(2S)-2-hydroxy-3-methyl-4-oxo-4-phenyl-butyric acid ethyl ester | 792908-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-hydroxy-3-methyl-4-oxo-4-phenyl-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-2-hydroxy-3-methyl-4-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 792908-94-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: DIKSGAPSESPUGE-CABZTGNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-hydroxy-3-methyl-4-oxo-4-phenyl-butyric acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.67h， 生成 (3S,4S,5S,2'S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid 4-methyl-2-oxo-5-phenyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  烯氨基甲酸酯与醛的高度非对映和对映选择性反应

  摘要：

  使用CuClO 4 ·4CH 3 CN和二亚胺配体作为催化剂，开发了氨基甲酸酯与乙醛酸乙酯的催化不对称加成反应。还已经实现了α-单取代的烯甲酰胺的高度非对映和对映选择性的加成反应。这些反应提供了具有高选择性的相应的加合物。即，顺式从加合物ž -enecarbamates和反从加合物Ë-烯氨基甲酸酯。提出的反应机理是氮杂-烯类途径，其中烯甲氨基甲酸酯的NH基团的质子起着重要作用，不仅对于加速反应而且对于提供适合于高选择性手性诱导的过渡态都是重要的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.045
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-4-[(Z)-Benzyloxycarbonylimino]-2-hydroxy-3-methyl-4-phenyl-butyric acid ethyl ester 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 (2S)-2-hydroxy-3-methyl-4-oxo-4-phenyl-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯氨基甲酸酯与乙醛酸乙酯的高度非对映和对映选择性反应，可产生光学活性的顺式和反式α-烷基-β-羟基亚胺和酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460165

文献信息

• Highly enantioselective aza-ene-type reaction catalyzed by chiral N,N′-dioxide-nickel(ii) complex
  作者：Ke Zheng、Xiaohua Liu、Jiannan Zhao、Yang Yang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/b921042c

  日期：——

  An efficient catalytic enantioselective aza-ene-type reaction of glyoxal derivatives with enamides and enecarbamates has been realized using a nickel(II)-N,N'-dioxide complex as the catalyst.

  使用镍（II）-N，N'-二氧化物配合物作为催化剂，已经实现了乙二醛衍生物与酰胺和烯甲酸酯的有效催化对映选择性氮杂-烯型反应。
• Highly diastereo- and enantioselective reactions of enecarbamates with an aldehyde
  作者：Ryosuke Matsubara、Paulo Vital、Yoshitaka Nakamura、Hiroshi Kiyohara、Shū Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.045

  日期：2004.10

  Catalytic asymmetric addition reactions of enecarbamates with ethyl glyoxylate have been developed using CuClO4·4CH3CN and a diimine ligand as the catalyst. Highly diastereo- and enantioselective addition reactions of α-mono-substituted enecarbamates have been also achieved. These reactions afforded the corresponding adducts with high selectivity; that is, syn adducts from Z-enecarbamates and anti

  使用CuClO 4 ·4CH 3 CN和二亚胺配体作为催化剂，开发了氨基甲酸酯与乙醛酸乙酯的催化不对称加成反应。还已经实现了α-单取代的烯甲酰胺的高度非对映和对映选择性的加成反应。这些反应提供了具有高选择性的相应的加合物。即，顺式从加合物ž -enecarbamates和反从加合物Ë-烯氨基甲酸酯。提出的反应机理是氮杂-烯类途径，其中烯甲氨基甲酸酯的NH基团的质子起着重要作用，不仅对于加速反应而且对于提供适合于高选择性手性诱导的过渡态都是重要的。
• Enesulfonamides as Nucleophiles in Catalytic Asymmetric Reactions
  作者：Ryosuke Matsubara、Takashi Doko、Ryosuke Uetake、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200605054

  日期：2007.4.20
• Enantioselective Activation of Aldehydes by Chiral Phosphoric Acid Catalysts in an Aza-ene-type Reaction between Glyoxylate and Enecarbamate
  作者：Masahiro Terada、Kazuyo Soga、Norie Momiyama

  DOI：10.1002/anie.200800232

  日期：2008.5.19
• METHOD OF ENANTIOSELECTIVE NUCLEOPHILIC ADDITION REACTION OF AN ENAMIDE TO A GLYOXYLIC ACID ESTER
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1707556B1

  公开（公告）日：2013-05-08