1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(4-(2-oxo-2-(3-(trifluoromethyl)phenylamino) ethyl)piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid | 1276690-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(4-(2-oxo-2-(3-(trifluoromethyl)phenylamino) ethyl)piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-[4-[2-oxo-2-[3-(trifluoromethyl)anilino]ethyl]piperazin-1-yl]quinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1276690-20-0
• 化学式: C₂₆H₂₄F₄N₄O₄
• 分子量: 532.495
• InChiKey: ILTKARWKUJYHCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氨基三氟甲苯 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(4-(2-oxo-2-(3-(trifluoromethyl)phenylamino) ethyl)piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型环丙沙星类似物的抗增殖活性，分子模型研究以及与小牛胸腺DNA的相互作用

  摘要：

  摘要在我们寻求扩大新的潜在抗癌药物的追求中，一系列18种新颖的1-环丙基-6-氟-4-氧代-7-（4-取代的哌嗪-1-基）-1,4-二氢喹啉-3-羧酸已合成，表征和评估了类似物对五种人类癌细胞系（例如A549（肺癌），Mia Paca（胰腺癌），HeLa（宫颈癌），MDA MB-231（乳腺癌），MCF-使用MTT分析进行了7（乳腺癌）和正常胚胎肾细胞系（HEK）的检测。很少有合成的类似物在较低浓度下对癌细胞系表现出有效的抗癌活性。与阿霉素相比，合成的化合物对正常人胚胎肾细胞系（HEK）的毒性较小。值得注意的是，化合物3o与环丙沙星相比，它对所有五个癌细胞系均表现出强大的活性。进一步的研究表明，化合物3o可以插入小牛胸腺DNA中，形成3o -DNA复合物，这可能会阻止DNA复制，从而发挥抗增殖活性。对接模拟研究得到了与II型DNA拓扑异构酶的分子相互作用的支持。这些衍生物可以成为潜在抗癌药物开发的先导结构。

  DOI：

  10.1007/s12039-018-1528-y

文献信息

• [EN] MODIFIED FLUOROQUINOLONE COMPOUNDS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS FLUOROQUINOLONE MODIFIÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：DESIGNMEDIX INC

  公开号：WO2011034971A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  Embodiments of the invention relate to modified fluoroquinolone (MFQ) compounds and methods of using the same in treatment of an infection in a subject.

  本发明实施例涉及改性氟喹诺酮（MFQ）化合物以及在治疗受试者感染中使用这些化合物的方法。
• Anti-proliferative activity, molecular modeling studies and interaction with calf thymus DNA of novel ciprofloxacin analogues
  作者：Narva Suresh、Amaroju Suresh、Suresh Yerramsetty、Manika Pal Bhadra、Mallika Alvala、Kondapalli Venkata Gowri Chandra Sekhar

  DOI：10.1007/s12039-018-1528-y

  日期：2018.9

  carboxylic acid analogues have been synthesized, characterized and evaluated anti-proliferative activity against five human cancer cell lines such as A549 (lung cancer), Mia Paca (pancreatic cancer), HeLa (cervical cancer), MDA MB-231 (breast cancer), MCF-7 (breast cancer) and normal embryonic kidney cell line (HEK) were carried out using MTT assay. Few of the synthesized analogues exhibited potent

  摘要在我们寻求扩大新的潜在抗癌药物的追求中，一系列18种新颖的1-环丙基-6-氟-4-氧代-7-（4-取代的哌嗪-1-基）-1,4-二氢喹啉-3-羧酸已合成，表征和评估了类似物对五种人类癌细胞系（例如A549（肺癌），Mia Paca（胰腺癌），HeLa（宫颈癌），MDA MB-231（乳腺癌），MCF-使用MTT分析进行了7（乳腺癌）和正常胚胎肾细胞系（HEK）的检测。很少有合成的类似物在较低浓度下对癌细胞系表现出有效的抗癌活性。与阿霉素相比，合成的化合物对正常人胚胎肾细胞系（HEK）的毒性较小。值得注意的是，化合物3o与环丙沙星相比，它对所有五个癌细胞系均表现出强大的活性。进一步的研究表明，化合物3o可以插入小牛胸腺DNA中，形成3o -DNA复合物，这可能会阻止DNA复制，从而发挥抗增殖活性。对接模拟研究得到了与II型DNA拓扑异构酶的分子相互作用的支持。这些衍生物可以成为潜在抗癌药物开发的先导结构。