2-chloro-5-(1-methyl-4-nitro-1H-2-imidazolyl)-1,3,4-thiadiazole | 22962-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-chloro-5-(1-methyl-4-nitro-1H-2-imidazolyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2-chloro-5-(1-methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-1,3,4-thiadiazole；2-Chloro-5-(1-methyl-5-nitroimidazol-2-yl)-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 22962-11-4
• 化学式: C₆H₄ClN₅O₂S
• 分子量: 245.649
• InChiKey: AFMBSLZTWRGYST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 沸点：
  494.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-(1-methyl-4-nitro-1H-2-imidazolyl)-1,3,4-thiadiazole 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到2-mercapto-5-(1-methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  某些[5-（硝基芳基）-1,3,4-噻二唑-2-基硫代]丙酸烷基酯的合成及抗分枝杆菌活性。

  摘要：

  合成了两个系列的2-和3- [5-（硝基芳基）-1,3,4-噻二唑-2-基硫代，亚磺酰基和磺酰基]丙酸烷基酯，并使用BACTEC 460筛选了针对结核分枝杆菌H37Rv的抗结核活性辐射测量系统。确定显示超过90％抑制作用的化合物的MIC值。两组数据的比较结果表明，在合成的衍生物中，化合物丙基3- [5-（5-硝基噻吩-2-基）-1,3,4-噻二唑-2-基硫代]丙酸酯最大。活性化合物（MIC = 1.56 microgml（-1））。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.087
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-硝基咪唑-2-甲腈 在 盐酸 、 铜 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 2-chloro-5-(1-methyl-4-nitro-1H-2-imidazolyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  硝基杂环的合成和生物活性类似于吡喹啉的前药megazol。

  摘要：

  作为我们开发旨在治疗寄生虫感染的新化合物的努力的一部分，我们合成并测定了主要化合物megazol 5-（1-甲基-5-硝基-1H-2-咪唑基）-1,3的类似物， 4-噻二唑-2-胺，CAS号 19622-55-0），体外。我们首先开发了一条合成巨z的新途径。随后引入了一些结构变化，包括在碱性原子核的两个环上进行取代，用二恶唑取代噻二唑，用硝基呋喃或硝基噻吩取代硝基咪唑部分以及在环外氮原子上进行取代，以评估其改进之处。由葡萄糖或嘌呤转运蛋白进口。对原生动物寄生虫布鲁氏锥虫，克鲁斯锥虫和多形利什曼原虫的一系列化合物的分析，不论是细胞外细胞还是被感染的巨噬细胞，都表明兆唑比衍生物更具活性。然后，对感染了布氏锥虫锥虫的灵长类动物（包括晚期中枢神经系统感染和苏拉明）进行了Megazol评估。在研究中，五只猴子观察到完全恢复，在两年的随访中没有寄生虫病复发。由于缺乏有效的治疗非洲昏睡病和南美南美锥虫病

  DOI：

  10.1021/jm021030a

文献信息

• Synthesis and anti-Helicobacter pylori activity of 5-(nitroaryl)-1,3,4-thiadiazoles with certain sulfur containing alkyl side chain
  作者：Alireza Foroumadi、Ardeshir Rineh、Saeed Emami、Farideh Siavoshi、Sadegh Massarrat、Fatemeh Safari、Saeed Rajabalian、Mehraban Falahati、Ensieh Lotfali、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.033

  日期：2008.6

  A series of 5-(nitroaryl)-1,3,4-thiadiazoles bearing certain sulfur containing alkyl side chain similar to pendent residue in tinidazole molecule were synthesized and evaluated against Helicobacter pylori using disk diffusion method. The synthesized compounds were also evaluated for their antibacterial, antifungal and cytotoxic effects. Study of the structure-activity relationships of this series of

  合成了一系列5-（硝基芳基）-1,3,4-噻二唑，它们带有类似于替硝唑分子中侧基的某些含硫烷基侧链，并使用圆盘扩散法对幽门螺杆菌进行了评估。还评估了合成的化合物的抗菌，抗真菌和细胞毒性作用。对这一系列化合物的构效关系的研究表明，硝基芳基单元的结构和1,3,4-噻二唑环2位上的侧基均显着影响抗H。幽门螺杆菌活动。尽管含有硝基噻吩系列中2- [2-（乙基磺酰基）乙硫基]侧链的化合物7a是针对幽门螺杆菌临床分离株测试的最有效的化合物，硝基咪唑6c和7c由于具有抗H的特性而被认为是更有前途的化合物。幽门螺杆菌活性除细胞毒性作用较小外。
• 5-Nitroimidazole-based 1,3,4-Thiadiazoles: Heterocyclic Analogs of Metronidazole as Anti-Helicobacter pylori Agents
  作者：Mohammad Hassan Moshafi、Maedeh Sorkhi、Saeed Emami、Maryam Nakhjiri、Azadeh Yahya-Meymandi、Amir Soheil Negahbani、Farideh Siavoshi、Maryam Omrani、Eskandar Alipour、Mohsen Vosooghi、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1002/ardp.201000013

  日期：2011.3

  piperazinyl, 4‐methylpiperazinyl, 3‐methylpiperazinyl, and 3,5‐dimethylpiperazinyl analogs (6a, 6b, 6e, and 6f, respectively) and pyrrolidine derivative 7 had strong activity at 0.5 µg/disc (average of inhibition zone >20 mm) while metronidazole had no activity at this dose. Compound 6f containing the 3,5‐dimethylpiperazinyl moiety at the 2‐position of the 5‐(1‐methyl‐5‐nitro‐1H‐imidazol‐2‐yl)‐1,3,4‐thiadiazole

  制备了一系列以 5-硝基咪唑为基础的 1,3,4-噻二唑并测试了对幽门螺杆菌的抗菌活性。反H. 通过比较由纸盘扩散生物测定确定的抑菌圈直径，评估了目标化合物与市售抗菌甲硝唑的幽门螺杆菌活性。从我们对 20 个临床分离株的生物测定结果来看，很明显哌嗪基、4-甲基哌嗪基、3-甲基哌嗪基和 3,5-二甲基哌嗪基类似物（分别为 6a、6b、6e 和 6f）和吡咯烷衍生物 7 在 0.5 时具有很强的活性µg/圆片（平均抑菌圈> 20 mm）而甲硝唑在此剂量下无活性。在5-(1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-基)-1,3的2-位含有3,5-二甲基哌嗪基部分的化合物6f，
• 2-(Bipiperidin-1-yl)-5-(nitroaryl)-1,3,4-thiadiazoles: Synthesis, evaluation of in vitro leishmanicidal activity, and mechanism of action
  作者：Zahra Mojallal-Tabatabaei、Parham Foroumadi、Mahsa Toolabi、Fereshteh Goli、Setareh Moghimi、Sussan Kaboudanian-Ardestani、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.07.009

  日期：2019.8

  options has become a priority. In the present study, the synthesis and leishmanicidal activity of a series of 5-(nitroheteroaryl-2-yl)-1,3,4-thiadiazole derivatives are described. All compounds appeared to be potent anti-leishmanial agents against both promastigote and amastigote forms of Leishmania major (L. major). Amongst the synthesized compounds, 2-([1,4'-bipiperidin]-1'-yl)-5-(5-nitrofuran-2-yl)-1,3

  能够被可用的治疗选择所替代的新型抗人类杀菌剂的开发已成为当务之急。在本研究中，描述了一系列5-（硝基杂芳基-2-基）-1,3,4-噻二唑衍生物的合成和杀菌活性。所有化合物似乎都是针对利什曼原虫（L.major）的前鞭毛体和鞭毛体形式的有效抗利什曼肽剂。在合成的化合物中，2-（[[1,4'-bipiperidin] -1'-yl）-5-（5-nitrofuran-2-yl）-1,3,4-thiadiazole（IIa）和1-（5 -（1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-基）-1,3,4-噻二唑-2-基）-4-（哌啶-1-基）哌啶（IIc）最有效。在所有化合物存在下，感染指数均在统计学上下降。氧化还原相关因素的分析表明，L。的暴露。IIa和IIc的主要细胞导致活性氧（ROS）的增加。此外，两种化合物能够以剂量无关的方式增加被感染的巨噬细胞中的ROS和NO水平。此外，我们证明了这些化合物在前鞭毛
• Synthesis and in vitro anti-Helicobacter pylori activity of N-[5-(5-nitro-2-heteroaryl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]thiomorpholines and related compounds
  作者：Javad Mirzaei、Farideh Siavoshi、Saeed Emami、Fatemeh Safari、Mohammad Reza Khoshayand、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.11.019

  日期：2008.8

  Synthesis and in vitro anti-Helicobacter pylori activity of N-[5-(5-nitro-2-heteroaryl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]thiomorpholines 5-7(a-c) and some related compounds 8a-c and 9a-c were described. The anti-H. pylori activity of target compounds along with commercially available antibiotics such as metronidazole and amoxicillin was evaluated by comparing the inhibition zone diameters determined by the paper

  N- [5-（5-硝基-2-杂芳基）-1,3,4-噻二唑-2-基]硫代吗啉5-7（ac）及其相关化合物8a-的合成及体外抗幽门螺杆菌活性描述了c和9a-c。防H。通过比较纸盘扩散生物测定法测定的抑制区直径，可以评估目标化合物与市售抗生素（如甲硝唑和阿莫西林）的幽门螺杆菌活性。根据我们针对20种临床分离株的生物测定结果，很明显，大多数化合物在4和2 microg / disc时仍具有很强的活性（平均抑制区> 20 mm），而甲硝唑在这些剂量下几乎没有活性。含硫代吗啉S，S-二氧化物部分的呋喃类似物7b是最有效的化合物。
• Synthesis and Antibacterial Activity of Nitroaryl Thiadiazole-Levofloxacin Hybrids
  作者：Alireza Foroumadi、Shahla Mansouri、Saeed Emami、Javad Mirzaei、Maedeh Sorkhi、Nosratollah Saeid-Adeli、Abbas Shafiee

  DOI：10.1002/ardp.200600108

  日期：2006.11

  Novel levofloxacin‐containing hybrids carrying a 5‐(nitroaryl)‐1,3,4‐thiadiazol‐2‐yl group were synthesized and evaluated in vitro against Gram‐positive and Gram‐negative bacteria. Preliminary data indicated that levofloxacin‐nitrofuran and levofloxacin‐nitroimidazole hybrids have a potent activity against Gram‐positive organisms with enhanced anti‐staphylococcal activity compared with the parent quinolone

  合成了带有 5-（硝基芳基）-1,3,4-噻二唑-2-基团的新型左氧氟沙星杂合体，并在体外针对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌进行了评估。初步数据表明，与母体喹诺酮（N-去甲基左氧氟沙星）相比，左氧氟沙星-硝基呋喃和左氧氟沙星-硝基咪唑杂合体对革兰氏阳性菌具有更强的抗葡萄球菌活性。