2-胆甾烷-3-氧基三甲基硅烷 | 23459-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 2-胆甾烷-3-氧基三甲基硅烷
• 英文名称: 3-trimethylsilyloxy-2-cholesten
• 英文别名: 2-cholestan-3-yloxytrimethylsilane；[(5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 23459-06-5
• 化学式: C₃₀H₅₄OSi
• 分子量: 458.844
• InChiKey: ZHUSHTSDVAMDOU-LQQJEMICSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.45
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-胆甾烷-3-氧基三甲基硅烷 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-nitrobuttersaeure-(2'-cholesten-3'-yl)ester
  参考文献：
  名称：

  Herstellung von 1，3-Diketonen und von Nitro-diketonen durch（1：1）-Acylierungen von Lithiumenolaten mit Acylchloriden

  摘要：

  烯醇化锂与氯酰氯的（1：1）酰化反应制备1,3-二酮和硝基二酮

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640313
• 作为产物：
  描述：

  3-trimethylsilyloxy-5α-cholest-3-ene 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-胆甾烷-3-氧基三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Enolization of 2-decalones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00251a030

文献信息

• Concise Total Syntheses of Palominol, Dolabellatrienone, β-Araneosene, and Isoedunol via an Enantioselective Diels−Alder Macrobicyclization
  作者：Scott A. Snyder、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja0576379

  日期：2006.1.1

  Concise total syntheses of four members of the dolabellane family of diterpenoid natural products are reported. Key features of the developed route include the first demonstration of an enantioselective, intramolecular Type I Diels-Alder macrobicyclization, the first example of a stereoselective pi-allyl Stille coupling reaction involving a farnesyl-derived intermediate, a powerful new reagent for

  报道了二萜类天然产物的多拉标烷家族的四个成员的简明全合成。所开发路线的主要特点包括首次展示了对映选择性、分子内 I 型 Diels-Alder 大环化，这是立体选择性 pi-allyl Stille 偶联反应的第一个例子，涉及法呢基衍生的中间体，这是一种用于形成二噻烷的强大新试剂具有酸敏感分子，以及基于改进的沃尔夫光化学重排的独特且高效的环收缩序列。
• Thiosulfonic<i>S</i>-Esters; 6. Fluoride-Mediated α-Phenylsulfenylation of Cyclic Ketones and Esters via their Trimethylsilyl Enol Ethers
  作者：Romualdo Caputo、Carla Ferreri、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1055/s-1989-27292

  日期：——

  Ketones and carboxylic acid esters are conveniently converted to their α-sulfenylated derivatives. This new procedure is likely to represent the first reliable one for regiospecific monosulfenylation of carbonyl compounds. It is based on the reaction of their trimethylsilyl enol ether derivatives with tetrabutylammonium fluoride in the presence of thiosulfonic S-esters, in anhydrous tetrahydrofuran, under mild conditions, at - 70°C for a few minutes.

  酮和羧酸酯可方便地转化为它们的α-亚磺酰化衍生物。这一新方法可能代表了首个可靠的、针对羰基化合物进行区域选择性单亚磺酰化的方法。其基础是：在无水四氢呋喃中，在温和条件下，以-70°C温度持续几分钟，利用三甲基硅基烯醇醚衍生物与四丁基氟化铵在硫代磺酸S-酯存在下反应。
• Synthesis of unsymmetrical 1,4-diketones by the ceric ammonium nitrate promoted cross-coupling of trimethylsilyl enol ethers
  作者：Enrico Baciocchi、Angela Casu、Renzo Ruzziconi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80489-5

  日期：1989.1

  Unsymmetrical 1,4-diketones are prepared in good yields (60–80%) by cerium (IV) ammonium nitrate oxidative cross-coupling between 1,2-disubstituted and 1-substituted trimethylsilyl enol ethers.

  不对称的1，4-二酮是通过1,2-二取代和1-取代的三甲基甲硅烷基烯醇醚之间的硝酸铈（IV）铵铵氧化交叉偶联制备的，收率很好（60-80％）。
• Fluorination of Ketones Using Iodotoluene Difluoride
  作者：Shoji Hara、Saeko Sato、Masanori Yoshida

  DOI：10.1055/s-2005-872105

  日期：——

  Fluorination of ketones was achieved by the reaction of silyl enol ethers with iodotoluene difluoride in the presence of BF 3 .OEt 2 and a Et 3 N.HF complex.

  在BF 3 .OEt 2 和Et 3 N.HF 配合物的存在下，通过甲硅烷基烯醇醚与碘甲苯二氟化物的反应来实现酮的氟化。
• Regioselective enolization of optically active 3-keto steroids using chiral lithium amides
  作者：Masao Sobukawa、Makoto Nakajima、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86317-x

  日期：1990.1