3-(3-indolyl)propane-1-thiol | 15774-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-indolyl)propane-1-thiol
• 英文别名: 3-indol-3-yl-propane-1-thiol；3-Indolepropanethiol；3-(3-Indolyl)propanethiol；3-(1H-indol-3-yl)propane-1-thiol
• CAS: 15774-08-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NS
• 分子量: 191.297
• InChiKey: QYCMEMIYUBUNFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  16.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-indolyl)propane-1-thiol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-chlorindolenine
  参考文献：
  名称：

  Hino,T. et al., Heterocycles, 1975, vol. 3, # 10, p. 805 - 810

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-(3-indolyl)propane-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  多底物加合物作为S-腺苷甲硫氨酸依赖性甲基化酶的潜在抑制剂：（5'-脱氧腺苷）[3-（3-吲哚基）丙-1-基]甲基ulf和（5'-脱氧腺苷）[4-]抑制吲哚N-甲基转移酶（3-吲哚基）丁-1-基]甲基s盐。

  摘要：

  已经设计了吲哚N-甲基转移酶反应的多底物加合物，其中代表亲核甲基受体的结构部分通过硫原子连接到甲基供体S-腺苷-的5-（甲硫基）腺苷和/或蛋氨酸部分。 L-蛋氨酸。已经合成了通过4-（3-吲哚基）丁基硫化物或3-（3-吲哚基）丙基硫化物键连接到5'-硫代腺苷或高半胱氨酸的吲哚衍生物，以及它们相应的甲基s盐。已经测定了这些化合物抑制兔肺吲哚N-甲基转移酶的能力。腺苷ulf盐（5'-脱氧腺苷）[4-（3-吲哚基）丁-1-基]甲基高氯酸and和（5' 发现高氯酸-脱氧腺苷基] [3-（3-吲哚基）丙-1-基]-甲基ulf是该酶的抑制剂，其Ki分别为12和44 microM。这些化合物均不能有效抑制由纯化的猪儿茶酚O-甲基转移酶催化的3,4-二羟基苯甲酸的甲基化。

  DOI：

  10.1021/jm00364a021

文献信息

• INDOLYLALKYL DERIVATIVES OF PYRIMIDINYLPIPERAZINE AND METABOLITES THEREOF FOR TREATMENT OF ANXIETY, DEPRESSION, AND SEXUAL DYSFUNCTION
  申请人：KRAMER Stephen J.

  公开号：US20090281114A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention relates to a method for alleviation, prevention, and treatment of anxiety, depression, and sexual dysfunction by administering certain indolylalkyl derivatives of pyrimidinylpiperazine or metabolites thereof. A preferred embodiment is of the following formula:

  本发明涉及通过给予某些吡咯啉基吡咯嗪的衍生物或其代谢物来缓解、预防和治疗焦虑、抑郁和性功能障碍的方法。一种首选实施例的化学式如下：
• [EN] NOVEL COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2005105725A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Novel compounds of the general formula (I), in which the variables are as defined in claim 1, the use of these compounds as pharmaceutical compositions, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of treatment employing these compounds and compositions. The present compounds are useful in the treatment and/or prevention of conditions mediated by Peroxisome Proliferator-Activated Receptors (PPAR), in particular the PPARδ subtype, namely, type 1 diabetes, type 2 diabetes, dyslipidaemia, syndrome X (including the metabolic syndrome, i.e. impaired glucose tolerance, insulin resistance, hypertriglyceridaemia and/or obesity), cardiovascular diseases (including atherosclerosis) and hypercholesterolaemia.

  通用公式（I）的新化合物，其中变量如权利要求1中定义的那样，这些化合物作为药物组成物的用途，包含这些化合物的药物组成物以及使用这些化合物和组成物的治疗方法。这些化合物在治疗和/或预防由过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）介导的疾病中有用，特别是PPARδ亚型，即1型糖尿病，2型糖尿病，血脂异常，X综合征（包括代谢综合征，即糖耐量受损，胰岛素抵抗，高三酰甘油血症和/或肥胖症），心血管疾病（包括动脉粥样硬化）和高胆固醇血症的条件。
• Novel Compounds, Their Preparations And Use
  申请人：Havranek Miroslav

  公开号：US20080114036A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  Novel compounds of the general formula (I), in which the variables are as defined in claim 1 , the use of these compounds as pharmaceutical compositions, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of treatment employing these compounds and compositions. The present compounds are useful in the treatment and/or prevention of conditions mediated by Peroxisome Proliferator-Activated Receptors (PPAR), in particular the PPARδ subtype, namely, type 1 diabetes, type 2 diabetes, dyslipidaemia, syndrome X (including the metabolic syndrome, i.e. impaired glucose tolerance, insulin resistance, hyper triglyceridaemia and/or obesity), cardiovascular diseases (including atherosclerosis) and hypercholesterolaemia.

  通式（I）的新化合物，其中变量如权利要求1所定义的，这些化合物的用途为制备药物组合物、包括这些化合物的药物组合物和使用这些化合物和组合物的治疗方法。这些化合物可用于治疗和/或预防由过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）介导的疾病，特别是PPARδ亚型，即1型糖尿病、2型糖尿病、血脂异常、X综合症（包括代谢综合症，即糖耐量受损、胰岛素抵抗、高甘油三酯血症和/或肥胖症）、心血管疾病（包括动脉粥样硬化）和高胆固醇血症。
• Novel Compounds, Their Preparations and Use
  申请人：Havranek Miroslav

  公开号：US20100210653A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Novel compounds of the general formula (I), the use of these compounds as pharmaceutical compositions, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of treatment employing these compounds and compositions. The present compounds may be useful in the treatment and/or prevention of conditions mediated by Peroxisome proliferator-activated receptors (PPAR), in particular the PPARδ suptype.

  本发明涉及一般式(I)的新型化合物，这些化合物的用途是作为药物组合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的治疗方法。本发明的化合物可以用于治疗和/或预防由过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）介导的疾病，特别是PPARδ亚型。
• HINO T.; MIURA H.; NAKAMURA T.; MURATA R.; NAKAGAWA M., HETEROCYCLES <HETC-A4>, 1975, 3, NO 10, 805-810
  作者：HINO T.、 MIURA H.、 NAKAMURA T.、 MURATA R.、 NAKAGAWA M.

  DOI：——

  日期：——