6,7-dimethoxy-3-nitrocoumarin | 169133-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-3-nitrocoumarin
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-3-nitrochromen-2-one
• CAS: 169133-03-3
• 化学式: C₁₁H₉NO₆
• 分子量: 251.196
• InChiKey: XUNSHNSIGAWONM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-3-nitrocoumarin 在 三溴化硼 、 碳酸氢钠 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Glob反应构建五环lamellarin骨架：在Lamellarins H和D的全合成中的应用

  摘要：

  据报道，在密封管中通过3-硝基香豆素和罂粟碱的碱促进的Grob型偶联有效地构建了苯基取代的香豆素-吡咯-异喹啉-稠合的五环。该反应进一步应用于三个线性步骤中的层状蛋白H和八个线性步骤中的层状蛋白D的总合成，总产率分别为31％和14％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01061
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基香豆素 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6,7-dimethoxy-3-nitrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Spaeth; Dobrovolny, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 1831,1834

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING LAMELLARIN AND DERIVATIVE THEREOF
  申请人：Tunghai University

  公开号：US20180273543A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  The present application discloses a method for producing lamellarin and a derivative thereof, which is able to greatly shorten the synthesis path of the lamellarin and the derivative thereof, and to improve the yield of the lamellarin and the derivative thereof, so as to increase use of the lamellarin or the derivative thereof in pharmaceutical industry.

  本申请公开了一种生产薄叶藻素及其衍生物的方法，能够大大缩短薄叶藻素及其衍生物的合成路径，并提高薄叶藻素及其衍生物的产量，从而增加薄叶藻素或其衍生物在制药工业中的应用。
• Application of differential reactivity towards synthesis of lamellarin and 8-oxoprotoberberine derivatives: Study of photochemical properties of aryl-substituted benzofuran-8-oxoprotoberberines
  作者：Sameer Vyasamudri、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.042

  日期：2018.3

  A unique differential reactivity between dihydroisoquinolines and 3-nitrocoumarins was observed and was exploited for the efficient construction of lamellarins and their isomeric benzofuran-8-oxoprotoberberine derivatives under acid-catalyzed or base-promoted conditions. Further, these prepared aryl-substituted benzofuran-8-oxoprotoberberine derivatives bearing electron-donating substituents on benzofuran

  观察到二氢异喹啉和3-硝基香豆素之间的独特的差异反应性，并被用于在酸催化或碱促进的条件下有效构建薄片蛋白及其异构体苯并呋喃-8-氧代小ber碱衍生物。此外，发现这些制备的在苯并呋喃部分上带有给电子取代基的芳基取代的苯并呋喃-8-氧代小ber碱衍生物是台式稳定的，但对光敏感，当暴露于可见光下时可发生氧化性开环反应，得到相应的酮产物。在有氧条件下发光。
• Jackson, Yvette A., Heterocycles, 1995, vol. 41, # 9, p. 1979 - 1986
  作者：Jackson, Yvette A.

  DOI：——

  日期：——
• Construction of Pentacyclic Lamellarin Skeleton via Grob Reaction: Application to Total Synthesis of Lamellarins H and D
  作者：Kiran B. Manjappa、Jhih-Min Lin、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01061

  日期：2017.7.21

  coumarin-pyrrole-isoquinoline-fused pentacycle via base-promoted Grob-type coupling of 3-nitrocoumarin and papaverine in a sealed tube is reported. This reaction is further applied to the total synthesis of lamellarin H in three linear steps and lamellarin D in eight linear steps with overall yields of 31% and 14%, respectively.

  据报道，在密封管中通过3-硝基香豆素和罂粟碱的碱促进的Grob型偶联有效地构建了苯基取代的香豆素-吡咯-异喹啉-稠合的五环。该反应进一步应用于三个线性步骤中的层状蛋白H和八个线性步骤中的层状蛋白D的总合成，总产率分别为31％和14％。
• Spaeth; Dobrovolny, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 1831,1834
  作者：Spaeth、Dobrovolny

  DOI：——

  日期：——