3-(3-methylaminopropyl)-1H-indole | 70684-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-methylaminopropyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(1H-indol-3-yl)-N-methylpropan-1-amine；3-(N-methyl-3-amino-propyl)-indole；N-methyl-3-(3-indolyl)-propylamine；(3-indol-3-yl-propyl)-methyl-amine；[3-(1H-indol-3-yl)-propyl]-methyl-amine
• CAS: 70684-70-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: NSHWYAHUTQARKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methylaminopropyl)-1H-indole 在 次氯酸叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 tert-butyl 3-(2-(1,1-dimethylallyl)-1H-indol-3-yl)-propyl-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  des-Formylflustrabromine（dFBr）：对A4β2烟碱型乙酰胆碱受体增强乙酰胆碱作用的能力的结构活性研究。

  摘要：

  天然吲哚生物碱去甲酰基氟乙溴（dFBr; 1）是最早被证明对α4β2烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）具有选择性正变构调节剂（PAM）的药物之一。我们以前对这种药物进行了解构，以确定其结构特征中的哪些有助于其作用，并确定了可能用作“有效药效基团”基础的药物。在这里，我们详细阐述了dFBr（1; EC50 = 0.2μM）结构，以确定各种结构修饰如何影响其作用。非洲爪蟾卵母细胞的电生理研究确定了几种具有dFBr样效力的化合物，一种化合物是5溴类似物1（即5-溴dFBr； 25； EC50 = 0.4μM），其功效是1的5倍以上。在α4β2nAChRs处的PAM。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.8b00156
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-indolyl)-N-methyl-propionamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(3-methylaminopropyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-Benzoyl-N'-3-indolyl-N'alkyl-1,3-diaminopropanes

  摘要：

  该发明提供了对治疗高血压有用的吲哚化合物，以及用于制备这些化合物的方法和含有这些化合物的药物组合物。该发明的化合物具有以下结构式：其中n为2或3，A为1,4-环己亚甲基或三亚甲基，R.sub.1为H或烷基，或A与NR.sub.1一起为4-哌啶基，R.sub.2为氢或烷基，R.sub.3为烷基、环烷基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、苯胺基、未取代或取代的苯基或苄基、吡啶基甲基或杂环，R.sub.4为氢、氯、溴或烷基，R.sub.5为氢、烷基、烷氧基或烷硫基，X为--CO--或--CS。

  公开号：

  US04350634A1

文献信息

• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：ANG Shi Hua

  公开号：US20090275560A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention relates to organic compounds which have interesting pharmaceutical properties. In particular, the compounds are useful in the treatment and/or prevention of infections such as those caused by Plasmodium falciparum, Plasmodium vivax, Plasmodium malariae, Plasmodium ovale, Trypanosoma cruzi and parasites of the Leishmania genus such as, for example, Leishmania donovani . The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds, as well as processes for their preparation.

  这项发明涉及具有有趣药理特性的有机化合物。具体来说，这些化合物在治疗和/或预防由疟原虫、间日疟原虫、疟原虫、卵形疟原虫、克氏锥虫等引起的感染方面具有用途，以及像唐氏锥虫属的寄生虫，例如唐氏锥虫等。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及它们的制备方法。
• 一种钯催化合成四氢β-咔啉-1-酮类化合物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所苏州研究院

  公开号：CN107098900A

  公开（公告）日：2017-08-29

  本发明公开一种钯催化合成四氢β‑咔啉‑1‑酮类化合物的方法，使用一氧化碳作为羰基源，在常压下与色胺类化合物发生反应高效制备四氢β‑咔啉‑1‑酮类化合物。本发明的优点是使用了常压的一氧化碳气体作为羰基源，二价金属钯作为催化剂，高效地制备了具有很大应用前景的四氢β‑咔啉‑1‑酮类化合物。从生产和经济的角度讲，和高压反应相比，常压的一氧化碳气体很大程度上降低了反应的成本，提高了反应的可操作性。
• [EN] SPIRO-INDOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS SPIRO-INDOLES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PARASITAIRES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2009132921A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention relates to organic compounds which have interesting pharmaceutical properties. In particular, the compounds are useful in the treatment and/or prevention of infections such as those caused by Plasmodium falciparum, Plasmodium vivax, Plasmodium malariae, Plasmodium ovale, Trypanosoma cruzi and parasites of the Leishmania genus such as, for example, Leishmania donovani. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds, as well as processes for their preparation.

  本发明涉及具有有趣的药物特性的有机化合物。特别地，这些化合物在治疗和/或预防由疟原虫（Plasmodium falciparum、Plasmodium vivax、Plasmodium malariae、Plasmodium ovale）、克氏锥虫（Trypanosoma cruzi）和利什曼原虫属（例如利什曼原虫（Leishmania donovani））引起的感染方面非常有用。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物以及它们的制备方法。
• New indole derivatives, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them.
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0000355A1

  公开（公告）日：1979-01-24

  Indole compounds useful for the treatment of hypertension, of formula wherein n is 2 or 3, A is 1,4-cyclohexylidene or trimethylene and R, is H or alkyl, or A together with NR, is 4-piperidyl, R2 is hydrogen or alkyl, R3 is alkyl, cycloalkyl, amino, alkylamino, dialkylamino, phenylamino, unsubstituted or substituted phenyl or benzyl, pyridylmethyl or an heterocycle, R4 is hydrogen, chlorine, bromine or alkyl, Rs is hydrogen, alkyl, alkoxy or alkylthio, and X is -CO- or -CS, a process for their production which comprises a) acylating a compound of formula II wherein n, A and R, to R5 are as defined above, or b) condensing a compound of formula III wherein n, R4 and R5 are as defined above, and Y is a leaving group, with a compound of formula IV wherein A, R, to R3 and X are as defined above.

  用于治疗高血压的吲哚化合物，其式为 其中 n 是 2 或 3，A 是 1，4-环己亚基或三亚甲基，R 是 H 或烷基，或 A 与 NR 一起是 4-哌啶基，R2 是氢或烷基，R3 是烷基、环烷基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、苯基氨基、未取代或取代的苯基或苄基、吡啶甲基或杂环，R4 是氢、氯、溴或杂环、R4 是氢、氯、溴或烷基，Rs 是氢、烷基、烷氧基或硫代烷基，X 是 -CO- 或 -CS，其生产工艺包括 a) 将式 II 的化合物酰化 其中 n、A 和 R 至 R5 如上定义，或 b) 缩合式 III 的化合物 其中 n、R4 和 R5 如上定义，Y 为离去基团，与式 IV 化合物缩合 其中 A、R 至 R3 和 X 如上文所定义。
• Indolderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0146787A2

  公开（公告）日：1985-07-03

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Indolderivate der allgemeinen Formel In der A eine oder und B eine Methylen-, Carbonyl- oder Thiocarbonylgruppe oder A eine Methylengruppe, E eine Alkylengruppe, eine 2-Hydroxy-n-propylen-, 2-Hydroxy-n-butylen- oder 3-Hydroxy-n-butylengruppe, G eine Alkylengruppe, R1 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Trifluormethyl-, Nitro-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Alkyl-, Hydroxy-, Alkoxy- oder Phenylalkoxygruppe, R2 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Hydroxy-, Alkoxy-, Phenylalkoxy- oder Alkylgruppe oder R1 und R2 zusammen eine Alkylendioxygruppe, R3 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Alkylgruppe, R4 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Phenylalkylgruppe, R5 ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine Alkyl-, Hydroxy-, Alkoxy- oder Phenylalkoxygruppe, R6 ein Wasserstoffatom oder eine Alkoxygruppe und R7 ein Wasserstoffatom, eine Alkoxygruppe, eine Alkyl- oder Phenylalkylgruppe bedeuten, und deren Säureadditionssalze, welche wervolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere eine herzfrequenzsenkende Wirkung. Die neuen Verbindungen können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.

  本发明涉及通式如下的新型吲哚衍生物 其中 A 是 或 和 B 是亚甲基、羰基或硫代羰基或 A 是一个 亚甲基、 E 是亚烷基、2-羟基-正丙烯、2-羟基-正丁烯或 3-羟基-正丁烯基团，G 是亚烷基、 R1 是氢、氯或溴原子、三氟甲基、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基、羟基、烷氧基或苯基烷氧基、 R2 是氢、氯或溴原子，羟基、烷氧基、苯基烷氧基或烷基，或 R1 和 R2 共同形成一个亚烷基二氧基基团、 R3 是氢、氯或溴原子或烷基、 R4 是氢原子、烷基或苯基烷基，R5 是氢、氟、氯或溴原子、烷基、羟基、烷氧基或苯基烷氧基、 R6 是氢原子或烷氧基，以及 R7 是氢原子、烷氧基、烷基或苯基烷基，以及它们的酸加成盐，具有重要的药理特性，尤其是降低心率的作用。 这些新化合物可以通过已知的方法生产。