3-butyl-1H-indole | 17380-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-butyl-1H-indole
• 英文别名: 3-butylindole
• CAS: 17380-17-5
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• mdl: MFCD18449594
• 分子量: 173.258
• InChiKey: YSDBYSJVQSHFOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  171-172 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-1H-indole 在 iron(III) chloride 、 四丁基硫酸氢铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-(4b-butyl-8-ethoxy-4bH-benzofuro[3,2-b]indol-10(9bH)-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰吲哚和苯酚的直接氧化偶联反应合成与草碱有关的苯并呋喃二氢吲哚

  摘要：

  受含苯并呋喃二氢吲哚的天然产物生物遗传合成的启发，我们设计了苯酚和N乙酰基吲哚之间的氧化偶联。由2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌和FeCl 3介导的这种直接的直接自由基过程允许区域选择性地合成苯并呋喃[3,2-b]二氢吲哚，其结构存在于苯并呋喃中。天然产物法拉灵。

  DOI：

  10.1002/anie.201404055
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl-(3-butylindol-1-yl)-dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-butyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reactions of 1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-lithioindole. Regioselective synthesis of 3-substituted indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00080a004

文献信息

• Divergent Dehydrogenative Coupling of Indolines with Alcohols
  作者：Xue Jiang、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1021/acscatal.6b03667

  日期：2017.3.3

  The dehydrogenative coupling of indolines with alcohols catalyzed by an iridium complex has been achieved to afford both N- and C3-alkylated indoles selectively, by simply changing the addition time of a base additive. The iridacycle catalyst plays multiple roles in these reactions, which dehydrogenates both amines and alcohols and catalyzes the coupling reactions. Mechanistic studies reveal that a

  通过简单地改变基础添加剂的添加时间，已经实现了二氢吲哚与被铱络合物催化的醇的脱氢偶联，从而选择性地提供了N-和C3-烷基化的吲哚。iridacycle催化剂在这些反应中起多种作用，使胺和醇都脱氢并催化偶联反应。机理研究表明，借用氢-脱氢过程和脱氢-借入氢过程分别涉及N-烷基化和C3-烷基化反应。C3-烷基化反应涉及两个sp3碳中心的直接偶联。
• Ruthenium Pincer Complex Catalyzed Selective Synthesis of C‐3 Alkylated Indoles and Bisindolylmethanes Directly from Indoles and Alcohols
  作者：Nandita Biswas、Rahul Sharma、Dipankar Srimani

  DOI：10.1002/adsc.202000326

  日期：2020.7.29

  catalyst for C‐3 alkylation of 1H‐indoles with various aliphatic primary and secondary alcohols including cyclic alcohols as well as benzylic alcohols. The selective synthesis of bisindolylmethane derivatives is also achieved from the same set of indole and alcohol just by altering the reaction parameters. Furthermore, the sustainable synthesis of C‐3 alkylated indoles directly from 2‐(2‐nitrophenyl)ethan‐1‐ol

  在此，我们介绍了Ru-SNS配合物，该配合物可作为1H-吲哚与各种脂族伯醇和仲醇（包括环状醇以及苄醇）的C-3烷基化的有用催化剂。仅通过改变反应参数，就可以从同一组吲哚和醇中选择性地合成双吲哚基甲烷衍生物。此外，据报道，直接由2-（2-硝基苯基）乙-1-醇和Ru-络合物通过“借用氢”策略催化的醇可持续合成C-3烷基化的吲哚。该协议提供了一种原子经济的可持续途径，可用于访问结构上重要的化合物，如金刚烷，颤敏A和色胺基衍生物。
• Manganese-Catalyzed Regioselective Dehydrogenative C- versus N-Alkylation Enabled by a Solvent Switch: Experiment and Computation
  作者：Jannik C. Borghs、Viktoriia Zubar、Luis Miguel Azofra、Jan Sklyaruk、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01270

  日期：2020.6.5

  base metal-catalyzed regioselective dehydrogenative alkylation of indolines using readily available alcohols as the alkylating reagent is reported. A single air- and moisture-stable manganese catalyst provides access to either C3- or N-alkylated indoles depending on the solvent used. Mechanistic studies indicate that the reaction takes place through a combined acceptorless dehydrogenation and hydrogen

  报道了使用容易获得的醇作为烷基化试剂的二氢吲哚的第一种贱金属催化的区域选择性脱氢烷基化。单一的空气和水分稳定的锰催化剂取决于所使用的溶剂，可提供C 3-或N-烷基化的吲哚的途径。机理研究表明，该反应通过无受体脱氢和氢自动转移策略的结合而发生。
• FORMULATIONS FOR THE DELIVERY OF ACTIVE AGENTS TO INSECTS, PLANTS, AND PLANT PATHOGENS
  申请人：Preceres Inc.

  公开号：US20170325457A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present disclosure is directed to formulations comprising (1) at least one formulation transport agent, (2) at least one complexing agent, and (3) at least one active agent that modulates one or more traits of a target insect, plant, or plant pathogen. The present disclosure is also directed to methods of delivering such formulations to the target organism, as well as to formulation transport agents used to prepare such formulations.

  本公开涉及包含（1）至少一种制剂运输剂、（2）至少一种络合剂和（3）至少一种调节目标昆虫、植物或植物病原体的一个或多个特征的活性剂的配方。本公开还涉及将这种配方传递给目标生物体的方法，以及用于制备这种配方的制剂运输剂。
• Indole Syntheses Utilizing<i>o</i>-Methylphenyl Isocyanides
  作者：Yoshihiko Ito、Kazuhiro Kobayashi、Norihiko Seko、Takeo Saegusa

  DOI：10.1246/bcsj.57.73

  日期：1984.1

  New indole synthesis starting with o-methylphenyl isocyanides such as o-tolyl, 2,4-xylyl, and 2,6-xylyl isocyanide is described in full detail. Treatment of o-tolyl isocyanide with LDA in diglyme at −78 °C generated selectively o-(lithiomethyl)phenyl isocyanide in an almost quantitative yield, which on warming up to room temperature was cyclized to indole after aqueous workup. Similary, 2,4-xylyl and

  以邻甲基苯基异氰化物（例如邻甲苯基、2,4-二甲苯基和 2,6-二甲苯基异氰化物）为起始原料的新型吲哚合成得到了详细描述。在-78°C 下，在二甘醇二甲醚中用 LDA 处理邻甲苯基异氰化物，选择性地以几乎定量的产率生成邻（硫代甲基）苯基异氰化物，其在升温至室温后在水性处理后环化为吲哚。类似地，2,4-二甲苯基和2,6-二甲苯基异氰化物定量环化为5-甲基吲哚和7-甲基吲哚。邻（锂硫甲基）苯基异氰化物与诸如卤代烷和环氧烷之类的亲电子试剂反应得到邻烷基苯基异氰化物，其通过在邻苄基碳上的锂化而环化得到3-取代的吲哚。另一方面，在-78°C 下原位生成的邻（锂硫甲基）苯基异氰化物首先升温至室温，然后用亲电试剂处理以提供 1-取代的吲哚。邻（锂硫甲基）苯基异氰化物以相当好的收率与 N-酰基...