3-(1H-indol-3-yl)-N-phenethyl propionamide | 153408-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)-N-phenethyl propionamide
• 英文别名: 3-(1H-indol-3-yl)-N-phenethylpropanamide；N-(2-phenylethyl)-3-(3-indolyl)propanamide；3-(1H-indol-3-yl)-N-(2-phenylethyl)propanamide
• CAS: 153408-80-1
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: WEODVYDZHQONNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  28.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)-N-phenethyl propionamide 在 劳森试剂 、 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现对生长抑素亚型 4 (sst4) 受体具有高亲和力和选择性的 3,4,5-三取代-1,2,4-三唑激动剂†

  摘要：

  合成了一系列含有 1,2,4-三唑部分的化合物，靶向生长抑素受体亚型 4 (sst 4 )。开发了其中 Phe 6 /Phe 7 /Phe 11、Trp 8和 Lys 9模拟基团在 1,2,4-三唑环的 3、4 和 5 位互换的化合物。在3位上含有2-(咪唑-4-基)乙基取代基的1,2,4-三唑在sst 4处表现出中等的结合亲和力。在5位上含有(吲哚-3-基)甲基取代基的1,2,4-三唑在sst 4处缺乏亲和力。与 3 位相比，4 位含有氨丙基的 1​​,2,4-三唑显示出增强的结合亲和力。一种在 4 位具有 3-(咪唑-4-基) 丙基的化合物 (化合物44 ) 在 sst 4处具有高亲和力和选择性(sst 2A = >10 000 nM; sst 4 = 19 nM)，充当激动剂（EC 50 = 6.8 nM）。将44对接到 sst 4的模型构建结构中表明其与其他低亲和力化合物的结合存在

  DOI：

  10.1039/c8md00388b
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(1H-indol-3-yl)-N-phenethyl propionamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Activity Evaluation of Some Novel Indole Derivatives

  摘要：

  通过吲哚酸和相应的取代胺之间的缩合反应，我们设计并合成了一系列作为 CDK4 抑制剂的新型吲哚衍生物。合成过程的关键步骤是通过两种不同的方法进行高效的缩合反应。我们采用 MTT 和激酶试验来评估化合物的抗肿瘤活性和细胞周期蛋白依赖性激酶（CDKs）抑制活性。活性最高的化合物 8b 对四种不同肿瘤细胞和 CDK4 的抑制作用的 IC50 为 10-25 μM。8b 具有更高的活性是由于其非平面结构具有更大的构象自由度和更强的氢键能力。因此，我们设计强效无毒 CDK4 抑制剂的策略是成功的。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.17583

文献信息

• Tyrosine kinase inhibitors. 2. Synthesis of 2,2'-dithiobis(1H-indole-3-alkanamides) and investigation of their inhibitory activity against epidermal growth factor receptor and pp60v-src protein tyrosine kinases
  作者：Andrew M. Thompson、David W. Fry、Alan J. Kraker、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00031a009

  日期：1994.3

  class of tyrosine kinase inhibitors have been prepared, by reaction of 1H-indole-3-alkanamides (8) with S2Cl2, and separation of the desired disulfides from the initial mixtures of mono-, di-, and trisulfides formed. These amides were evaluated in vitro against epidermal growth factor receptor and pp60v-src protein tyrosine kinases. Inhibitory activity against EGF receptor tyrosine kinase was chain-length

  通过1H-吲哚-3-烷酰胺（8）与S2Cl2的反应，并分离，制备了一系列2,2'-二硫代双（1H-吲哚-3-烷酸）类酪氨酸激酶抑制剂的酰胺类似物。从形成的一硫化物，二硫化物和三硫化物的初始混合物中分离出所需的二硫化物。这些酰胺在体外针对表皮生长因子受体和pp60v-src蛋白酪氨酸激酶进行了评估。对EGF受体酪氨酸激酶的抑制活性是链长依赖性的，丙酰胺是最有效的。似乎不需要酰胺功能中的氢键供体功能，其中最有力的是N-苄基酰胺（IC50 = 0.85 microM）。苄基环上的进一步取代没有增加效力，并且丙酰胺侧链的α-位置的取代是可接受的。水溶性α-NH2衍生物对酶显示出良好的抑制活性，是成纤维细胞中细胞生长的有效抑制剂，并选择性抑制细胞内酪氨酸磷酸化模式。通常，非受体激酶pp60v-src比EGF受体激酶对这些化合物的抑制更为敏感，但结构活性关系不那么明显。
• 2-Furanylboronic Acid as an Effective Catalyst for the Direct Amidation of Carboxylic Acids at Room Temperature
  作者：Eric Kwok Wai Tam、Rita、Lionel Yiqian Liu、Anqi Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201403468

  日期：2015.2

  2-Furanylboronic acid has been identified as an inexpensive and effective catalyst for the dehydrative amide formation of carboxylic acids and amines. This transformation can be efficiently carried out at room temperature and is applicable to a wide range of carboxylic acids with primary and secondary amines to afford amides in good to excellent yields.

  2-呋喃基硼酸已被确定为一种廉价且有效的催化剂，用于羧酸和胺的脱水酰胺形成。这种转化可以在室温下有效地进行，并且适用于具有伯胺和仲胺的各种羧酸，以良好到极好的收率提供酰胺。
• 2-thioindoles (selenoindoles) and related disulfides (selenides) which
  申请人：Warner-Lambert

  公开号：US05464861A1

  公开（公告）日：1995-11-07

  2-Thioindoles (2-selenoindoles) and analogous 2-indolinethione (2-indolineselenone) and polysulfide (selenide) compounds, salts thereof, methods of production, intermediates in their production, pharmaceutical compositions containing said compounds, and methods for inhibiting protein kinase dependent disease in a mammal or treating aberrant cell growth in a mammal, using said compositions, are disclosed.

  本文揭示了2-硫代吲哚（2-硒代吲哚）及类似的2-吲哚硫酮（2-吲哚硒酮）和聚硫化物（硒化物）化合物，以及其盐、生产方法、生产中间体、含有该类化合物的药物组合物，以及使用这些组合物来抑制蛋白激酶依赖性疾病或治疗哺乳动物中的异常细胞生长的方法。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AIDS AND OTHER VIRAL DISEASES
  申请人：Kaplan Eliahu

  公开号：US20100331383A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  The present invention provides methods for treating Acquired Immunodeficiency Syndrome (AIDS) and other viral diseases and Human Immunodeficiency Virus (HIV) related infections by administering one or more compounds of formula I: wherein: the dotted line represents a single or a double bond; and R 1 and R 2 are the same or different and independently of each other represent —CH 2 OH, —CH 2 OR 4 , —CH(OH)CH 3 , —CH(OR 4 )CH 3 or a group represented by the formula: or salts or hydrates thereof in a carrier which minimizes micellar formation or van der Waals attraction of molecules of said compound. The invention also provides S enantiomeric forms of such compounds which possess the ability to inhibit cell growth whilst being of low toxicity to such cells and methods of making such compounds.

  本发明提供了一种治疗获得性免疫缺陷综合症（艾滋病）和其他病毒性疾病以及人类免疫缺陷病毒（HIV）相关感染的方法，该方法通过在最小化分子聚集或范德华引力的载体中给予式I中的一个或多个化合物治疗，其中：虚线代表单键或双键；R1和R2相同或不同，且独立地代表—CH2OH，—CH2OR4，—CH（OH）CH3，—CH（OR4）CH3或由公式表示的基团：或其盐或水合物。本发明还提供了具有抑制细胞生长能力且对这些细胞毒性较低的这种化合物的S对映体形式以及制备这种化合物的方法。
• 2-THIOINDOLES (SELENOINDOLES) AND RELATED DISULFIDES (SELENIDES) WHICH INHIBIT PROTEIN TYROSINE KINASES AND WHICH HAVE ANTITUMOR PROPERTIES
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0654024A1

  公开（公告）日：1995-05-24