4-ethoxy-2-oxocyclopent-3-enecarboxylic acid methyl ester | 596109-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-ethoxy-2-oxocyclopent-3-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-ethoxy-2-oxocyclopent-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 596109-24-9
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: OBBXPGNRUDDUAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxy-2-oxocyclopent-3-enecarboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 potassium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 5-(but-3-enyl)-3-ethoxy-5-methylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  级联多环化：探索一种收敛途径，以获取与固醇相关的各种三环和四环产物。

  摘要：

  描述了通过级联多环化方法方便地合成三环和四环化合物。包含两个迈克尔受体和一个环己烯酮酯（I）的纳扎罗夫底物（II）进行环加成反应，然后以高立体选择性的方式进行分子内1,4加成，以提供三环和四环产物（III）。这样的化合物是合成多环天然和非天然产物的令人感兴趣的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo034280n
• 作为产物：
  描述：

  氰基甲酸甲酯 、 3-乙氧基-2-环戊烯酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以60%的产率得到4-ethoxy-2-oxocyclopent-3-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  级联多环化：探索一种收敛途径，以获取与固醇相关的各种三环和四环产物。

  摘要：

  描述了通过级联多环化方法方便地合成三环和四环化合物。包含两个迈克尔受体和一个环己烯酮酯（I）的纳扎罗夫底物（II）进行环加成反应，然后以高立体选择性的方式进行分子内1,4加成，以提供三环和四环产物（III）。这样的化合物是合成多环天然和非天然产物的令人感兴趣的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo034280n

文献信息

• Cascade Polycyclization:  Exploration of a Convergent Route to Access Various Tricyclic and Tetracyclic Products Related to Sterols
  作者：Benoit Guay、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/jo034280n

  日期：2003.8.1

  expedient synthesis of tricyclic and tetracyclic compounds via a cascade polycyclization methodology is described. Nazarov substrates (II) containing two Michael acceptors and a cyclohexenone ester (I) underwent cycloaddition followed by intramolecular 1,4-addition to furnish, in a highly stereoselective manner, tricyclic and tetracyclic products (III). Such compounds are interesting intermediates for the

  描述了通过级联多环化方法方便地合成三环和四环化合物。包含两个迈克尔受体和一个环己烯酮酯（I）的纳扎罗夫底物（II）进行环加成反应，然后以高立体选择性的方式进行分子内1,4加成，以提供三环和四环产物（III）。这样的化合物是合成多环天然和非天然产物的令人感兴趣的中间体。