点非常重要。 方法：本研究的目的是通过分子杂交合成一系列新的氟喹诺酮-3-羧酰胺氨基酸共轭物。我们利用苯并三唑化学来合成所需的混合共轭物。 结果：所有的共轭物均以良好的产率合成，经过表征，并评估其抗菌活性。这些化合物通过临床和实验室标准协会的方法进行了抗菌活性筛选。合成的共轭物被测试对医学相关的病原体的活性；大肠杆菌（ATCC 25922）、铜绿假单胞菌（ATCC 27856）、金黄色葡萄球菌（ATCC 25923）和肠球菌（ATCC 19433）。 结论：观察到的抗菌实验数据表明我们合成的共轭物对大肠杆菌具有选择性。氨基酸上的保护基降低了抗菌活性。合成的共轭物对正常细胞系非毒性。实验数据得到了计算研究的支持。

  DOI：

  10.2174/1573406415666190904143852
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 BOC-L-异亮氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以62%的产率得到tert-butyl ((2S,3S)-1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚和樟脑酮A–C的全合成

  摘要：

  从黑曲霉菌中分离出的天然产物吡喃酚和樟脑酮A–C的第一批总合成已从可商购获得的N- Boc氨基酸开始，经过六个步骤完成。此顺序中的关键步骤包括乙烯基的Claisen缩合以实现片段偶联，以及二恶英酮的热解/环化级联反应以形成α-吡喃酮环。本文所述的途径以15-25％的总收率提供了天然产物，为生物学检测提供了足够的材料。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00720

文献信息

• New Pyrazine Conjugates: Synthesis, Computational Studies, and Antiviral Properties against SARS‐CoV‐2
  作者：Israa A. Seliem、Adel S. Girgis、Yassmin Moatasim、Ahmed Kandeil、Ahmed Mostafa、Mohamed A. Ali、Mohamed S. Bekheit、Siva S. Panda

  DOI：10.1002/cmdc.202100476

  日期：2021.11.19

  Antiviral drug development for SARS-CoV-2: The design and microwave-assisted synthesis of pyrazine conjugates are reported. Some of the newly synthesized conjugates show better antiviral activity and selectivity indexes than those of the reference drug. All the lead compounds exhibited low cytotoxicity. Thus, these conjugates could lead to the development of potential drug candidates for SARS-CoV-2.

  SARS-CoV-2 抗病毒药物开发：报告了吡嗪缀合物的设计和微波辅助合成。一些新合成的缀合物表现出比参比药物更好的抗病毒活性和选择性指标。所有先导化合物均表现出较低的细胞毒性。因此，这些缀合物可能导致 SARS-CoV-2 潜在候选药物的开发。
• Total synthesis of cyclic heptapeptide Rolloamide B
  作者：Mirna El Khatib、Mohamed Elagawany、Eray Çalışkan、Emily Faith Davis、Hassan M. Faidallah、Said A. El-feky、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/c3cc39291k

  日期：——

  The first total synthesis of Rolloamide B, a cyclic proline-enriched heptapeptide, is reported. This work features solution phase benzotriazole-mediated peptide synthesis ligating native amino acids.

  报道了环脯氨酸富集的七肽Rolloamide B的首次全合成。该工作采用苯并三唑介导的液相肽合成法，连接天然氨基酸。
• Synthesis and Antimalarial Bioassay of Quinine - Peptide Conjugates
  作者：Siva S. Panda、Mohamed A. Ibrahim、Hasan Küçükbay、Marvin J. Meyers、Francis M. Sverdrup、Said A. El-Feky、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1111/cbdd.12134

  日期：2013.10

  Amino acid and peptide conjugates of quinine were synthesized using microwave irradiation in 52–95% yields using benzotriazole methodology. The majority of these conjugates retain in vitro antimalarial activity with IC50 values below 100 nm, similar to quinine.

  使用苯并三唑方法，使用微波辐射以52–95％的产率合成奎宁的氨基酸和肽共轭物。这些结合物中的大多数保留体外抗疟活性，IC 50值低于100 n m，类似于奎宁。
• Synthesis, Antibacterial Evaluation, and Computational Studies of a Diverse Set of Linezolid Conjugates
  作者：Riham M. Bokhtia、Adel S. Girgis、Tarek S. Ibrahim、Fatma Rasslan、Eman S. Nossier、Reham F. Barghash、Rajeev Sakhuja、Eatedal H. Abdel-Aal、Siva S. Panda、Amany M. M. Al-Mahmoudy

  DOI：10.3390/ph15020191

  日期：——

  The development of new antibiotics to treat multidrug-resistant (MDR) bacteria or possess broad-spectrum activity is one of the challenging tasks. Unfortunately, there are not many new antibiotics in clinical trials. So, the molecular hybridization approach could be an effective strategy to develop potential drug candidates using the known scaffolds. We synthesized a total of 31 diverse linezolid conjugates

  开发新的抗生素来治疗多重耐药（MDR）细菌或具有广谱活性是具有挑战性的任务之一。不幸的是，临床试验中的新抗生素并不多。因此，分子杂交方法可能是使用已知支架开发潜在候选药物的有效策略。我们使用我们已建立的苯并三唑化学方法合成了总共 31 种不同的利奈唑胺缀合物 3、5、7、9、11、13 和 15，具有良好的产率和纯度。一些合成的缀合物对不同的细菌菌株表现出有希望的抗菌特性。在所有合成的化合物中，5d 是最有前途的抗菌剂，对金黄色葡萄球菌的 MIC 为 4.5 µM，对枯草芽孢杆菌的 MIC 为 2.25 µM。利用我们的实验数据池，我们开发了一个强大的 QSAR（对于金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌模型，分别为 R2 = 0.926、0.935；R2cvOO = 0.898、0.915；R2cvMO = 0.903、0.916）和 3D 药效团模型。我们还使用计算工具确定了合成的缀合物的药物样
• Catalyst-free facile synthesis of 2-substituted benzothiazoles
  作者：Siva S. Panda、Mohamed A. Ibrahim、Alexander A. Oliferenko、Abdullah M. Asiri、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/c3gc41255e

  日期：——

  2-Substituted benzothiazoles were synthesized in excellent yields by a benzotriazole methodology, with the conditions being efficient, green, economical, and suitable for broad applications in medicinal chemistry and the synthesis of specialty chemicals.

  2个替代 苯并噻唑 合成了高产率的 苯并三唑 方法学，条件是有效，绿色，经济并且适合在药物化学和特种化学合成中广泛应用。